一、OpenSSH和ssh-keygen
OpenSSH是SSH協議的開源版本（SSH：Secure SHell）。使用SSH透過計算機網絡實現加密通訊，可以進行遠程控制，在計算機之間傳送文件等等。SSH傳輸的數據都進行了加密，比telnet,rcp,ftp,rlogin,rsh等以明文傳輸密碼的工具更安全。
OpenSSH提供了實現SSH協議的很多工具。其中ssh-keygen用於生成，管理和轉換用於認證的密鑰和證書。
ssh-keygen
-b <bits> 密鑰長度，默認爲2048
-t <type> 密鑰類型, rsa|des... （默認類型爲rsa)
SSH1： RSA
SSH2： RSA, DSA, ECDSA
-N <password> 新密碼
-f <file> 指定密鑰文件，創建時會同時生成一個.pub結尾的公鑰文件。
-C <comment>
-c 修改公鑰或私鑰文件中的註釋
-p 修改私鑰文件密碼
-P <password> 舊密碼
-e 導出爲其它格式的密鑰文件，可以轉換密鑰類型
-i 從其他格式的密鑰文件導入，可以轉換密鑰類型
-m <PEM|PKCS8|RFC4716> 與-e,-i配合使用，指明導出或導入的密鑰文件格式
-y 讀入密鑰並顯示公鑰
二、OpenSSL
OpenSSL 是一個強大的安全套接字層密碼庫，包括了加密算法，常用密鑰和證書管理，SSL協議等功能。OpenSSL提供的命令非常多，這裏只簡單列出OpenSSL生成密鑰和證書的一些操作（Window需要以管理員身份運行cmd）。
v1.0.1+密鑰默認採用PKCS#8格式（之前版本爲PEM）。
查看openSSL版本
openssl version openssl version -a
enc 對稱加密
1.密鑰生成（genrsa，genpkey，req在證書請求時同時生成密鑰, gendh, gendsa）
(1) openssl genrsa [options] [bits_num]
-out <file> 指定輸出文件，不指定時在終端顯示密鑰內容
-passout pass:<password> 設置私鑰文件密碼
-f4 使用F4(0x10001)作爲公鑰的E參數（默認）
-3 使用3作爲公鑰的E參數
-des , -des3, -aes128, -aes192, -aes256 指定加密算法（默認不加密）
默認生產的密鑰格式爲PEM。openssl默認只生成了私鑰文件，當需要提取公鑰時使用rsa命令。
示例
-out rsakey0.pem -des3 -out rootca.key -passout pass:
(2) openssl genpkey [options] v1.0.1+
示例
#生成RSA密鑰，位長度爲2048，格式爲DER openssl genpkey -algorithm RSA -out rsapriKey.pem -pkeyopt rsa_keygen_bits: -outform DER
(3) openssl req請求時生成新的密鑰對
openssl req -x509 -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout private.pem -out public.pem -nodes
2.密鑰文件管理和轉換（rsa, pkey）
(1) openssl rsa [options] <infile >outfile
-in <infile> 輸入密鑰文件
-passin pass:<password> 輸入密鑰保護密碼
-inform <DER|NET|PEM> 輸入密鑰格式，默認爲PEM
-out <outfile> 輸出密鑰文件
-outform <DER|NET|PEM> 輸出密鑰格式，默認爲PEM
-passout pass:<password> 輸出密鑰保護密碼
-pubin 指示輸入的是公鑰，默認輸出的是密鑰對或私鑰
-pubout 輸出公鑰到文件（公鑰一般無需加密）
-des, -des3, -aes128, -aes192, -aes256 指定密鑰加密算法
-text 明文輸出密鑰參數
-noout 不輸出密鑰到文件
-check 驗證一致性
-modulus 顯示RSA密鑰模值
示例
- rsakey0.pem -pubout -- rsakeypair.der -inform DER -out rsakeypair.pem #改加密算法，移除密碼保護 openssl rsa -in rsakeypair.pem -passin pass:123456 -des3 -out rsakeypair1.pem
(2) openssl pkey [options] v1.0.1+
(3) 將PEM格式密鑰轉換成Java JCE 能使用的DER格式密鑰的另一種方式
openssl pkcs8 -topk8 -inform PEM -outform DER -in <rsa_pem.key> -out <pkcs8_der.key> -nocrypt
(4) OpenSSL公鑰和OpenSSH公鑰格式轉換
