Windows Server 2008 發行了多種版本，以支持各種規模的企業對服務器不斷變化的需求。Windows Server 2008 有 5 種不同版本，另外還有三個不支持 Windows Server Hyper-V 技術的版本，因此總共有 8 種版本。
Windows Server 2008 Standard 是迄今最穩固的 Windows Server 操作系統，其內置的強化 Web 和虛擬化功能，是專爲增加服務器基礎架構的可靠性和彈性而設計，亦可節省時間及降低成本。其系利用功能強大的工具，讓您擁有更好的服務器控制能力，並簡化設定和管理工作；而增強的安全性功能則可強化操作系統，以協助保護數據和網路，並可爲您的企業提供紮實且可高度信賴的基礎。
Windows Server 2008 Enterprise 可提供企業級的平臺，部署企業關鍵應用。其 所具備的羣集和熱添加（Hot-Add）處理器功能，可協助改善可用性，而整合的身份管理功能，可協助改善安全性，利用虛擬化授權權限整合應用程序，則可減少基礎架構的成本，因此 Windows Server 2008 Enterprise 能爲高度動態、可擴充的IT基礎架構，提供良好的基礎。
Windows Server 2008 Datacenter 所提供的企業級平臺，可在小型和大型服務器上部署具企業關鍵應用及大規模的虛擬化。其所具備的羣集和動態硬件分割功能，可改善可用性，而通過無限制的虛擬化許可授權來鞏固應用，可減少基礎架構的成本。此外，此版本亦可支持 2 到 64 顆處理器，因此 Windows Server 2008 Datacenter 能夠提供良好的基礎，用以建立企業級虛擬化和擴充解決方案。
Windows Web Server 2008 是特別爲單一用途 Web 服務器而設計的系統，而且是建立在下一代 Windows Server 2008 中，堅若磐石之 Web 基礎架構功能的基礎上，其整合了重新設計架構的 IIS 7.0、ASP .NET 和 Microsoft NET Framework，以便提供任何企業快速部署網頁、網站、Web 應用程序和 Web 服務。 Windows Server 2008 for Itanium-Based Systems 已針對大型數據庫、各種企業和自訂應用程序進行優化，可提供高可用性和多達64顆處理器的可擴充性，能符合高要求且具關鍵性的解決方案的需求。
Windows HPC Server 2008 是下一代高性能計算（HPC）平臺，可提供企業級的工具給高生產力的 HPC 環境，由於其建立於 Windows Server 2008 及 64 位元技術上，因此可有效地擴充至數以千計的處理器，並可提供集中管理控制檯，協助您主動監督和維護系統健康狀況及穩定性。其所具備的靈活的作業調度功能，可讓 Windows 和 Linux 的 HPC 平臺間進行整合，亦可支持批量作業以及服務 導向架構（SOA）工作負載，而增強的生產力、可擴充的性能以及使用容易等特色，則可使 Windows HPC Server 2008 成爲同級中最佳的 Windows 環境。
Windows Server 2008 Standard without Hyper-V.
Windows Server 2008 Enterprise without Hyper-V.
Windows Server 2008 Datacenter without Hyper-V.