薰是樂團的大提琴手，三年前她將與攝影師許卓要舉行婚禮時，許卓出車禍並失蹤了。之後，她一直忘不了許卓。三年後，許卓突然回來，要給她補辦婚禮，可穿上婚紗將要舉行儀式時，她突然改變主意，不想嫁和高富帥結婚，反而去找一個相親了九十九次還不成功農包工頭黃達。
其實，葉薰和黃達認識，是因爲她不想辜負閨蜜桃子託人給她介紹對象的好意，去和趙老闆相親。她萬萬沒想到說要每個月付給她二十萬，讓她一心鑽研音樂的趙老闆原來是有妻室的男人。
明明趙老闆來與葉薰約會，他卻騙妻子在談生意。如此妻子跟蹤找到餐桌時，就把氣撒在葉薰身上，把她羞辱得無地自容。趙老闆不忍心讓妻子一直羞辱葉薰，讓黃達來解圍，對妻子說葉薰是黃達的女朋友。
其實黃達是是個裝修包工頭，他給趙老闆裝修別墅，完工後趙老闆欠了十萬塊錢的裝修款沒有付。如今他也是來相親了，相親對象是會計，是個現實的拜金女，註定不會有結果。讓他覺得慶幸的是在這裏碰上趙老闆，順便討要裝修款，但趙老闆忽悠着沒有付款。
如此，趙老闆的妻子當然不相信葉薰是黃達的女朋友。但葉薰爲了掙回面子，在他們夫婦兩面前與黃達秀起恩愛來，這才得以逃脫。
從餐館出來後，葉薰主動開車送黃達回家。路上，她問黃達是怎麼認識趙老闆的，他就把趙老闆欠十萬塊錢裝修費告訴她。還說這是他第九十九次相親。葉薰鼓勵他繼續努力，不要失去信心。
明明與黃達相親的姑娘打電話給他手下的工人爲何獨自走了，可居然還有個姑娘送他回來，工人都以爲他相親成功了。
第二天，黃達及幾個工人一同跟蹤趙老闆要收裝修款。本來工人想與黃達一齊進去堵趙老闆，可黃達卻不想把事情鬧大，讓工人站在遠處等，他進去收款。
恰巧葉薰的樂團在裏面排練，趙老闆就是衝着她來與樂團談合作的。如此黃達開口讓他付欠款時，他當然在哭窮。
黃達爲了安撫工人，他去取款機取出自己的錢給工人。這一切都被葉薰看在眼裏，她在欽佩黃達的同時也想幫他一把。如此，她親自來到辦公室，要正在和樂團談合作的趙老闆給黃達結了欠款。礙於面子，趙老闆只能乖乖付錢。
黃達很感激葉薰，他和工人執意要請葉薰及桃子喫飯。餐桌上，葉薰問黃達爲何相親總不成功。他說歸根結底都是因爲沒有錢。
葉薰聽了有些生氣地回答說，你從來沒有真心付出過，怎麼能輕易下結論呢？要真的想成爲有錢人，不如去買彩票吧！說罷就獨自先走了。
黃達不知道葉薰爲什麼會生氣，向桃子追問原因。桃子把葉薰要結婚時就失去未婚夫的事一五一十告訴他，還叫他他追求葉薰。
晚上，黃達翻來覆去睡不着。次日，他拿出所有的積蓄去買了彩票去見葉薰，兩人一起對號碼，還算幸運，中了兩萬塊錢。
葉薰居然也到黃達做工的地方來看他了，工人告訴葉薰，黃達喜歡唱歌，而且唱得很好聽。她走到黃達身邊時，黃達果然在唱歌，可看見她來後，黃達就停止唱歌了。
看到葉薰拉琴坐的椅子不適合她，黃達還特意給她製作了一張。本來葉薰的心裏只有前男友，無法容下其他人。可在與黃達的交往中，她的心慢慢被黃達佔據。
可就在黃達買來戒指向葉薰求婚時，葉薰接到前男友的電話，他又回來了。當年失蹤是因爲他在車禍中失憶了，如今恢復記憶，他第一件事就是來找葉薰。
如此葉薰讓黃達先回家，她去機場接前男友。或許是因爲有了三年的隔閡，葉薰覺得與前男友相處遠沒有與黃達在一起開心。可黃達覺得，許卓更有能力帶給葉薰幸福，如此他搶先開口說分手。
可話一出口，黃達又後悔了。從來不敢在陌生人面前唱歌的他爲了葉薰，居然報名參加了電視臺的歌手大賽。
站在臺上，黃達說，他唯一的希望就是葉薰能快樂，因爲他愛葉薰，願意爲她做任何事。
當葉薰通過屏幕看到黃達的表白時，她問許卓，要是當年沒有出車禍，你沒有失憶，我們現在過的是什麼日子？
許卓說不知道，接着又說，其實發生車禍他並沒有失憶。只是家裏讓他結婚後放棄攝影，接手家裏的產業。覺得結婚太不順了，他才玩起失蹤。最後，許卓對葉薰說，黃達更愛你，我決定放手，你自由了。
穿着婚紗的葉薰跑到電視臺找黃達，淚流滿面地問：”黃達，能給我一次機會，讓我追求你嗎？”
”我考慮一下。”黃達嘴上這麼說，心裏樂開了花。他們緊緊地擁抱在一起。臺上臺下的觀衆都一齊祝福他們。
這是電影《第101次求婚》的故事情節，按理來說，一個女音樂家肯定看不上一個包工頭的。可黃達卻能用真心打敗情敵許卓，讓音樂家下嫁給她。
由此可見，門當戶對固然重要，但更難打動人心的是真誠。若你真的愛一個人，哪怕你不富有，但只要你全竭盡全力身心地付出，定能打動你所愛之人的心。
你認爲葉薰是與許卓結婚幸福，還是與黃達結婚幸福呢？
