陳其美被刺，失去靠山的蔣介石卻因“蜀中無大將”而憑藉軍事才能爲孫中山賞識。蔣介石借創辦黃埔軍校，培植親信，終於奪得黨、政、軍大權。
——題記
蔣介石能被孫中山發現，應得益於盟兄陳其美爲其鋪路架橋。
二次革命失敗後，孫中山繼續組織力量進行討袁。由於在建黨問題上，黃興與孫中山意見分歧並出走，孫中山更感軍事人才缺乏。於是陳其美便將蔣介石推薦給孫中山。
1914年6月，陳其美電召蔣介石赴日。因爲此時孫中山接到東北革命黨人寧孟的報告，說吉林、黑龍江兩省的軍隊已經運動成熟，傾向革命，請孫中山立即派幹部來主持工作孫中山想，東三省鄰近北京，如果能在東北發動軍事進攻，可以直搗袁世凱老巢。於是他決定派蔣介石和丁景梁前去東北視察情況。
將介石到東北後，先後視察了哈爾濱、齊齊哈爾、滿洲里及長春等地。令蔣介石失望的是，東三省到處死氣沉沉，毫無革命氣氛，更無軍隊傾向革命。寧孟謊報軍情，其目的是要騙取革命經費。
恰在此時，第一次世界大戰爆發，蔣介石即刻致信孫中山，向他分析了國際國內的形勢，並提出了中華革命黨今後討袁計劃。蔣介石認爲:“本黨今日之進行，以統一各省革命計劃，確定全盤整個之方案，集中一點，注全力，聚精銳以赴之，是爲今日第一之急務也。”他認爲浙江的軍隊“猶屬昔時之革命分子”，“應該出全力爲之運動”，使浙江成爲“今日唯一之根據地點”。雖然這些建議後來並未得以實施，但蔣介石卻在孫中山心目中留下了好的印象。
1916年陳其美在上海被暗殺，作爲陳其美的部下和親信蔣介石失去了往日的靠山。然而正是這座靠山倒了，蔣介石才得以走出陳其美的陰影，逐步爲孫中山所重視，從而進入革命黨高級領導層。
袁世凱死後，其北洋軍分裂爲三大派系:段祺瑞的系、馮國璋的直系、張作霖的奉系。南方勢力較大的軍閥爲滇系唐繼堯、桂系陸榮廷。各派軍閥爭權奪利、相互混戰。後來，段祺瑞在日本的支持下，把持了北京政府，並廢棄了《中華民國臨時約法》，拒絕召開國會，妄圖以武力統一中國建立獨裁統治。
1917年7月，孫中山偕同廖伸愷、朱執信、何香凝、章太炎等人，帶領130餘名國會議員和海軍總長程壁光率領起義的海軍第一艦隊，由上海乘軍艦南下廣州，樹起護法大旗。桂系軍閥唐繼堯和滇系軍閥陸榮延，爲了對抗段祺瑞的武力統一，對孫中山的護法表示支持。孫中山在廣州建立了大元帥府，孫中山並被舉爲大元帥。護法軍政府發表宣言，宣佈段祺瑞爲叛逆，準備北伐。
此時，正在上海的蔣介石聽說孫中山準備舉兵北伐，便於9月20日致書孫中山，提出《對北軍作戰計劃》.1917年蔣介石向孫中山提出《滇粵兩軍對於倒浙單獨作戰之計劃》。凡此種種，蔣介石得到了孫中山的讚許和重視。1917年9月，他被任命爲大元帥府參軍。
孫中山在廣州成立軍政府，原打算是借西南軍閥的武力來進行北伐。然而這些軍閥具有強烈的地方性和封建性，他們的目的不是恢復辛亥革命後爲袁世凱所廢除的《臨時約法》，而是利用孫中山的威望反對段祺瑞的武力統一，以便自已獨霸一方。