OpenSSL生成的公鑰格式和OpenSSH公鑰格式不一致，把OpenSSL生成的公鑰用於配置SSH連接，驗證會失敗。
OpenSSL公鑰（PEM）格式爲：
-----BEGIN PUBLIC KEY-----MIGfMA0GCSqGSIb3DQEBAQUAA4GNADCBiQKBgQC7vbqajDw4o6gJy8UtmIbkcpnk O3Kwc4qsEnSZp/TR+fQi62F79RHWmwKOtFmwteURgLbj7D/WGuNLGOfa/2vse3G2 eHnHl5CB8ruRX9fBl/KgwCVr2JaEuUm66bBQeP5XeBotdR4cvX38uPYivCDdPjJ1 QWPdspTBKcxeFbccDwIDAQAB-----END PUBLIC KEY-----
OpenSSH公鑰格式爲：
ssh-rsa AAAAB3NzaC1yc2EAAAADAQABAAAAgQC7vbqajDw4o6gJy8UtmIbkcpnkO3Kwc4qsEnSZp/TR+fQi62F79RHWmwKOtFmwteURgLbj7D/WGuNLGOfa/2vse3G2eHnHl5CB8ruRX9fBl/KgwCVr2JaEuUm66bBQeP5XeBotdR4cvX38uPYivCDdPjJ1QWPdspTBKcxeFbccDw==
從私鑰重新生成OpenSSH格式公鑰
ssh-keygen -y -f priKey.pem > sshPubkey.pub
將OpenSSL格式公鑰轉換成OpenSSH格式
ssh-keygen -i -m PKCS8 -f sslPubKey.pub 〉 sshPubKey.pub #-m支持 PEM，PKCS8，RFC4716
將OpenSSH格式公鑰轉換成OpenSSL格式公鑰
ssh-keygen -e -m PEM -f sshPubKey.pub >sslPubKey.pub #-m支持 PEM，PKCS8，RFC4716
3.使用密鑰（rsautl），不支持大文件
openssl rsautl [options]
-in <file> 輸入需加密解密文件
-out <file> 輸出加密或解密後的文件
-inkey <file> 輸入密鑰文件
-passin pass:<password> 輸入密鑰文件的保護密碼
-keyform <PEM|DER|NET> 輸入密鑰文件格式，默認爲PEM
-pubin 指明輸入的是公鑰文件
-certin 指明輸入的是包含公鑰的證書
-sign 使用私鑰簽名簽名（加密）
-verify 似乎用公鑰驗證簽名（解密）
-encrypt 使用公鑰加密
-decrypt 使用私鑰解密
-hexdump 輸出十六進制
-pkcs, -ssl, -raw, -oaep 數據補齊方式，默認爲pkcs
使用RSA加密時，要求被加密的數據長度與RSA密鑰長度一致，數據過短時會補齊。過長時會分段加密。實際應用中很少會使用非對稱加密算法對大的文件進行加密操作，而是使用對稱加密算法加密文件，然後再使用<非對稱加密算法>對<對稱算法的密鑰>進行加密。
示例：
#使用公鑰- test.txt -out test_enc.txt -inkey rsakeypair.pub -pubin -- test_enc.txt -out text_dec.txt -inkey rsakeypair.pem -decrypt #使用私鑰簽名 openssl rsautl -in test.txt -out test_sign.txt -inkey rsakeypair.pem -sign #使用公鑰驗證簽名 openssl rsautl -in test_sign.txt -out test_unsign.txt -inkey rsakeypari.pub -pubin -verify
4.證書管理
生成X509格式的自簽名證書
openssl req -x509 -new -days 365 -key rsakey.pem -out cert0.crt
會要求輸入區別名DN的各項信息（國家，城市，組織，姓名，email等）。
根證書是認證中心機構（Certificate Authority）給自己簽發的證書，簽發者就是自身，是信任鏈的起點。裏面包含了CA信息、CA公鑰、用自身的私鑰對這些信息的簽名。下載並使用根證書就表示你信任它的來源機構，自然也信任證書以下籤發的所有證書。某個證書可以用簽發他的證書中的公鑰驗證，簽發他的證書又需要上一層簽發證書來驗證，直到通過根證書中的公鑰驗證，那麼這個證書就是可信任的。
生成要求根證書籤發子證書的請求文件
openssl req -new -key rsakey1.pem -out subcertreq.csr
會要求輸入區別名DN的各項信息（國家，城市，組織，姓名，email等），還需要額外屬性：密碼 和 可選公司名。
使用根證書籤發子證書
openssl x509 -req -in subcertreq.csr -CA cert0.crt -CAkey rsakey0.pem -CAcreateserial -days 365 -out subcert.crt
