陳其美死後，陳果夫在政治上失去了依靠。再加上他身患肺病，身體弱，生計發生了困難。考慮到在上海灘難以生存，他於是打點行裝，回老家湖州。
陳果夫回到家鄉後，閒來無事，便對讀書寫作產生了興趣，並負責辦了一個兒童文藝刊物，以家鄉的碧浪湖，給雜誌命名爲《碧浪》。由於稿件不足，他時常不得不自己動手作文。這些文章後來都收入王夫凡主編的《果夫小說集》。
陳果夫在鄉下過着逍遙生活也挺自在，可是他岳父朱五樓卻認爲他這樣長期閒居在家也不是長久之計。於是朱五樓便給女婿寫信，希望他進入商界或金融界工作。陳果夫覺得出去闖蕩闖蕩也好，免得家人老是給他翻白眼，說他光喫飯不幹活，沒出息。他考慮到金融界是商業中樞，岳父又是老金融界領袖，與金融界關係較多，於是他給岳父覆信，表示願意到金融界工作。
朱五樓通過關係在上海給女婿找到兩個去處，一是銀行二是錢莊。陳果夫認爲銀行業制度等知識可以看書瞭解，而舊式錢莊無書可看，不如進去工作，探個究竟。他的意見得到蔣介石的贊同。
1918年5月陳果夫來到上海，進入晉安錢莊，擔任助理信房，其工作任務就是處理各種信件。儘管月薪不高，而且工作辛苦，但他能從這裏獲得許多新知識，所以陳果夫感覺很高興，工作也很賣力。後來信房先生病死，陳果夫代理信房，工作量加大了許多。
陳果夫在錢莊收入不高，同時還得資助在天津北洋大學讀書的弟弟陳立夫。
大約在五四運動前後，孫中山爲籌措革命經費，以救濟革命先烈遺孤，並掩護革命祕密工作，便派一些國民黨同志在上海籌設證券物品交易所。蔣介石是籌辦人之一，他找到陳果夫，希望他也參加，陳果夫欣然同意，並立即投入籌備工作。
爲掌握證券業有關知識，陳果夫一方面翻閱書籍，一方面到一些證券交易所去參觀，同時向上海金融界巨頭們請教。這些人告訴陳果夫，如果想闖金融界，必須會嫖、會賭、會喫、會穿，陳果夫不以爲然。
爲取得上海經濟界的支持，陳果夫與蔣介石、戴季陶、張靜江先組織了一個“協進社”，拉攏上海工商界知名人虞治卿、趙家藝等入社，然後由他們出面，向農商部提出申請開辦上海證券物品交易所。
1920年2月1日，上海證券物品交易所正式成立，理事長爲虞冾卿，常務理事6人，理事17人。陳果夫是54號經紀人，他的老闆就是蔣介石。交易所資本35000元，1000元爲一股，蔣介石四股，陳果夫一股。陳果夫經營的交所號名爲“茂新”，專證券、棉花兩種生意。
開張的第一天，由於上場的代理人沒有經驗，場帳不清，無法把握價格的變化，結果虧本1700多元。茂新資本虧了一半，陳果夫並不氣餒，他認爲商場上的沉浮是常事，只要小心謹慎，吸取教訓，完全可以轉敗爲勝。他開除了那位失職的經辦人，並辭去錢莊職務，全力投入交易所生意。
幾個月後，陳果夫總算使茂新穩住了陣腳。他還特意爲職工規定4條原則:“一、不作弊;二、不隨便拒絕客人；三不勸客人做多;四、認真。”爲防止職員利用茂新的牌子自己做生意，陳果夫做出規定，禁止職員自己做生意。另外，他向股東會提出，將紅利的分派額酌情予以增加，以使職工爲茂新賣命，不圖個人小利。爲了便於掌握交易所每天營業狀況，陳果夫規定當天的帳一定要清算。
經過一番努力，茂新生意紅火，在上海商業場中獲得了良好信譽。
但是陳果夫心裏有個帳，無論制訂什麼規定製度，賺錢是最高原則。整個上海商界本身，就是一個互相欺騙、互相吞併、互相撕殺的戰場，這個戰場充滿冒險和殘酷，不昧良心是絕對發不了財。因此，爲了能賺錢，陳果夫缺德事也沒少做。