因此，軍政府成立不久，滇桂軍閱就和北洋軍閥開始勾結、妥協、排擠孫中山。軍政府有府死軍，孫中山“命令不能出府門”。孫中山深感手中無兵之苦，便以“援閩”的名義，從桂系軍閥手中要來“省長親軍”的20個營，約8000人。他將這8000人組成“援閩粵軍”，任陳炯明爲總司令，駐守閩粵邊境的汕頭一帶，準備建立和發展自己的嫡系部隊。
1918年3月5日，孫中山電令蔣介石來廣州。後將其派往汕頭，委任爲援閩粵軍總司令部的作戰科主任
1918年5月，滇桂軍閥以改組軍政府爲名，取消了孫中山大元帥職務。孫中山被迫辭職，第一次護法運動失敗。孫中山離開廣州赴上海
蔣介石任閩軍作戰科主任後，取得陳炯明的信任。一切作戰計劃，均由蔣介石一手草擬，後經陳炯明批准，編印裝訂成冊，分發到各支隊令部執行。在作成過程中，將介石的計劃很適用，他也因此給人留下好印象。
由於蔣介石感到軍隊地方派系觀念很強，自己置身於等級軍隊之中，工作阻力很大，難以有所作爲。於是7月底，他向陳炯明辭職，“拂然而去”。陳炯明立即派人帶着他的親筆書信趕到潮安車站挽留蔣介石。他在信中稱“軍可萬不可無兄一人”。可見蔣介石當時的地位。但蔣主意已定，不願回去。
孫中山從第一次護法運動失敗中，認識到“南北如一丘之鱉”，光靠以軍閥打軍閥難以成就大業，必須有自己的軍隊。因此，他對援閩粵軍非常重視。他將國民黨內的軍隊骨幹許崇智、鄧仲元、蔣介石等都派到粵軍中去加強力量。他甚至批准全體粵軍官兵宣誓加入國民黨，期望他們成爲支屬自己領導的真正的革命軍
蔣介石辭職後，由香港回到上海。8月23日，他到孫中山寓所見孫中山，陳述自己辭職的理由。他掩蓋自己的真實想法，而是說因爲陳明縱容部下詆譭孫中山，他才然離職。孫中山勸慰他再回到粵軍中去，他沒有答應。在此之後，陳炯明、鄧仲元又多次來信請蔣介石回到軍中，他均置之不理。直到9月份，粵軍在福建戰場取得進展，攻克了北洋軍閥在閩南的根據地漳州，他才又回粵軍，被任命爲第一支隊司令。
從蔣介石到粵軍中任職到創辦軍校，正式任軍校長這6年間，他先後以各種藉口13次辭職。而每次辭職，挽留、復職，都一次次地提高了他在軍中的地位，並增加了孫中山對他的信任和重用。
1921年11月9日，孫中山電告蔣介石，說準備親自到桂林組織北伐軍大本營，請蔣“節哀速來臂助一切”。蔣介石此時正在爲母親建墓安葬。將母下時，陳果夫、戴季陶、居正等人專程來到溪口。孫中山還特爲蔣母寫來一篇祭文，陳果夫代讀。
1922年3月26日，孫中山在桂林召開緊急會議，決定北伐軍移回廣東、改在韶關建立大本營，由江西出師北伐。爲表示對北伐的堅決反對，陳炯明電請辭去本兼各職，向孫中山示威，要挾。爲減少北伐的阻力，孫中山下令免去陳炯明省長、總司令、內務部長三職，令其轉任陸軍部長。陳炯明向孫中山辭職，其本意是向孫中山要挾，追使孫中山出面挽留。沒想到孫中山會就勢趕其下臺，孫陳矛盾激化了。陳表面上服從命令，離開廣州，返回老家惠州，但暗中在軍中加緊活動。
蔣介石到桂林後，眼見陳炯明如此作梗，知道孫中山北伐難成。4月22日，他在三水謁見孫中山，建議採取果斷措施，調動力量，進攻石龍、惠州，解除陳炯明部武裝，以消除陳炯明對北伐作戰的威脅。
