rdkit 修改分子

一、引入所需库

#! /usr/bin/python
# coding: utf-8
# rdkit 修改分子

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw

二、增删H原子

mol = Chem.MolFromSmiles('OC1C2C1CC2')
# 画分子结构
Draw.MolToImageFile(
    mol,
    '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/img/mol5.jpg'
)

分子结构图：

2.1 增加H原子函数解析

将氢添加到分子图上

rdkit.Chem.rdmolops.AddHs(
    (Mol)mol   # 要修饰的分子
    [,(bool) explicitOnly = False # （可选）如果设置了此切换，则仅将显式Hs添加到分子中。默认值为0（添加隐式和显式Hs）。
    [,(bool) addCoords = False # (可选) 如果设置了此开关，则Hs将设置3D座标。默认值为0（无3D座标）。
    [,(AtomPairsParameters) onlyOnAtoms = None  # （可选）如果提供了此序列，则仅将这些原子视为具有添加的Hs
    [,(bool)addResidueInfo = False # （可选）如果为true，则将残基信息添加到氢原子（对PDB文件有用）。
    ]]]]
)

2.2 增加H原子

注：3D构象优化的时候，需要采用显式H原子

mol2 = Chem.AddHs(mol)
# 画分子结构
Draw.MolToImageFile(
    mol2,
    '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/img/mol6.jpg'
)
print('mol smiles:', Chem.MolToSmiles(mol))  # mol smiles: OC1C2CCC12
print('mol2 smiles:', Chem.MolToSmiles(mol2)) # mol2 smiles: [H]OC1([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([H])C12[H]
print('num ATOMs in mol:', mol.GetNumAtoms()) # num ATOMs in mol: 6
print('num ATOMs in mol:', mol2.GetNumAtoms()) # num ATOMs in mol: 14

加氢后的分子结构图：

2.3 删除H原子函数解析

从分子图中除去所有氢。

rdkit.Chem.rdmolops.RemoveHs(
    (Mol)mol  # 要修饰的分子
    [，（bool）implicitOnly = False # hiddenOnly ：（可选）如果设置了此切换，则只会从图中删除隐式Hs。默认值为0（删除隐式和显式Hs）。
    [，（bool）updateExplicitCount = False  #（可选）如果设置了此切换，则将更新具有Hs的原子的显式H计数。默认值为0（不更新显式H计数）。
    [，（bool）sanitize = True  # （可选）如果设置了此切换开关，则去除Hs后将对分子进行消毒。缺省值为1（进行消毒）。
    ] ] ])

笔记：
未与重原子连接的氢将不会被去除。这样可防止分子[H] [H]除去所有原子。
标记的氢（例如原子序数= 1，但同位素> 1的原子）将不会被去除。
两个座标Hs，例如C [H-] C中的中心H，将不会被删除
连接到虚拟原子的Hs将不会被移除
属于双键立体化学定义的Hs将不会被移除
未连接到其他任何对象的HS将不会被删除

2.4 删除H原子

mol3 = Chem.RemoveHs(mol2)
print('mol3 smiles:', Chem.MolToSmiles(mol3))  # mol3 smiles: OC1C2CCC12
print('num ATOMs in mol3:', mol3.GetNumAtoms()) # num ATOMs in mol3: 6

三、芳香共轭键和库里单双键

RDKit 默认把芳香体系的键的类型识别为芳香键。

# 以苯为例
mol4 = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1')
# 画分子结构
Draw.MolToImageFile(
    mol4,
    '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/img/mol7.jpg'
)

键类型

for bond in mol4.GetBonds():
    print(bond.GetBondType())
# AROMATIC
# AROMATIC
# AROMATIC
# AROMATIC
# AROMATIC
# AROMATIC

3.1 将芳香键的类型修改为单双建的类型

Chem.Kekulize(mol4)
# 画分子结构
Draw.MolToImageFile(
    mol4,
    '/Users/zeoy/st/drug_development/st_rdcit/img/mol8.jpg'
)

for bond in mol4.GetBonds():
    print(bond.GetBondType())

# DOUBLE
# SINGLE
# DOUBLE
# SINGLE
# DOUBLE
# SINGLE

# bond 1 is aromatic True
print('bond 1 is aromatic', mol4.GetBondWithIdx(1).GetIsAromatic())
# atom 1 is aromatic True
print('atom 1 is aromatic', mol4.GetAtomWithIdx(1).GetIsAromatic())