懷素的草書稱爲“狂草”，用筆圓勁有力，使轉如環，奔放流暢，一氣呵成，和張旭齊名。後世有“張顛素狂”或“顛張醉素”之稱，對後世影響極爲深遠。他也能做詩，與李白、杜甫、蘇渙等詩人都有交往。好飲酒，每當飲酒興起，不分牆壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之“醉僧”。他的草書，出於張芝、張旭。《金壺記》說他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不爲酒，狂筆自通天”，他志在“狂草”而已。
懷素的草書以篆書入筆，藏鋒內轉，瘦硬圓通，用筆迅疾，氣勢宏大，雖然狂放，但並沒有爲追求新奇而無視法度。相反，他的草書嚴謹，結字簡練，體現獨特的草書藝術風格。
懷素善以中鋒筆純任氣勢作大草，如“驟雨旋風，聲勢滿堂”，到“忽然絕叫三五聲，滿壁縱橫千萬字”的境界。雖然如是疾速，但懷素卻能於通篇飛草之中，極少失誤。與衆多書家草法混亂缺漏相比，如聖母、食魚、苦筍、藏真諸帖，保留晉法甚多，藏真帖且多有顏真卿作風。如小草千字文、聖母帖，與其狂肆作風，大異其趣，完全換過一番面目，也可說是他過人之處。
從筆跡學的角度看，懷素一生的書法線條，質地上都傾向於瘦細，和禪修苦寒的美學有很大關係。懷素年輕時代，書法在於“不師古”。按照中國的筆法傳承，他還“不得法”，還處於正統書法的門外。懷素二十九歲時，曾經寫下了《秋興八首》。《秋興八首》是杜甫的詩句，創作於大曆元年（766年），也就是“安史之亂”三年以後。懷素此帖的書風，到這時還未發育成熟，而他的內心也處於彷徨階段。對於一個“野狐禪”，或者一個“賤家雞”，懷素草書根本得不到認同。《秋興八首》的書法線條，臃腫中包含着怯懦，爲追求“一筆書”的效果，牽絲縈帶顯得很牽強，給人以拖沓的感覺。無論是起筆、行筆、收筆，遠還沒有邁進晉人的門檻。
懷素本是一個叛逆者，在盛唐走向晚唐的時代，唐朝書法氛圍崇尚法度；王羲之書法在初唐，受到唐太宗的追捧，時人更是趨之若鶩，懷素並不在意當代的藝術潮流。他更多地在“一筆書”的領域探索，繼承了張芝、崔爰、杜度以及王獻之的書法傳統。如果說，懷素青少年時期的書法，憑藉的是藝術直覺。那他三十歲以後的藝術探索，則是在藝術傳統中求索。而中國書法的歷史傳統，就是中國書法史上的筆法傳承，筆法則是魏晉書法的“核心機密”。
