宋朝著名詞人姜夔有首《揚州慢》，描述兵火之後的揚州時提到：“杜郎俊賞，算而今重到須驚。縱豆蔻詞工，青樓夢好，難賦深情。”杜牧之於揚州，早已在人們心中緊密地融爲一體。似乎提揚州則不能不思杜牧。而揚州從來都被稱爲富貴溫柔鄉。但凡與揚州結下不解之緣的人，自是秉性風流，才華橫溢。杜牧確曾在揚州生活過，也在揚州的青樓酒肆留連沉醉，縱情放意。他自己就有不少著名的詩歌記錄當時的風流韻事。像《遣懷》：
落魄江南載酒行，楚腰腸斷掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
還有《贈別二首》：
娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。
春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。
這類情詩在杜牧詩歌中爲數頗不少，有些還帶有生動的人生傳奇。像他的《張好好詩》，便寓含着一則悽美的情感故事。張好好本爲歌伎，杜牧早年在江西沈傳師幕府時與之相識。對她很是喜歡，沈氏也對張好好頗爲賞識，並將其帶到宣城任所，杜牧是以得一直與其往來。後來沈傳師的弟弟沈述師納張好好爲妾，沈傳師也轉任吏部侍郎，往日僚屬星散。從此杜牧與張好好音信隔絕。五年後杜牧分司東都，到洛陽任職，在那裏意外地遇到了張好好，那時她流落江湖，在洛陽東城的一家酒館裏當爐賣酒。杜牧傷逝感懷，淚下沾巾，想起初見時“君爲豫章姝，十三才有餘。”後來因爲喜愛“自此每相見，三日已爲疏。”而好時光總是短暫，人生沒有不散的宴席。數年後“洛城重相見，婥婥爲當壚”，彼此關切問候深情回憶，“朋遊今在否，落拓更能無”，饒是杜牧風流灑脫，也難免“灑盡滿襟淚，短歌聊一書。”
他的另一首關於情感的詩歌《杜秋娘詩》，雖然寫的是傳奇女子杜秋娘的遭遇，但其中也飽含他的人生慨嘆和塵世深情。杜秋娘是金陵才女，以一首《金縷衣》聞名當時後世：勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時。花開堪折直須折，莫待無花空折枝。十五歲時，杜秋娘被時任鎮海節度使的李錡納爲妾。後錡叛滅，杜秋娘被籍入宮中，幸運的是唐憲宗也是個文學青年，對杜秋娘很是寵愛，將她封爲秋妃。穆宗即位，指定杜秋娘幫他教育照顧王子。因此捲入政治鬥爭旋渦，后王子因罪廢削，杜秋娘也被牽連賜歸故鄉。杜牧過金陵時，感其窮且老，爲之賦詩。這個才貌雙全的奇女子，年輕時不僅“不勞朱粉施”，還能“與唱金縷衣”，人生的際遇也很是不錯，得以“聯裾見天子”“侍宴坐瑤池”，但終究人生如夢，繁花散盡。“四朝三十載，似夢復疑非。”最後落得個窮老歸鄉，落魄終年。“歸來四鄰改，茂苑草菲菲”“寒衣一疋素，夜借鄰人機。”這讓杜牧這個憐香惜玉風流倜儻的才子情何以堪。雖然他和杜秋娘之間並無任何瓜葛，但詩人心中有着深沉的愛，經久的悲，固有的善，凡是人間一切真情美意，他都會熱情地激賞真誠地稱頌。杜牧是多情的，也是善良的，更是磊落的，這樣一個滿是同情之心滿是愛憐之意的人，難怪要被後人譽爲“風流俊賞”的詩人。也難怪一提到揚州，人們就自然而然地想到了他。事實上，揚州因爲他也多了幾份柔情，多了幾份生動。花一樣的揚州，迷一樣的杜牧，夢一樣的詩境。是讓人極爲嚮往的歷史煙雲。