在這點上，蔣介石是較有遠見的。早在1921年3月，蔣介石就曾寫信提醒孫中山:“先生之於竟存(陳炯明)，只可望其宗旨相同，不超範圍。若望其見危授命，尊黨攘敵，則非其人，請先生善誘之而已。”鄧被殺之後，蔣介石就認爲陳炯明必叛，在桂林孫中山召開的軍事會議上，他就主張先討伐陳炯明部，然後再北伐。然而孫中山仍希望陳炯明能悔過，更不忍心自己苦心建立起來的軍未用來打倒軍閥而自相殘殺。
蔣介石在三水建議孫中山討伐陳炯明未被採納後，就決定辭職離去。孫中山聞訊親自趕到蔣介石住處，誠心挽留，蔣仍執意離去。5月18日孫中山發佈北伐總攻擊令，任命李烈鉤爲北伐軍總司令，許崇智爲總指揮，分兵三路，向江西進擊，北伐軍勢如破竹，克贛州，下吉安，直逼南昌。
正當北伐軍勝利進軍之時，陳炯明調集粵軍50個營開進廣州，控制了省城。蔣介石致電許崇智等，再次主張先鞏固後方，再圖北伐。6月1日，蔣又致信許崇智，指出“非從速回兵解決廣州根本，決無安全和平之道”。“吾果能先發制人，則無論其集中東江，或盤距省城，不難一網打盡，否則猶豫不決，迂延隱忍，必致有束手無策，噬臍莫及，不可挽教之日。惟願吾言之不中耳”。
但是孫中山認爲進行北伐是件事，目前正取得勝利，更需乘勝進軍，況且北方直奉軍閥正在混戰，北伐軍更應乘勢直搗北方。但爲穩住後方，孫中山帶領少數衛隊返回廣州。他一面對陳炯明進行勸說，一面致電蔣介石:“粵局危急，軍事無人負責，無論如何，請見即來助我。千鈞一髮，有船即來，至盼。”
蔣介石明知陳炯明終究會叛變，也知道孫中山拿不出什麼得力措施來制止，因此，不管孫中山如何電催，他既不拒絕，也不復電，靜觀時變。
6月16日凌晨，陳炯明派兵4000人圍攻總統府，炮擊孫中山在觀音山的住宅粵秀樓，並懸賞20萬元殺死孫中山。孫中山冒着槍林彈雨衝出重圍，逃上停泊在長堤天字碼頭的寶壁艦避難，17日轉登永豐艦。孫中山召集艦隊官兵，號召討伐叛軍，決定由艦隊先發炮，攻擊叛軍，然後電召北伐軍回師廣州，水陸並進，殲滅叛軍。
蔣介石接到孫中山的急電後，於6月25日從上海啓程趕赴廣州，29日登上水豐艦。孫中山視“蔣君一人來此，不啻增加二萬援軍”。他授命蔣介石海上指揮全權，孫中山在軍艦上與叛軍艱苦作戰5天，蔣介石在孫中山身邊“日侍於側”，參與籌劃作戰。但是由於艦隊內部的三大巡洋艦叛變投敵，北伐軍中第一師也叛變，致使回師救援受阻。孫中山孤立無援，不得不在蔣介石等人護衛下離開永豐艦，赴上海。
蔣介石此次應召來到永豐艦，與孫中山並肩戰鬥40天，直至將其護送至上海。這次“臨危授命”，給蔣介石向孫中山表示效忠提供了一個絕妙的機會。經過這場廣州事變，孫中山更加信任蔣介石了，並逐漸將重任託付於他。
陳炯明是孫中山一手培養起來的，被孫中山視爲軍事上的得力助手和北伐希望之所在。他的叛變，使孫中山數年的艱苦努力毀於一旦。孫中山對此痛苦至極，認爲是“禍患生於肘腋，干戈起於肺腑”。他在上海發表的《致國民黨員書》中說:“文率同志爲民國奮鬥，垂三十年。中間出生入死，失敗之數，不可縷指，顧失敗之慘酷，未有甚於此役者”。
兩次護法鬥爭的失敗，特別是陳炯明的叛變，對孫中山是個異常沉重的打擊，痛苦之餘孫中山深感國民革命之所以屢受挫折，一是沒有一個團結、奮進、有戰鬥力的黨;一是沒有一支忠於自己的軍事力量。孫中山決定改組國民黨，並仿照蘇聯，建立軍校。
