赴日本，得遇宋嘉樹，慧眼的宋氏已在心目中給孔留下女婿的位置。未久，宋藹齡亦赴日本，與孔相逢，二人情意綿綿，良緣天成。
且說1913年，孔祥熙到日本追隨孫中山左右，一方面協助孫中山處理日常事務，一方面致力於整治中華留日基督教青年會。在此期間，孔祥熙在華人中逐漸有了名氣。他由於使中華留日基督教青年會恢復了生氣，不少人慕名來訪。在衆多的來訪者中，最突出的要算宋嘉樹，他的來訪，引出中國現代史上一樁不平凡的婚姻。
應該說，孔祥熙能在此種背景下結識宋嘉樹，應算一種機緣。早在1907年孔祥熙碩士畢業後是回到國內山西太谷，並在那兒辦了一所銘賢學校。辛亥革命爆發之後，他在家鄉又組織了融宗教與政治爲一體的組織一一中美同盟會。其口號是“灌輸新思想”、“改革舊習慣”。在外國傳教士的支持下，1912年6月10日，“中美同盟會”成立大會在太谷南街福音院舉行。以後很多事都鬧得極有聲勢。1913年，孫中山爲聚集討袁力量，曾寫信給孔祥熙，邀其赴滬，共舉“二次革命。
接信後，孔祥熙便將銘賢學校校務託付給他人，風塵僕僕趕向上海，誰知到了上海後，“二次革命”已告失敗，孫中山全家已亡命日本。孔祥熙深感由於自己與孫中山的關係已引起世凱黨徒的注意，如繼續留在國內，恐不測，不如暫時出國，躲避風頭，也乘此換換生活環境。
恰在此時，中華留日基督教青年會因總幹事王正廷工作失誤而陷入混亂，追切需要一個精幹的年青人來主持工作，而中華基督教青年會會長約輸・羅・莫特一下看中了行動果敢、辦事認真的孔祥熙，便請他來代替王正廷，出任總幹事一職。孔祥熙乘此順水推舟，赴日本走馬上任。這日本一行，就有了結識宋嘉樹的機會。
孔祥熙當時是在東京寓所接待了來訪者宋嘉樹，兩人相見，一見如故，大有相見恨晚之勢。宋嘉樹爲遇到一位與自己經歷相似、志趣相投的人而興奮不已。
二人都是虔誠的基督教徒，對教會懷有很深的感情和敬意，而且二人都是在教士和教會的幫助下獲得系統的西式教育，只不過當時一個在中國北方，一個在美國南方。
二人都曾留學美國，深受美國價值觀的影響，崇尚個人奮鬥與冒險進取的人生道路。
二人都祕參加了孫中山所領導的同盟會，並投身於反清鬥爭，“二次革命”失敗後，又同時亡命日本。
二人，一是上海灘的大商，經營出版印刷及麪粉業頗有成就;一是孔子後商，並在創辦教育、經營商業上小有成就，都算得上家底豐厚，門庭相當
當孔祥熙提到1906年在大西洋彼岸的組約曾與宋藹齡社交聚會上有一面之交時，宋嘉樹立即邀請孔祥熙到家中
作客。此時宋先生心中已有了主意。
卻說身爲孫中山祕書的宋藹齡，也與孫先生來到了日本。此時她幾乎已把孔祥熙忘記了。當初他們見面時，她是威斯里安女子學院的學生，他則是耶魯大學的碩士生，兩人都沒有給對方留下什麼深刻的印象。當孔祥熙在宋家再次見到闊別8年的宋大小姐時，她已由靦腆含蓄的女學生，脫落成端莊大方、氣質高雅、風姿綽約、窈窕迷人的耀眼女郎。異地重逢，兩人都有種親切、隨和、欣喜的感覺。
參加此次宴會的，除了宋嘉樹夫婦外，還有慶齡、子良、子安。席間，孔祥熙掩飾不住內心的喜悅，與宋家諸位侃侃而談。而昔日的舊相識宋藹齡與孔祥熙，更是有說不完的話題。孔祥熙滿口京話，談吐不俗;宋小姐思路敏捷，出語不凡。兩人無拘無束，歡聲笑語不斷。
宋嘉樹夫婦在一旁，看在眼裏，喜在心頭，這對年輕人真是天生一對，地配一雙啊。這天晚上，兩個年輕人各自躺在牀上，輾轉反側，不能入睡。愛情的火焰在這對年輕人心中悄悄點燃。他們都感到已和對方在宗教信仰、價值觀念、生活習慣、常識文憑、家庭地位，社會背景等方面，有驚人的相似之處，在性格、氣質外貌等方面也互相匹配。