杜牧當然遠不只是個青樓煙花之所的風流客，更是當朝權貴們的座上賓。杜牧的出身可謂高貴，祖父杜佑是德宗時的宰相，歧國公，也是個學問家，深得當時士子們的敬重。雖然他的父親杜從鬱沒能承繼祖父的餘威，只做到員外郎。但官宦世家的家境畢竟得以延伸，杜牧出生於這樣的書香家庭，從小接觸的人物事情自是居於最高層。借了祖父父親的餘蔭，杜牧在官場上並未受到多大的委屈。當時牛李黨爭正激烈，但在杜牧身上影響不大。按說，他這樣一個處於官場激流中的人物，受到衝擊難以避免。而且他爲人性格耿直，不拘小節，很容易得罪人。但觀其一生，最多隻能說他不是特別得志，像其他那些詩人一樣受貶謫受排擠還是說不上的。曾經相互攻擊勢同水火的牛李兩黨，其代表人物牛僧孺和李德裕都對杜牧很是欣賞。當然這跟杜牧有能力有才華息息相關，但也得益於他祖父父親打下的深厚人脈根基。
杜牧從光榮家族繼承到的首先是教養。他從小便大量閱讀，涉獵廣泛，而且善於思考，見解獨特。年輕時他就曾研習軍事和兵法，註解《孫子兵法十三篇》，撰寫《戰論》《守論》等軍事文章。那時藩鎮割據愈演愈烈，邊患也始終不斷，他的軍事理論和主張還確實發揮了重要作用。黠戛斯打敗回鶻軍後，回鶻軍潰退進漠南。杜牧勸說當時用事的李德裕趁熱打鐵持續進攻，不要像以往一樣等到秋冬之際草黃馬壯再行出擊。李德裕大爲讚賞並予採用。後來昭義軍劉稹拒命，詔令諸鎮兵討之，杜牧又建言獻策，精準地分析了當時數路進剿兵馬的實際情形，提出避實擊虛兵貴神速的戰略方針，後來李德裕基本採用了他的方略，迅速平定了叛亂。對於杜牧，李德裕是“素奇其才”。雖然知道他和死對頭牛僧孺關係非同一般，但也沒怎麼爲難他，後來杜牧外放黃州地方爲官，杜牧覺得可能是時爲宰相的李德裕在排擠他，但其實對他也沒有什麼實質性的傷害。
杜牧不唯軍事上見解獨到，政治上也慧眼獨具。二十出頭時，他便寫下著名的歷史政論文《阿房宮賦》，響亮地提出了“滅六國者，六國也，非秦也。族秦者，秦也，非天下也。”，當時很多政壇要人對他的見識很是欣賞。據說，太學博士吳武陵就很喜歡杜牧的這篇文章，正值他的朋友崔郾侍郎奉命到東都洛陽主持進士科考，吳武陵鼎力向他推薦了杜牧。杜牧很快得以進士及第，那年他二十六歲，正意氣風發。對他這樣一個世家子弟而言，官場沒有太多的東西需要適應。唯一決定其沉浮順逆的無非是固有的性格。《新唐書》說他：“剛直有奇節，不爲齪齪小謹，敢論列大事，指陳病利尤切至。”他是個胸有大志，卻又不願阿諛奉承的人，所以註定他在官場不可能走得太遠。但他能力強，人脈廣，喜歡他的人還是很多的。所以他在朝廷裏混上一段時間後，覺得不太如願的話，就去入地方大員的幕府，做個逍遙的幕僚。要麼到地方做個長官，雖然職位不高，好歹自己說了算，多少可以實現自己的一些小願望。
從二十多歲進入仕途，他基本沿襲的是這三種路子。在朝廷，他做過弘文館校書郎，監察御史，左補闕、史館修撰，膳部員外郎，司勳員外郎，吏部員外郎，考功郎中、知制誥，中書舍人等官職。唐朝文人入幕府也是一條爲官捷徑，得地方政要賞識，可直接投奔，運氣好的話，幕主得勢自己也可一路攀升。杜牧就曾幾度進入幕府，沈傳師曾表他爲江西團練府巡官，後沈到宣城，杜牧也隨之前往。淮南節度使牛僧孺亦曾盛情相邀，杜牧在其幕中掌書記。那時牛僧孺對他很是關照，住在揚州那段時光，杜牧生活極爲愜意。杜牧後來還在宣徽觀察使崔鄲的幕下幹過，任宣州團練判官。可見杜牧的人緣還是很好的，在當時的官場頗受歡迎。而且請他的這幾位主後來都出息得很不錯，一路上升，對他多有援引。杜牧在地方上也幹過幾任長官。他先後在黃州、池州、睦州、湖州做過刺史，雖然不是什麼大州富州，但他都是一去就做一把手，有一定的主動權。爲官一任，他都儘量造福地方。特別是在黃州任所，他重教興文，感化士民，並興利除弊，關心民生。明弘治《黃州府志》贊其“有才名，多奇節，吏民懷服之”。