1923年8月，以蔣介石爲團長，由王登雲、沈定、張太雷組成的“孫逸仙博士”代表團，由上海出發，赴蘇聯考察政治、黨務和軍事，並學習蘇聯紅軍的組織經驗。在參觀訪問中，蔣介石認識到俄國革命的成功，是因爲得到了工人、農民和蘇聯各族人民的擁護。看到紅軍官兵“上下親愛”，士氣高漲，尤其是參觀了陸海軍的訓練機關之後，紅軍的政治委員制、編制、訓練、作戰指揮以及紅軍的武器裝備，都給將介石留下了深刻的印象。
1924年1月，蔣介石返回廣州。孫中山下令成立陸軍軍官學校籌備委員會，蔣介石任籌備委員會委員長，負責軍校籌建工作。校址就定在廣州黃埔島上的廣東陸軍學校和廣東海軍學校原址(因在黃埔島，後來一般都稱之爲黃埔軍校)蔣介石也在爲建校積極奔走。2月8日，召開校務籌備會議，10日，分配各省區預定招生名額。
然而，就在軍校籌備工作順利進展之時，蔣介石突然向孫中山提出辭職並宣佈解散籌備委員會令，隨後離開廣州，返回奉化。
蔣介石之所以突然辭職，是有原因的。原來孫中山雖然決定由蔣介石籌辦軍校，卻未決定由他出任軍校校長，是根據內部商定，由程潛任校長，蔣介石、李濟深爲副校長。其次，孫中山雖然相信蔣介石忠實可靠，但是他深知蔣介石主觀好性，脾氣暴戾，動輒與人爭吵，在軍中缺乏人望，所以孫中山一直沒有讓蔣介石在軍中擔任要職，尤其是剛剛結束的國民黨一大，孫中山只任命蔣爲中央執行委員會下屬的軍事委員會中的一個委員，並要他專心籌辦軍校，不必過問黨務和軍政大事。這無疑對蔣是個很大的打擊。因此，他以辭職來表達自己心中的不滿。
孫中山將建立自己軍隊的希望，完全放在創辦軍校上面，而蔣介石的辭職，使孫中山甚感焦急。2月23日，他委派廖仲愷代理蔣介石爲軍校籌備委員會委員長，抓緊籌備工作。同時致電蔣介石，盼其速歸。
蔣介石於3月2日給孫中山寫了一封長信，重提昔日水豐艦上“共患難同生死”，希望孫中山要像當年對陳其美那樣深信和重用他，不但要讓他專心辦學，而且要讓他過問軍事政治。
孫中山對蔣介石的不滿情緒並不介意，並滿足了他的一些要求。3月21日黃軍校入學考試時，孫中山仍任命蔣爲入學考試委員會委員長，蔣不在廣州，暫由李濟深代替，同時派許崇智到奉化勸蔣。
從5月5日新生開始陸續入學，到6月15日正式開學這段時間裏，蔣介石多次對學生進行“精神訓話”。訓話內容主要是講革命與做人的意義，軍校的教育方針，遵守紀律，團結同志和愛護百姓等。爲了樹立他個人威信，使學生和官兵養成對他的個人崇拜，他大談自己創辦這所軍校的艱難、以及他過去的光榮經歷，當然免不了要提及永豐艦上與孫中山“”共患難同生死”的光榮歷史。
長洲要塞與黃埔島鄰，防孫中山之所以如此器重蔣介石，固然是因爲缺乏軍事人才，況且蔣已受命考察過蘇聯軍事;再就是永豐艦蒙難之時，蔣介石的出色表現深得孫中山的好感。
後來蔣介石發現若再不赴廣州上任，其職位就可能被他人佔去，於是動身，4月21日到達廣州，26日入軍校辦公。5月3日，孫中山正式任命蔣介石爲黃埔軍校校長，兼任粵軍參謀長。9日廖仲愷被任命爲軍校中國民黨黨代表。校長和黨代表之下，分設政治、教練、教授三個部和軍需、管理、軍醫三個處。
