許靖是漢末名士，他和從弟許劭都以點評人物聞名於世（許劭曾點評曹操是“子治世之能臣，亂世之奸雄也”），董卓掌握朝政時許靖是尚書郎，掌管官員選用；
當時董卓剛剛進京還遠沒有日後那樣飛揚跋扈和倒行逆施，出於收買人心的目的，董卓重用吏部尚書周毖和尚書郎許靖提拔了大批人出任公卿和地方郡守，比如韓馥爲冀州牧、劉岱爲兗州刺史、孔伷爲豫州刺史、張邈爲陳留太守等等，所以董卓算得上是許靖的第一任老闆。
韓馥等人到職後不僅沒感謝董卓，反而紛紛舉兵反對董卓，董卓大怒之下遷怒於周毖並將其斬首，許靖怕董卓會對自己下手於是逃到豫州刺史孔伷處避難，所以孔伷是許靖的第二個老闆。
孔伷死後，許靖投靠揚州刺史陳禕，不過他在第三個老闆陳禕這裏也沒能待多久，因爲陳禕很快就被袁術趕跑了，許靖無奈之下只能再一次投靠和他關係良好的吳郡太守許貢和會稽太守王朗，許貢和王朗是許靖的第四和第五任老闆。
人都說劉備是災星，他投靠誰誰倒黴，其實許靖也不逞多讓，先是孔伷和陳禕，現在又輪到許貢和王朗了，沒過幾年，孫策以狂飆突進之勢橫掃江東，許貢被殺、王朗逃亡，許靖無處可去和當時很多人一樣紛紛難逃至交州，交州太守士燮倒是對許靖很不錯，對他厚加敬待，士燮也是許靖的第六任老闆。
或許是許靖和劉璋父親劉焉之前有交情，劉璋徵召許靖入川，先後出任巴郡、廣漢、蜀郡太守，214年劉備圍困成都，許靖居然企圖越城投降（從許靖跳槽如此頻繁和這番舉動來看，許靖的人品似乎有點問題），幸虧是成都陷落在即，許靖的第七任老闆劉璋纔沒有殺他。
劉備入主益州後，原本看不起許靖的背主之舉沒打算啓用他，後來在法正以燕昭王厚待郭隗的例子勸說下，加上許靖名聲大、資格老，於是任命許靖爲左將軍長史，其實只是給許靖一個虛名把他高高掛起而已，並沒有實權。
219年劉備拿下漢中後，羣臣上《漢中王勸進表》，“左將軍領長史鎮軍將軍臣許靖”僅在“平西將軍都亭侯臣馬超”之下位居第二，劉備進位漢中王后封許靖爲太傅，位在衆臣之上，連諸葛亮都向他下拜，可見許靖的第八個也就是最後一個老闆劉備對他還是不錯的。