柳永的《樂章集》中，也經常可以看到，他對於自己早年這樣一種風流放浪生活的回憶。在《戚氏》裏面講，說自己：暗想從前，未名未祿。綺陌紅樓，往往經歲遷延。
《笛家弄》裏面講：帝城當日，蘭堂夜燭，百萬呼盧，畫閣春風，十千沽酒。
所以柳永的詞裏面涉及到提到的歌妓的名稱非常多。我們現在能夠看到的有心娘、佳娘、蟲娘、酥娘、師師、秀香、瑤卿、香香、英英等許許多多北宋當時歌妓的藝名。柳永的很多詞就是爲這些歌妓所寫，所以在這種縱遊倡館閣樓的生涯中，柳永度過了他的青壯年時代，當然或許也爲此而付出了另外一個方面的代價。柳永的詞名聞天下，特別是在青樓楚館之間的聲譽傳誦一時。
可是另外一方面，他又是一位文人，又是一位士大夫，這兩種關係，或者說這兩種身份之間，有着天然的衝突。作爲一個風流浪子來說，儘可以縱情聲色，可是作爲一個，渴求在仕途上面有所發展的士大夫文人來說，那麼前者的聲望可能適而成爲後者的一種阻礙。
我們在宋代的文獻之中，曾可以看到這樣的記載。南宋吳曾《能改齋漫錄》卷16這樣記載：柳三變好爲淫冶謳歌之曲，傳播四方，嘗有鶴沖天詞雲：‘忍把浮名，換了淺斟低唱，及臨軒放榜。’（仁宗）特落之曰：‘且去填詞，何要浮名！’
這段記載是說柳永在參加科舉考試的時候，他的詞的聲望被宋仁宗所瞭解，所以看見柳永的名字，看見了解到他所填的《鶴沖天》詞裏面講到的：‘忍把浮名，換了淺斟低唱，才子詞人，自是白衣卿相。’所以連皇帝都說且去填詞，何要浮名？你只管去填詞好了，我這裏只有浮名。這個故事不一定是真實的，但是他應該折射出柳永在當時人們心目中的位置是怎麼樣的，或者說他的聲望的情況是怎麼樣的？
後來柳永在仕宦生涯中困於改官的經歷，也未嘗沒有這些因素的影響。實際上柳永的這種生活方式，一方面可能和他的性格氣質有關係，但是另外一方面，根據羅燁《新編醉翁訪錄》丙集卷二中的記載：耆卿居京華，瞰日遍遊妓館，所至妓者愛其有詞名，能移宮換羽，一經品題，聲價十倍，妓者多以金物資給之。
這段記載裏面就講道，因爲柳永的聲望，導致許多歌妓寧願花錢請柳永來填詞。但是我們想在宋代的這樣一個社會之中，一個文人士大夫需要通過這種方式，來獲得金錢或者財物，這中間是不是也有着一種心酸的可能性呢？所以柳永本身他可能就是一種矛盾的心理，矛盾的存在。
在宋真宗年間，柳永汲汲於功名科第，還趁着天書事件的機會，寫了不少的應制詞，頌聖詞，以求一售，但又流連於坊曲之間，過着縱情遊冶的生活。這種看似兩歧的生活方式，實則我們覺得是他心裏矛盾的體現，似乎也預示了他一生的命運。
宋仁宗明道二年，公元1033年。垂簾了10年的章獻明肅劉太后去世。宋仁宗親政，改明年爲景祐元年。爲了祝賀親政，宋仁宗增加了景佑元年進士科及諸科的錄取名額，並特開恩科。對多年來舉場失意的這些蹭蹬的文人，放寬了標準。
規定根據李燾《續資治通鑑長編》中的記載，這一年的科舉規定：進士五舉年五十，諸科六舉年六十。嘗經殿試，進士三舉，諸科五舉及嘗預先朝御試，雖試文不合格，毋輒黜，皆以名聞。
這個比正常的錄取標準是放寬了，特別是垂青於那些多次參加考試，但是始終沒能錄取，但是年齡又到一定年限的這些考生們，給予了從寬錄取的機會。也正是在這一年，柳永和他的兄弟柳三接在這一年同科中舉，有可能就是以恩科特奏名而得到同進士出身的，而這一年柳永已經年過半百了。
中舉後的柳永官運並不亨通，他的第一任職官是睦州團練推官。睦州就是現在的浙江建德。這是屬於在宋代的官員序列中，屬於初等幕職官。根據葉夢得的《石林燕語》等書的記載，柳永到任之後，不到一個月，一個多月，他的長官知州呂蔚就薦舉他，推薦他，但是是御史郭勸，以其於制不合，加以駁回。這個大概是柳永在仕途上面的第一次受到的挫折，就已經開始感受到了仕途的艱辛，再加上幕職官風塵作吏，供人驅使的境地，使他產生了對官場的厭倦之意。
他在睦州做過一首很著名的《滿江紅》，這首詞裏面最後講：遊宦區區成底事，平生況有云泉約。歸去來，一曲仲宣吟，從軍樂。也就是在他做的第一任官的時候，就已經產生了這種棄官歸隱，似乎有點棄官歸隱的這種想法，這個應該就是這種仕途上的挫折，給他帶來的一種情緒的流露。
之後整整八年，柳永最多隻是升遷了一級，做到泗州判官。在這期間，從景佑四年到寶元二年之間，可能在蘇州任職。寶元二年到慶曆二年之間，可能擔任過曉峯鹽場的提舉官。曉峯鹽場在現在的浙江定海。慶曆三年，朝廷下詔，舉幕職州縣官充京朝官，爲柳永磨勘改官提供了機會。
宋代的官員序列，低一級的叫州縣幕職官。州縣幕職官必須經過一定的程序，要有若干封推薦信，要經過考試，然後得以改官，成爲京朝官，進入更高一級的序列。但是這個改官的過程是非常艱辛的，大量的初等幕職官都無法邁過這樣一個壕溝，始終止步在州縣幕職官的序列之中，所以柳永的改官也充滿了艱辛。