前幾個地方，杜牧都是受命前往。但湖州一行，是杜牧主動請纓，先後三次上書要求調任的。當時他的好朋友周墀出任宰相，對他比較照顧，同意了他的請求。據說他這麼迫切要求去湖州赴任，是因爲十幾年前與人立下一個約定。當年杜牧到湖州遊玩，在那裏遇到一個天仙般的小姑娘，杜牧當即給她下了貴重聘禮。承諾十年後來湖州做地方官，並娶其爲妻。哪知歲月蹉跎，直到十四年後，杜牧才如願以償，下放湖州任刺史。當她尋到那個女孩時，女孩已嫁作他人婦。杜牧很是傷感，爲此專門寫下了一首詩《嘆花》。
杜牧出身名門，家學淵源，自小就打下了深厚的文化功底。他的祖父杜佑曾撰《通典》200卷，杜牧繼承家學都足以傲視羣雄，他曾爲此十分自豪地說：“舊第開朱門，長安城中央。第中無一物，萬卷書滿堂”。杜牧集多種才華於一身，又風流多情，絕對稱得上是個翩翩佳公子。他的詩、賦、文、書都身趁名家。政論文和軍事著作如《阿房宮賦》《戰論》等觀點新穎，文采斐然，爲當世所重。其書法亦躋身名家之列，《宣和書譜》評其書雲：“牧作行草，氣格雄健，與其文相表裏。”，名作《張好好詩卷》已爲後世之瑰寶，歷代熱愛書法者如宋徽宗、賈似道、乾隆等好之不倦。
杜牧成就最大的當然還是詩歌。他與同時代的著名詩人李商隱合稱“小李杜”，以別於盛唐之李白杜甫，可見兩人詩歌之成就及地位。後人對杜牧的詩好評如潮。宋劉熙載說他：“其詩雄姿英發。細讀杜牧，人如其詩，個性張揚，如鶴舞長空，俊朗飄逸。”明胡震亨讚道：“杜牧之門第既高，神穎復雋，感慨時事，條畫率中機宜，居然具宰相作略。”明楊慎評價雲：“詩豪而豔、宕而麗，於律詩中特寓拗峭，以矯時弊。”清趙翼在《歐北詩話》中寫道：“自中唐以後，律詩盛行，競講聲病，故多音節和諧，風調圓美。杜牧之恐流於弱，特創豪宕波峭一派，以力矯其弊。山谷因之，亦務爲峭拔，不肯隨俗爲波靡，此其一生命意所在也。”
杜牧詩歌的藝術風格總體上可用“雄姿英發，風神俊朗”來概括。他的詩大致可分爲兩大類：一是豪邁的，一是清麗的。前者多是詠史懷古，感逝遣懷之作；後者多是文辭清麗，意境優美的風景詩和抒情詩。他的古詩像《張好好詩》《杜秋娘詩》寫得固然形象生動，寄寓深刻，耐人尋味。但他的律詩和絕句寫得好的更多，很多佳句名篇流傳千古，爲後人所珍愛。像他的《清明》：
清明時節雨紛紛，路上行人慾斷魂。
借問酒家何處有，牧童遙指杏花村。
還有《山行》：
遠上寒山石徑斜，白雲深處有人家。
停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花。
這是兩首非常典型的寫景抒情詩，新穎清麗，富有情感，有畫面有溫度有深意。顯得高級雅緻，非同凡響。
再看他的《赤壁》：
折戟沉沙鐵未銷，自將磨洗認前朝。
東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。
以及《泊秦淮》：
煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。
這兩首則是懷古詠史詩。杜牧總能從不同的角度不同的場景找到與歷史相關聯的人或物，沿此散發開去，最後得出意外的思考，總結出歷史的得失，並藉此抒懷興嘆，展現出獨特的史識史見。所以他的這類詩讀後總讓人有種厚重感和峭拔感。其他諸如《江南春》《寄揚州韓綽判官》《秋夕》《題烏江亭》《過華清宮絕句三首其一》等名篇大抵如此，或遣愁，或弔古，或感懷，或狀景，篇幅皆不長，卻蔚爲大觀。
杜牧的仕途並不坎坷，也算不上十分得志。官做得不小，而且中央地方幕府都待過，了無遺憾。雖然他偶爾也有懷纔不展之嘆。但人生還算舒展，日子也過得風流瀟灑。比起與他齊名的李商隱，杜牧還是很幸運的，除了壽年不長略有遺憾外。畢竟五十歲的壽命就算是在古代，也稍顯短促了些。