也可創建一個ca的配置文件，通過ca管理子命令來簽發子證書（未試驗）
openssl ca -config ca.config -out user.crt -infiles user.csr
將證書和密鑰打包爲pkcs12格式的庫中
openssl pkcs12 -export -in subcert.crt -inkey rsakey1.pem -out subcert.p12
需要輸入pkcs12文件密碼。
查看證書內容
openssl x509 -noout -text -in rootca.crt
驗證證書
openssl verify -CAfile rootca.crt subcert.crt
用rootca.crt的公鑰驗證subcert.crt中的簽名
從證書中提取公鑰
openssl x509 -in cert.pem -noout -pubkey > pubkey.pem
提取密鑰對
openssl pkcs12 -in cert.pfx -nocerts -nodes -out keypari.pem
從PKCS#8提取公鑰
openssl req -in public.pem -noout -pubkey
查看pkcs7簽名內容的證書信息
openssl pkcs7 -in <pkcs7singedFile> -inform DER -print_certs
三、Keytool工具管理證書
keytool是Java提供的密鑰、證書和證書庫管理工具。可以完成生成密鑰，生成證書等各種操作。
keytool的子命令如下：
-certreq 生成證書請求
-changealias 更改條目的別名
-delete 刪除條目
-exportcert 導出證書
-genkeypair 生成密鑰對
-genseckey 生成密鑰
-gencert 根據證書請求生成證書
-importcert 導入證書或證書鏈
-importkeystore 從其他密鑰庫導入一個或所有條目
-keypasswd 更改條目的密鑰口令
-list 列出密鑰庫中的條目
-printcert 打印證書內容
-printcertreq 打印證書請求的內容
-printcrl 打印 CRL 文件的內容
-storepasswd 更改密鑰庫的存儲口令
還可以使用 keytool -command_name -help 查看各個子命令的幫助信息
pkcs12庫中證書導入jks證書庫（java keystore格式）
keytool -importkeystore -srckeystore subcert.p12 -destkeystore subcert.jks -srcstoretype pkcs12
需要輸入目標庫的密碼和源庫的密碼，如果jks庫文件不存在的話會自動生成。
導入證書到jks庫
keytool -importcert -keystore subcert.jks -alias rootca -file rootcert.crt
需要輸入目標庫密碼和是否信任添加的證書。-alias可以省略，如果jks庫文件不存在的話會自動生成。
證書庫或者說密鑰庫中即可以存放密鑰也可存放證書，如果只包含證書（證書中有公鑰）而不包含私鑰，這樣生成的庫就是trust庫。
查看證書指紋
keytool -list -keystore <keystoreFile> -alias <aliasName>
等待補充......
四、GPG
先整理下三個概念：
OpenPGP 是一種加密標準和協議（RFC4880）。
PGP（Pretty Good Privacy）是這個標準的閉源商業實現。
GPG（GnuPG）是這個標準的開源實現。
可見PGP和GPG是基於同一個標準的兩套獨立的工具，都能處理加解密、簽名等功能，GPG是開源免費的。
官方文檔：https://www.gnupg.org/documentation/manuals/gnupg/
GPG使用~/.gnupg目錄。GPG除了基本的GnuPG核心命令功能外，GPG提供了一個名爲Kleopatra的GUI密鑰和證書管理工具，使用起來非常方便。Kleopatra的基本用法。
GPG命令詳解
-a 以ASCII輸出
功能選擇
--sign | -s 可以結合--encrypt或--symmetric或兩者同時使用。使用默認的密鑰。選擇密鑰使用--local-user和--default-key選項。
--clearsign 簽名，內容可讀。選擇密鑰使用--local-user和--default-key選項。
--detach-sign | -b 創建獨立的簽名
--encrypt | -e 非對稱加密，可以結合--sign,--symmetric或兩者同時使用
-c | --symmetric 對稱加密。默認輸出擴展名爲.gpg，可以用-o指定輸出文件，默認加密算法爲CAST5，可以結合--cipher-algo指定算法。也可以配合--sign或--encrypt或兩者同時使用。
等待補充......
