吳宗憲公司破產後，窮困潦倒，有記者問周杰倫爲什麼不幫忙，周杰倫回答到：並不知道他的情況，我也投資失敗了，手頭很緊，況且媽媽也不允許以後再做散財童子了。
吳宗憲對於周杰倫來說，既是他的恩師也是他的伯樂。
當年周杰倫還默默無聞的時候，在父母的資助和鼓勵下，參加了《超級新人王》歌唱比賽，而吳宗憲正是這檔節目的主持人。
周杰倫的歌剛開始並不被人們接受，參加比賽也沒有任何收穫。
但吳宗憲卻覺得這個小夥兒挺有才的，便把他吸收到了自己的阿爾法唱片公司。
後來吳宗憲還動用私人關係，把周杰倫寫的歌送給劉德華、張惠妹等巨星，但都被退了回來。
接連的失敗讓周杰倫極其苦悶，他找到吳宗憲，說想要出專輯，以此來證明自己。
吳宗憲想考驗他一下，於是說到：如果你能在10天內寫出50首歌，我就給你出專輯。
本以爲這是一項不可能完成的任務，但周杰倫10天后真的拿着50首歌出現在吳宗憲面前。
吳宗憲大吃了一驚，久久說不出話來。他從裏面選出了10首歌，花費巨資，爲周杰倫發行了第一張專輯《Jay》。
從此一發不可收拾，周杰倫獨特的曲風得到大家的認可，迅速的爆紅了。
而吳宗憲後來因爲經營不善，只好將阿爾法唱片公司轉讓，連同周杰倫也一起打包賣給了新的公司。
這件事讓周杰倫大爲光火，從此以後師徒倆的關係降到了冰點。
他不再上吳宗憲主持的節目，不僅平時很少聯絡，甚至連結婚也沒有邀請吳宗憲參加。
這也難怪，平時對朋友一向出手大方的周杰倫，聽到吳宗憲有困難時，爲什麼會是這樣的態度。
不過，也可能他私下已經資助過老師了，只是不願在媒體公開而已。
後來吳宗憲開演唱會，周杰倫還送去了花籃。畢竟師徒一場，也沒有什麼深刻的矛盾，像周董這麼重情義的人，怎麼會一直揪着過去的事不放呢？