孔祥熙的妻子病逝已有一年之久，作爲一名單身貴族，他深感孤獨難熬，正需有這樣一位有主見、有學識、志同道合的“紅粉”知已來相伴。
而在宋藹齡眼中，像孔祥熙這樣一位既有頭腦，又很實際，精明能幹、老成持重的男子，正是自己心目中的白馬王子。
宋嘉樹夫婦也確信，這位出身名門，經歷坎坷、知識淵博、抱負遠大的年輕人，就是他們理想中的東牀快婿。這對一見鍾情的年輕人，就這樣相愛了。他們漫步在湖光山色之下，徘徊在柳暗花明之間。1914年的春天，這對戀人終於結爲伉儷。
婚禮是在橫濱一所坐落在山丘之上的教堂裏舉行的。新娘的禮服是用粉紅色緞子做的，上面繡着深紅色的梅花圖案。新娘的頭上扎着一朵漂亮的梅花結。
婚禮那天，正趕上陣雨天氣。但天公作美，沒有爲難這對新人。當他們的車子行駛在通往教堂和寓所的路上時，金色的陽光便灑滿大地;而在他們動身去教堂前和回到住處後，傾盆大雨卻下個不停。孔祥熙喜形於色，預言這是大吉大利的徵兆。後人曾爲此作對:“風調雨順，乃爲天公作美助興;金玉良緣，原是泰山牽線穿針。”
宋藹齡與孔祥熙結婚後，便向孫中山建議，讓慶齡代替她當祕書，孫中山立即贊同。宋慶齡也確實是最合適的人選。她在威斯里安女子學院畢業後，於1913年8月29日從美國直抵日本橫濱，與家人團聚。慶齡的到來，使藹齡興奮不已，她的心理和工作壓力頓時減輕了許多。
繁忙的工作一直限制着藹齡的社交圈，使她豐富的內心感情無處宣泄，她感到莫名其妙的孤獨和寂寞。慶齡的到來無疑填補了她這方面的空白。更重要的是，慶齡很快就幫助她分擔了許多繁忙工作，使她能抽出一定空餘時間供自己支配、享用。而且隨着時間的推移，慶齡對這種祕書工作逐漸適應，並表現出極大的熱忱和激情。她認爲從事這項工作，正是她獻身革命、實現自已抱負的最好途徑。
1914年5月，慶齡正式接替大姐，擔當起孫中山祕書的重任。後來宋慶齡竟和父親的多年好友孫中山雙雙墜入愛河而不能自拔，這使得宋家老少喫驚不小。儘管宋嘉樹使出了渾身解數，終沒能阻止這樁婚姻，以致他宣佈與慶齡斷絕父女關係，並與孫中山絕交。但是後來，宋嘉樹還是能以大局爲重，繼續支持孫中山所領導的革命事業，默認了這樁婚姻。宋氏家庭對孫宋婚煙的諒解和認可，化解了革命黨人內部對孫宋婚姻的反對和牴觸情緒，促進了革命黨人的團結。
宋藹齡辭去祕書工作之後，同丈夫住進了東京的新房。每天除了讀書、看報及偶爾社交應酬外，還協助丈夫整理文件和賬務。
1915年，登上總統寶座的袁世凱正在上演一場復辟帝制的鬧劇，全國輿論譁然，流亡日本的革命黨人密切注視着國內時局的變化，決定派人回國，利用廣大羣衆反帝制浪潮，重新組織反袁武裝起義。陳其美、居正、胡漢民、于右任等革命黨人已先後被派回國內，爲各地起義做準備。孫中山令孔祥熙回國，聯絡北方各實力派軍人，策動武裝起義。孔樣熙欣然同意。
對回國策反欣然接受，孔祥熙夫婦是有自己的考慮的。自從宋藹齡與孔樣熙結婚後，孔祥熙因其與孫中
山的姻親關係備受孫中山及革命黨人的重視。但是孔宋夫婦深知，孫中山革命多年，他身邊聚集着一大批革命元老和功臣，相比之下，孔祥熙只不過是個無名之輩。如果僅靠與孫中山的關係而高估自己在革命黨人中的威望，顯然不可能。
要想出人頭地必須在革命事業中有所建樹。但是南方是廣東和江浙元老們開闢的領土，若孤身闖入，很難做出成就。因此孔祥熙夫婦想到了尚未怎麼開墾的北方“土地”，那兒革命黨人力量薄弱，易於創立基業。有了政治資本，不愁將來在革命黨中沒有自已的顯耀位置。況且家鄉還有自己一手承辦的教育事業，仍需加以扶持和擴展。