示例：（http://blog.chinaunix.net/uid-9525959-id-2001824.html）
gpg -c myfile [-o myfile.gpg] #對稱加密 gpg -d myfile.gpg -o myfile.decrypt #對稱解密 gpg --genkey #交互式創建密鑰 gpg --list-keys #查看已有的密鑰 gpg -e -a -r privkey file [-o descfile] #加密（需要公鑰）。 -e | --encryt, -a ASCII輸出， -r 指定加密的用戶ID。 gpg -o descfile --decrypt file.asc #解密（需要私鑰），會提示輸入密鑰密碼。 gpg -o pubkeyfile --export KeyID [-a] #導出公鑰（證書），如果未指定KeyID，則備份所有公鑰， -a ASCII輸出否則爲二進制格式。 gpg -o subkeyfile --export-secret-keys KeyID [-a] #導出私鑰 gpg --import subkeyfile #導入私鑰 gpg -o signedfile -s file #簽名（需要私鑰） gpg -o txtsignedfile --clearsign file #保護原文的簽名 gpg --verify signedfile #驗證簽名（需要公鑰） gpg -o encryptsignedfile -ser prikey file #簽名並加密（恢復時驗證，不能通過--verify直接驗證） gpg -o file --decrypt encryptsignedfile #恢復加密的簽名文件並驗證 gpg -o filesign -b -a file #-b分離的簽名，生成文件只包含簽名信息 gpg --verify filesign file #分離的簽名驗證 gpg --edit-key userID #編輯公鑰，進入自命令環境：fpr 查看指紋， sign 簽署公鑰（加密是不再產生警告），check 檢查已有的鑰匙的簽名， quit 退出
五、PGP
PGP是OpenPGP標準的閉源商業版本。pgp提供了圖形化工具和命令行工具，命令行工作主要有以下幾個：
pgpk.exe 密鑰生成和管理
pgpe.exe 加密
pgps.exe 簽名
pgpv.exe 解密和校驗
pgpo.exe 模擬2.6.3老版本命令行方式
示例（http://blog.chinaunix.net/uid-7673620-id-2598657.html）
pgpk -g #交互式生產密鑰 pgpk -x keyname [-o pubkeyfile] #導出公鑰 pgpk -a pubkeyfile #將密鑰加入密鑰環(pubring.pkr文件)pgpk -r keyname #從密鑰環刪除公鑰 pgpe -r keyname originfile [-o encryedfile] [-a] #加密，-a表示生成ASCII文檔而不是二進制 pgpv encrypedfile -o decryedfile #解密（需要密鑰密碼） pgps -u keyname originfile [-o signedfile] [-a] #簽名（需要密鑰密碼），-a表示生成ASCII文檔而不是二進制 pgpv signedfile #簽名驗證並恢復原始文件 pgp -ka KEYS #導入密鑰 pgp file.asc #驗證簽名
六、PuTTY工具
Putty是一個免費小巧(主程序只有300多K)的Window/Unix平臺的ssh,telnet客戶端，附帶xterm終端模擬器。功能絲毫不遜於商業的SecureCrt。官方網站：http://www.chiark.greenend.org.uk/~sgtatham/putty/。
PuTTY包含多個工具。
PuTTY telnet和SSH客戶端
PSCP SCP客戶端
PSFTP SFTP客戶端
PuTTYtel telnet客戶端
Plink PuTTY後端的命令行接口
Pageant SSH認證代理，(PuTTY、PSCP、PSFTP、Plink都會用到)
PuTTYgen RSA和DSA密鑰生成轉換工具
PuTTYgen
本文主要內容是密鑰的管理，所有隻說明PuTTYgen的使用。
PuTTYgen使用的密鑰存儲格式類似於OpenSSL（密鑰文件擴展名.ppk，其中同時包含公鑰和私鑰）。
公鑰格式
---- BEGIN SSH2 PUBLIC KEY ----Comment: "imported-openssh-key"AAAAB3NzaC1yc2EAAAABIwAAAQEA5of83WbXgRVTUFsOI49wacuEp253YuzZW1Lk......vw7Oc6o357ipDPgWk9c82s+7Asov4OgX5o6hg3R7418Gc0lkqw== ---- END SSH2 PUBLIC KEY ----
私鑰格式(.ppk)
PuTTY-User-Key-File-: ---openssh--Lines: +7Asov4OgX5o6hg3R7418Gc0lkqw==-Lines: /QVatu8Xm5PfYYMXRfPobGtbqLsWWI9Wzfjs/+-MAC: 647a57a82038c05113fbd6a1758871b138a7a001
可以導入和導出OpenSSH和ssh.com格式的私鑰（Conversions菜單下）。程序主界面中也會顯示OpenSSH格式的公鑰。
-----------------------------未整理----------------------------------
其他
OpenSSL生成的密鑰文件(.pem)，簽發請求文件（.csr）和證書文件(.cet)都是用純文本格式保存了Base64編碼後的信息（PEM格式）。可以用文本編輯器打開，內容如下：
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
MIIEogIBAAKCAQEArlUX2v998Y+Ek/AzoDdsbW7ILyRpwXVBMDqmOf3ZZpbP/4vo
.....省略若干行......
