柳永的《乐章集》中，也经常可以看到，他对于自己早年这样一种风流放浪生活的回忆。在《戚氏》里面讲，说自己：暗想从前，未名未禄。绮陌红楼，往往经岁迁延。
《笛家弄》里面讲：帝城当日，兰堂夜烛，百万呼卢，画阁春风，十千沽酒。
所以柳永的词里面涉及到提到的歌妓的名称非常多。我们现在能够看到的有心娘、佳娘、虫娘、酥娘、师师、秀香、瑶卿、香香、英英等许许多多北宋当时歌妓的艺名。柳永的很多词就是为这些歌妓所写，所以在这种纵游倡馆阁楼的生涯中，柳永度过了他的青壮年时代，当然或许也为此而付出了另外一个方面的代价。柳永的词名闻天下，特别是在青楼楚馆之间的声誉传诵一时。
可是另外一方面，他又是一位文人，又是一位士大夫，这两种关系，或者说这两种身份之间，有着天然的冲突。作为一个风流浪子来说，尽可以纵情声色，可是作为一个，渴求在仕途上面有所发展的士大夫文人来说，那么前者的声望可能适而成为后者的一种阻碍。
我们在宋代的文献之中，曾可以看到这样的记载。南宋吴曾《能改斋漫录》卷16这样记载：柳三变好为淫冶讴歌之曲，传播四方，尝有鹤冲天词云：‘忍把浮名，换了浅斟低唱，及临轩放榜。’（仁宗）特落之曰：‘且去填词，何要浮名！’
这段记载是说柳永在参加科举考试的时候，他的词的声望被宋仁宗所了解，所以看见柳永的名字，看见了解到他所填的《鹤冲天》词里面讲到的：‘忍把浮名，换了浅斟低唱，才子词人，自是白衣卿相。’所以连皇帝都说且去填词，何要浮名？你只管去填词好了，我这里只有浮名。这个故事不一定是真实的，但是他应该折射出柳永在当时人们心目中的位置是怎么样的，或者说他的声望的情况是怎么样的？
后来柳永在仕宦生涯中困于改官的经历，也未尝没有这些因素的影响。实际上柳永的这种生活方式，一方面可能和他的性格气质有关系，但是另外一方面，根据罗烨《新编醉翁访录》丙集卷二中的记载：耆卿居京华，瞰日遍游妓馆，所至妓者爱其有词名，能移宫换羽，一经品题，声价十倍，妓者多以金物资给之。
这段记载里面就讲道，因为柳永的声望，导致许多歌妓宁愿花钱请柳永来填词。但是我们想在宋代的这样一个社会之中，一个文人士大夫需要通过这种方式，来获得金钱或者财物，这中间是不是也有着一种心酸的可能性呢？所以柳永本身他可能就是一种矛盾的心理，矛盾的存在。
在宋真宗年间，柳永汲汲于功名科第，还趁着天书事件的机会，写了不少的应制词，颂圣词，以求一售，但又流连于坊曲之间，过着纵情游冶的生活。这种看似两歧的生活方式，实则我们觉得是他心里矛盾的体现，似乎也预示了他一生的命运。
宋仁宗明道二年，公元1033年。垂帘了10年的章献明肃刘太后去世。宋仁宗亲政，改明年为景祐元年。为了祝贺亲政，宋仁宗增加了景佑元年进士科及诸科的录取名额，并特开恩科。对多年来举场失意的这些蹭蹬的文人，放宽了标准。
规定根据李焘《续资治通鉴长编》中的记载，这一年的科举规定：进士五举年五十，诸科六举年六十。尝经殿试，进士三举，诸科五举及尝预先朝御试，虽试文不合格，毋辄黜，皆以名闻。
这个比正常的录取标准是放宽了，特别是垂青于那些多次参加考试，但是始终没能录取，但是年龄又到一定年限的这些考生们，给予了从宽录取的机会。也正是在这一年，柳永和他的兄弟柳三接在这一年同科中举，有可能就是以恩科特奏名而得到同进士出身的，而这一年柳永已经年过半百了。
中举后的柳永官运并不亨通，他的第一任职官是睦州团练推官。睦州就是现在的浙江建德。这是属于在宋代的官员序列中，属于初等幕职官。根据叶梦得的《石林燕语》等书的记载，柳永到任之后，不到一个月，一个多月，他的长官知州吕蔚就荐举他，推荐他，但是是御史郭劝，以其于制不合，加以驳回。这个大概是柳永在仕途上面的第一次受到的挫折，就已经开始感受到了仕途的艰辛，再加上幕职官风尘作吏，供人驱使的境地，使他产生了对官场的厌倦之意。
他在睦州做过一首很著名的《满江红》，这首词里面最后讲：游宦区区成底事，平生况有云泉约。归去来，一曲仲宣吟，从军乐。也就是在他做的第一任官的时候，就已经产生了这种弃官归隐，似乎有点弃官归隐的这种想法，这个应该就是这种仕途上的挫折，给他带来的一种情绪的流露。
之后整整八年，柳永最多只是升迁了一级，做到泗州判官。在这期间，从景佑四年到宝元二年之间，可能在苏州任职。宝元二年到庆历二年之间，可能担任过晓峰盐场的提举官。晓峰盐场在现在的浙江定海。庆历三年，朝廷下诏，举幕职州县官充京朝官，为柳永磨勘改官提供了机会。
宋代的官员序列，低一级的叫州县幕职官。州县幕职官必须经过一定的程序，要有若干封推荐信，要经过考试，然后得以改官，成为京朝官，进入更高一级的序列。但是这个改官的过程是非常艰辛的，大量的初等幕职官都无法迈过这样一个壕沟，始终止步在州县幕职官的序列之中，所以柳永的改官也充满了艰辛。