1915年秋，孔祥熙夫婦受命回國，首先抵達上海。爲增設老家銘賢學校大學預科，他們在東京購置了大批教學儀器和圖書資料。孔祥熙抵滬的任務是拜訪在滬軍政要人，策動駐滬的海陸軍舉行武裝起義。由於孔樣熙夫婦缺乏從事祕密武裝鬥爭的經驗，行動不夠謹慎，所以北洋軍政府很快掌握了他們的行蹤，並準備予以逮捕。在上海的陳其美得此消息後，立即通知他們火速離開上海，脫離險境。
離滬後，孔祥熙夫婦直奔老家一一山西太谷，全力投入銘賢學校的擴建工作。孔祥熙之所以把銘賢學校看得如此重要，是因爲他視該校爲自己的“私有財產”，他要把這些學生培養成“孔氏子弟”，成爲自己將來發跡的政治資本。但是，孔祥熙深知銘賢學校太小了，在政治上難以造成很大的影響，有必要擴展成大學預科，然後逐步發展成專科學校、學院、大學。爲了籌措經費、擴大師資力量，他費了一番周折。
連宋藹齡自己也因教師不足而走上講壇。由於她在校提倡新派作風，並能與學生平等相處，受學生愛戴，被尊爲“師母”。在銘賢學校，孔祥熙夫婦一反傳統進行了大膽的改革，在教學方針和教學內容方面，他們建立並完善以實驗主義爲主導的資產階級辦學方式，提出“學以事人”的校訓和“師生應如家父子”等新型的師生關係。
在課程設置及培養目標上，他們堅持實用的原則，提出“造就德、智、體三育兼全人才”，先後設置了數學、礦物、生物、國文、史地、音樂、體育、經史、英語等課程，並公開倡導“性教育
經過孔祥照夫婦的苦心經營，銘賢學校名聲大振，後來竟成爲飲譽三晉的著名學府。
1916年初，袁世凱公然冒天下之大不韙，在北京“登基”稱帝，全國人民一片聲討。身在太谷的孔祥照立即抓住這一時機，在妻子的協助下，寫了一篇洋洋灑灑的《上袁世凱書》。書中大罵袁世凱倒行逆施，推翻共和、竊位稱帝、賣國求榮。這篇討袁檄文，筆鋒犀利、義正辭嚴，發表後在海內外引起很大的反響。孔祥熈也因此擡高了在國內政壇上的形象。這一成功在很大程度上得益於“賢內助”，宋藹齡。
自回到太谷後，孔祥熙夫婦還採取了一個重要行動，就是廣交北方實力派閻錫山、張作霖、吳佩孚、馮玉祥、王正廷等人，並開始在民國的政治舞臺上活躍起來。
首先是結交閻錫山。1915年閻錫山在山西推行所謂“新政”，正缺人手。而他對孔祥熙在太谷創辦銘賢學校成績斐然已早有所聞，於是便邀孔祥熙出任山西督軍參議，其任務是幫助自己接待外國賓客。孔祥熙欣然應允。
與洋人打交道，是孔樣熙的拿手好戲。他流利的英語、淵博的知識、謙恭的態度、周全的服務，令洋人讚不絕口。由於有孔祥熙的鼎力扶助和大力吹噓，錫山的村政改革頗有成績，使山西獲得了“模範省”的稱譽。錫山對孔祥熙大加讚賞，二人也因此建立了很深的感情。
其次是奉系軍閥張作霖。1916年，張作霖派人專程去請孔祥熙到奉天督軍署擔任參議，協助處理外交事宜，孔祥熙婉言拒絕了。次年孔祥熙親自備上重禮到張府登門拜訪，二人談得很投機，從此交情甚密。
此外，孔祥熙又同直係軍閥吳佩俘搭上了關係。後又曾到山東王正廷的魯案善後督辦公署任職。
正是採取這種廣交軍閥政客的辦法，孔祥熙在革命黨人中獨樹一幟，成爲北方派系中舉足輕重的人物，他在孫中山及革命黨人中也因此身價倍增。也正是藉助這些關係，在後來政壇的權力角逐中，他能夠青雲直上，飛黃騰達。
無論是在山西還是在山東任職期間，孔祥熙都始終同孫中山保持聯繫，並密切合作。這期間，孔祥熙根據孫中山的指示，加強了同張作霖父子的聯絡，謀求建立反直聯盟。他向馮玉祥宣傳孫中山的革命思想，促使馮更加傾向南方革命政府。1925年孫中山北上北京，由於旅途勞累，病倒。爲照顧孫中山，孔樣熙日夜奔波。孫中山臨終前，他一直守候在病榻旁，併成爲孫中山遺囑的見證人。