茂新也就是通過採用各種手段，由小變大，大獲利潤。隨着茂新股本的增加，陳果夫與蔣介石商量擴大生意範圍，於是便又開了一家經紀號，名爲“鼎新”，由朱守梅任經理、陳果夫兼任協理，排在第四號，專門經營棉紗和金銀生意。如此一來，一門之內就可以做花紗、金銀、證券4種大生意，營業收入猛增。這一時期，陳果夫的交易所大約做了好幾億元的交易，佣金收入在20萬元以上。
陳果夫通過交易所不僅經濟上受了大益，而且在政治上也獲得了意外的收穫，那就是結交了張靜江、蔣介石、戴季陶等浙江同鄉，這些關係是他後來在政治舞臺上走向成功的資本。
值得肯定的是，陳果夫也用交易所的收益資助過孫中山的護法革命。
交易所獲利越來越多，陳果夫等便將股票價格一再擡高。1921年初，交易所股票每股市價擡高到150元以上，到年底竟漲到200多元，交易所生意興隆，達到了頂點。
交易所曾有規定，賣主或買主需繳各種證據金，以防止賣主到期不交貨和買主到期不繳款，陳果夫一直執行這一規定。但後來，蔣介石等人認爲交易所有實力，可以不繳證據金，陳果夫聽從照辦了。他們不僅不繳證據金，反而強迫常務理事郭外峯、聞蘭亭等收受空頭支票，充作現金。同時現貨與期貨的差價越來越大，差金打出越多，致使會計上的現金大量支出。而陳果夫與蔣介石仍不思悔改。
終於好景不長，交易所風潮一起，所有盈利全都倒了，幾乎連本錢也賠蝕進去。1922年，交易所宣告破產，大量股票變成一堆廢紙。陳果夫、蔣介石、張靜江、戴季陶等從買空賣空的頂峯跌落下來，頃刻之間，由富翁變成窮光蛋。蔣介石見勢不妙，便裹挾4萬元一走了之，其他人也紛紛離開交易所，只留下陳果夫一人來收拾殘局
交易所破產後，陳果夫雅興大發，居然又寫起小說。當陳果夫在上海交易所升降沉浮時，他的弟弟陳立夫正在天津北洋大學孜孜苦讀。北洋大學是當時全國最著名的大學之一，學校師資力量雄厚、設備先進、學風嚴謹。在這樣的環境下，陳立夫幾乎與外界隔絕，全心投入學習之中。教室、圖書館、實驗室成爲他活動的主要場地。6年的大學生活，不僅增加了他的學識，而且也改變了他的性格，由往日活潑、好動的玩童，一變成爲老成世故，沉默寡言的大人。
讀書期間，陳立夫一直做着科學救國、實業救國的幻夢，希望將來用自己豐富的科學知識奉獻給國家，使中國儘快富強起來，擺脫帝國主義的侵略。1923年，他以優異成績畢業。考慮到自己知識還很欠缺，於是他畢業後，又以全優成績考取美國匹茲堡大學，學礦冶工程。
對於弟弟留美的要求，陳果夫表示贊同，併爲他多方籌措經費。留學深造曾一度是陳果夫的夢想，但由於種種原因，未能如願。如今弟弟有這個志向，當哥哥的自然全力支持。只是自已剛剛破產，經濟拮据得很。爲籌集費用，陳果夫費盡了苦心。
1923年秋，陳立夫告別親友，乘船到日本，然後轉坐飛機到美國，開始了他不平凡的留學生涯。
啓程那天，陳果夫親自將弟弟送到船上，兄弟二人只是互相簡短地囑咐幾句，就再也沒話可說。兩人默默無語，但內心卻有一股依依惜別的情感。多年來，兄弟倆很少能在一起相處，不同的人生道路，使他們天各一方，只能以信件來溝通兩人的兄弟情誼，這並沒使他們感到有多少分別的苦痛。而此次分手，倆人就要分處地球的那一端，這時，他們真正體會到分別的惆悵。隨着一聲汽笛，輪船啓航了，兄弟二人揮手告別，從此各自走上不同的道路。