buL0a0BOFi7dyJjWgtEyYTFQgYSeezHl/+XyOhuJlTyvZWUpm5w=
-----END RSA PRIVATE KEY-----
首行和末尾行會被忽略，首行中顯示了文件中存儲的信息類型。
查看簽名信息
jarsigner -verify -verbose -certs <jksSignedFile>
PEM格式 (PKCS#8)
pem是最常用的私鑰和證書存儲格式。其中通常會包含 ‘—–BEGIN XXXX—–” and “—–END XXXX—–” 字符串，中間存放了Base64編碼過的二進制數據。多個PEM證書或私鑰可以包含在一個文件中，但最好還是將各個證書和私鑰分開存放。擴展名可能爲.pem, .crt, .cer, .key。
ASN格式
DER格式
主要用在Java，所有類型的證書和私鑰都能用DER格式存放。文件中直接存儲二進制數據，未進行Base64編碼，無可讀性的描述文字。擴展名可能爲.cer, .der。
PVK格式（微軟）
NET格式
P7B/PKCS#7文件（PEM）
包含 “—–BEGIN PKCS—–” & “—–END PKCS7—–” 字符串，只能存儲證書和鏈證書，不能存放私鑰。內容經過Base64編碼，擴展名可能爲.p7b，.p7c
PFX/PKCS#12文件（PEM）
可以加密的文件，可在一個文件中存放多個證書或密鑰，主要用於證書和私鑰的導入導出。擴展名一般爲.pfx， .p12
PEM轉DER
openssl x509 -outform der -in certificate.pem -out certificate.der
PEM格式證書轉P7B
openssl crl2pkcs7 -nocrl -certfile certificate.cer -out certificate.p7b -certfileCAcert.cer
PEM格式轉PFX
openssl pkcs12 -export -out certificate.pfx -inkey privateKey.key -in certificate.crt-certfile CAcert.crt
DER轉PEM
openssl x509 -inform der -in certificate.cer -out certificate.pem
P7B轉PEM
openssl pkcs7 -print_certs -in certificate.p7b -out certificate.cer
P7B轉PFX（先轉成PEM）
$ openssl pkcs7 -print_certs -in certificate.p7b -out certificate.cer
$ openssl pkcs12 -export -in certificate.cer -inkey privateKey.key -outcertificate.pfx -certfile CAcert.cer
PFX轉PEM（PFX中所有內容被存放到一個pem格式文件中）
openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes
PKCS#8定義了私鑰信息語法和加密私鑰語法，X509定義證書規範，密鑰通常使用DER和PEM進行編碼存儲，Java中JCE使用的是DER。openssl主要用的是PEM編碼。PEM相對DER可讀性更強，以BASE64編碼，外圍包上類似----BEGIN RSA PRIVATE KEY----。 JCE沒有對PEM直接支持，但是第三方那個包如bouncycastle可以解析。
很多SSH公鑰使用openssh格式。其內容爲ssh-rsa打頭，RSA-1024結尾，中間是Base64編碼:
ssh-rsa AAAAB3Nza.........................cySYqQ== RSA-1024
參考資料：
OppenSSL文檔： https://www.openssl.org/docs/apps/openssl.html
Keytool文檔：http://docs.oracle.com/javase/8/docs/technotes/tools/unix/keytool.html
http://zhtx168.blog.163.com/blog/static/41601548200812503248/
http://blog.csdn.net/kimylrong/article/details/43525333
http://blog.csdn.net/jiftlixu/article/details/19836405
http://blog.csdn.net/zhymax/article/details/7683925
http://www.360doc.com/content/13/1203/17/14797374_334193770.shtml