曾靖南是個典型的打壞一手好牌的人。
出生在白沙鎮數一數二的大戶人家，家中的財富，足夠幾代人享用，祖母、父母疼愛有加，迎娶門當戶對、才貌雙全的夏夢寒爲妻 ，生下粉雕玉琢的可愛女兒，可謂是人生贏家。
然而，曾靖南既沒有很好地利用自己的優厚資本，成就一番事業，也沒有把家庭經營好，卻落得個年紀輕輕就意外橫死的悲慘下場。
他悲劇的源頭，是來自祖母無原則的溺愛。
在他出生前，母親生過一子一女，都沒活下來，曾家幾代單傳，老夫人自然把這個來之不易的孫子，當成捧在手心裏的寶貝，把他溺愛得十分任性蠻橫，父母的管教也不聽。
曾靖南凡事只顧自己開心，他看到丫鬟卓秋桐秀麗溫柔，就去強行霸佔，騙到手沒多久，又爲了要娶妻，把卓秋桐甩掉。
他貪圖新鮮，滿足了一時的情慾，過後拍拍屁股就想賴賬，全然不想爲這個被他強佔的姑娘負責，他是能再風風光光舉行婚禮，完全不去想，被他奪走貞操的卓秋桐，是名節已毀，難以再覓良緣，她一個單純的鄉村姑娘，也想不到有什麼出路，只有死路一條。
卓秋桐的孃家人，是老實的小百姓，除了上門討公道，沒有別的辦法爲卓秋桐爭取權益。
曾靖南對找上門來的卓家人，沒有一丁點的歉意、反思，只有嫌惡，怪江雨杭沒有幫他把這件事善後，把他的責任徹底推卸。
進了洞房，他不去安撫被卓家人的抗議驚嚇的新娘，不跟夏夢寒解釋前面的事，只急着要行周公之禮，數落夏夢寒不如卓秋桐溫柔體貼，數落一切禍事都是爲了娶夏夢寒，把責任推卸給一無所知的新娘。
夏夢寒懷孕了，曾靖南卻出軌，看上戲子楊曉蝶，妹妹曾靖萱看不過去他對夏夢寒的糟糕態度，指責他，他把氣出在妹妹身上，打罵妹妹，夏夢寒來保護小姑，被亂髮脾氣的丈夫推到樓梯下面。
身懷六甲的妻子從高處摔下去，曾靖南半點不關心，只顧着趕到戲院，跟他相好的楊曉蝶卿卿我我，和喜歡楊曉蝶的方曉東喫醋吵架，連最溺愛他的祖母都生氣了，他還是我行我素。
夏夢寒難產，生下女兒曾書晴搞得去了大半條命，曾靖南只有一點點歉意，回頭又跟方曉東爭奪楊曉蝶，打鬥中額頭上留下疤痕。
他只想遮住疤痕，襁褓中的女兒哭個不停，他也不管，還怪夏夢寒不關心他，一言不合，就跑到外面去，也不帶個隨從跟班。
就這樣，曾靖南自我爲中心的壞脾氣，愚蠢和自以爲是，導致他被方曉東尋仇，送往西天。
曾家失去了獨子，悲痛得大哭大叫，兩位老太太，怪罪夏夢寒不讓着曾靖南，纔會讓他跑出去，被方曉東殺死。
其實，就算沒有方曉東和楊曉蝶，曾靖南也會被他的自私蠻橫、傲慢跋扈、狂妄自大給害死。
20世紀上半葉的中國，社會環境動盪不安，曾靖南不懂做人，只會用家世和財富當成炫耀的資本，用來壓迫別人，這樣很容易得罪壞人、小人，給自己和家人招來災難。
如果曾老夫人不是無原則地溺愛曾靖南，而是和兒子兒媳一起，把曾靖南教育得有禮貌有思想有文化，他不會成爲一個強佔丫鬟、虐待妻子、和戲子廝混的惡少，而是能繼承家業，和妻子相敬如賓，生兒育女，爲家族開枝散葉。
曾老夫人怎麼也想不到，她傾注所有愛去疼孫子，竟是爲他鋪好了一條前往地獄的路。
