《紅樓夢》金陵十二釵之一史湘雲，口直心快，行事豪爽，喜男子裝束，十足二小子一枚，自詡“是真名士自風流”。身出名門世家，父母早亡，孤苦伶仃，依靠叔父生活。曹雪芹安排這樣一個讓人心生憐愛的人物，是否想告知世人，並非所有光鮮的生命都會一帆風順，苦難，不會刻意憐憫任何人。
史湘雲襁褓中被賈母帶到賈府撫養，自小與寶玉一塊長大，賈府奢華富足生活，並未讓史湘雲染上任性，目無他人，衣來伸手，飯來張口的富家小姐病。
叔父家經濟不寬裕，日常生活嫌費用開銷大，府上沒有安排針線上的僕人，湘雲在叔父家，整日與嬸嬸一起忙針線活，生活勞累，單調，枯燥。第三十六回，史湘雲在賈府住了一些日子，史家派人來接，臨走湘雲眼淚汪汪，萬般不捨，悄悄對寶玉說："便是老太太想不起我來，你時常提着打發人接我去。"讀自此處，不由爲這個失去爹孃疼愛的孩子傷心。世間的事，原本如此，人一輩子不可能都是坦途。作爲愛說，愛笑，愛熱鬧的湘雲，史府的拮据，清冷，在她眼中便是一座活人墓。
史湘雲天資聰慧，自小在賈府受過良好教育，才思敏捷，是海棠詩社活躍分子。所作《供菊》：“傲世也因同氣味，春風桃李未淹留”，可看出湘雲才情，更能體味到她高潔的人格操守。
相對於多愁善感，孤高傲慢，尖酸刻薄的林黛玉，史湘雲更喜薛寶釵。寶釵的善解人意及爲人做事風格，讓史湘雲打心底佩服。薛寶釵提議安排的螃蟹宴，解了湘雲之困，從喫蟹這件事可看出湘雲的爲人。喫螃蟹時，並沒有忘記姨娘，及下面的奴僕丫鬟，難怪大觀園上上下下都喜歡這個“開心果”姑娘。
第四十九回《脂粉香娃割腥啖羶》情節描寫，可看出湘雲的豪爽性格。蘆雪庵賞雪作詩，湘雲專門要了生鹿肉，其他姑娘覺得髒，血腥，她卻坐在那裏烤着喫，一面喫，一面說：“我喫這個方愛喫酒，吃了酒纔有詩。若不是這鹿肉，今兒斷不能作詩。”這種生猛舉動，想必也只有湘雲能做得出。後聽到林黛玉打趣嘲諷說蘆雪庵遭劫，要爲此哭一場時，湘雲冷笑道：“你知道什麼！‘是真名士自風流’，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥羶，大喫大嚼，回來卻是錦心繡口。”
第六十二回《憨湘雲醉眠芍藥茵》寶玉等人生日那天，湘雲表現出“天子呼來不上船，自稱臣是酒中仙”的真性情：“都走來看時，果見湘雲臥于山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一羣蜂蝶鬧穰穰的圍着他，又用鮫帕包了一包芍藥花瓣枕着。衆人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚挽扶。湘雲口內猶作睡語說酒令，唧唧嘟嘟說：泉香而酒冽，玉碗盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，卻爲宜會親友。”
湘雲醉臥芍藥茵，活脫脫展現出不拘小節的魏晉名士風流。讀自此處，讓人直呼過癮，不由想起一首有關酒的詩：“百年無限意，天地一杯中。大夢留香遠，豪情古今同。何當共明月，一醉向西風！”
人生短短不過百年，若能將苦難，活出湘雲的灑脫，此生，也不枉來世上一遭！