蔣介石兼任長洲要塞司令。要塞炮臺前豎立一面大紅，旗上寫着斗大的“蔣”字，如同中國封建時代的將帥旗。從要塞司令部到軍校的距離不足一里路，而蔣介石每天上下班，總是戒備森嚴。他披着一件拿破崙式的斗篷，前面有一副官開道，4個武裝整齊的士兵跟在其後，步伐整齊，威風凜凜。如果學生、官兵在路上遇見他不敬禮，他一定要給予處分。
軍校剛開始一個時期，蔣介石經常親自檢查教官、學生的訓練與生活情況。尤其是早晨起牀號吹過後，他會突然進入教官或學生的臥室巡視，如發現沒有出操而偷睡懶覺者，便給以訓斥和重罰。他常親臨訓練場地監督訓練。爲了在生活上不顯示特殊化，他在校時必到餐廳與教職員一起就餐。
蔣介石是靠辦黃埔軍校起家的，但是在軍校剛剛建立之初，在軍事技術、經費、軍械等方面都要靠蘇聯的支持，所以他不便站在右派一邊，反對孫中山的聯俄、聯共政策，而常以不偏不倚的中間面目出現。
與國民黨一些元老們相比，蔣介石算資歷最淺的了，而這些元老正是蔣通向黨、政、軍權力道路的絆腳石。爲了提高自己的身價，與國民黨元老們一決雌雄，蔣介石迫切需要得到蘇聯顧問和中國共產黨人的支持。因此，蔣介石往往又以比較左的面目出現。
1925年3月，孫中山在北京病逝。7月，廣東國民政府改組，汪精衛被推舉爲國民政府主席、國民革命軍軍事委員會主席，蔣介石只被選爲軍事委員會委員。汪精衛所以能入選要職，不僅是因爲他是國民黨元老，孫中山遺囑的起草和承遞人，而且是因爲他在政治上表現左傾，作爲左派領袖。蔣介石明白，自己要想奪取國民黨軍政大權，也必須以左派形象出現，同時要擊敗國民黨右派元老胡漢民及軍界前輩許崇智
許崇智是蔣的頂頭上司，也是他的結拜兄弟。蔣介石在許崇智門下受到重用，才得以在軍界露頭角。許之所以重用蔣，是因爲蔣手中沒有軍隊，不怕蔣對自己構成威脅。但是隨着蔣介石利用軍校而提高了在軍中的威望，許蔣二人的矛盾逐漸突出。
當時許崇智以粵軍總司令兼國民政府軍事部長和財政監督，一手控制軍權、財權。許縱容部下包煙截稅，把持財政剋扣軍餉，中飽私囊。黃埔軍校的經費常被無理扣壓。國民政府成立後，蔣介石以軍事委員身份，提出統一軍事統一財政的建議，其矛頭就是針對許崇智的，目的是把軍權從許手中收歸軍委會。蔣的建議得到汪精衛的支持，並在軍委會上通過。但是蔣要想搬倒國民黨實力派人物許崇智，取而代之，卻並非易事。
天助蔣介石，1925年8月，著名國民黨左派領袖廖仲愷暗殺。國民黨中央成立以汪精衛、許崇智、蔣介石爲首的特別委員會，全權應付，追查此案。經查明，此案是帝國主義和國民黨右派指使人做的。胡漢民、許崇智均涉足此案。胡漢民被迫辭職離粵。許崇智被蔣介石軟禁，後被迫離粵去滬。右派製造的廖案，導致孫中山麾下的“三傑”中胡漢民、許崇智被逐出廣東，另一傑汪精衛穩穩坐上了國民黨第一把交椅。
蔣介石也從中獲得意外的收穫，那就是廖案爲蔣進身國民黨領袖位置，爲他日後成爲軍界首腦創造了條件。果然，1926年1月，國民黨二大上，蔣介石被選爲中央執行委員，常務委員會委員。之後，又被任命爲國民革命軍總監。蔣終於成爲國民黨中僅次於汪精衛的二號人物。