孔子一生官運最旺的時候，是做了兩年左右的魯國的大司寇，並代行魯國宰相職務。孔子掌握司法大權之後七天便誅殺了聞人少正卯，誅卯是孔子司法生涯中最重要的也是最受非議的案例。
這事最早記載於《荀子·宥坐》：“孔子爲魯攝相，朝七日而誅少正卯，門人進問曰：‘夫少正卯，魯之聞人也，夫子爲政而始誅之，得無失乎？’孔子曰：‘居！吾語女其故。人有惡者五而盜竊不與焉：一曰心達而險，二曰行闢而堅；三曰言僞而辯；四曰記醜而博；五曰順非而澤。此五者，有一於人，則不得免於君子之誅，而少正卯兼有之。故居處足以聚徒成羣，言談足以飾邪營衆，強足以反是獨立，此小人之傑雄也，不可不誅也。是以湯誅尹諧，文王誅潘止，周公誅管叔，太公誅華仕，管仲誅付裏乙，子產誅鄧析、史付。此七子者，皆異世同心，不可不誅也。《詩》曰：‘憂心悄悄，慍於羣小’小人成羣，斯足憂矣。’”
少正卯到底犯了哪種應誅之罪？孔子的弟子心存疑問。
孔子答覆說，有五種罪惡而盜竊（強盜、偷竊）都比不上：一是內心通達卻用心險惡，二是行爲邪僻而且頑固不改，三是言論虛僞並善於狡辯，四是專記各種醜惡反面事例，五是贊同錯誤言行且加以潤飾，有其中一種就該殺，少正卯五惡兼具，其舉止足以糾集門徒結黨成羣，言論足以掩飾邪惡蠱惑衆心，強力足以獨立自存對抗正義，是小人中的梟雄，不可不殺。
現在看來，這都是些什麼罪狀呀？！沒有一條具體罪行，讓人難以理解。當子貢對誅卯提出疑問，孔子曰：“賜退，非爾所及”，意思是：子貢，你退下吧，這不是你能理解的。
對上述記載作法理分析，首先要問，孔子認爲少正卯“五惡”皆具，不可不誅，有否禮法依據？
孔子所居之世，雖未有公佈的成文法，但夏作《禹刑》、商作《湯刑》，至周有《九刑》、《呂刑》，是有一套不公開的法律體系的；同時，夏、殷、週三代之禮，因革相沿，到周公時代，周禮已比較完善。“五惡”是否爲當時禮法所不容？孔子之前沒有關於因“五惡”被誅的先例記載，孔子當時沒有引用禮法方面的依據。
至於後來的《管子·法禁》記載：“行闢而堅，言詭而辯，術非而博，順惡而澤者，聖王之禁也”，《荀子·非十二子》記載：“行闢而堅，飾非而好，玩奸而澤，言辯而逆，古之大禁也”，《禮記·王制》記載：“行僞而堅，言僞而辯，學非而博，順非而澤以疑衆，殺”，這些典籍都是孔子之後戰國中期直至秦、漢時期後人所編，上述內容難以證明孔子當世“五惡當誅”已然存在；更大可能是孔子誅殺少正卯後，後人將孔子的思想、認識、言行奉爲禮法、編入典籍。
從反面來說，如果“五惡”在當時真有禮法依據，孔子能不引法據禮？因此，可以斷定孔子認爲少正卯“五惡”皆具、不可不誅，實際上缺乏禮法依據。孔子之誅少正卯，可以說是典型的以言代法、以權代法，難以服衆！
對此，孔子是清楚的，他採取了一種巧妙的手法來強化誅卯的正當性，那就是類比。他把少正卯與尹諧、潘止、管叔、華仕、付裏乙、鄧析、史付等歸爲一類。尹諧、潘止、付裏乙、史付事蹟不詳，管叔因叛周被周公誅；華仕不臣天子，不友諸侯，被姜太公誅；鄧析是歷史上最早反對禮治、主張法治的思想家，他改變舊制、不法先王、不是禮義、不聽君命。這羣人的共同特徵是以下犯上、悖禮反禮。孔子正是通過類比的手法，就此把少正卯打入反禮制的另類，上綱上線，扣上反禮制的帽子，這是一個涉及定性的關鍵環節，是把少正卯推向死亡關鍵一步。這一手法後來被歷代統治者效法，演繹了難以數計的冤假錯案，誠如柏楊所說：“凡是有權柄的人，都有福了，他們可以隨時把這項奇異的帽子扣到任何一個人頭上，而仍能振振有詞”。類比推理作爲一種法律解釋方法，可以說孔子是始作俑者，其源遠、其流長！
“此五惡不成罪名，供君子之筆誅則可，供大司寇之按律懲辦，則無此律法也。如在今之世，是曰違法殺人……嗟乎，少正卯當從何處呼冤哉！”——這是民國報人何海鴻對誅卯的見解，相信不少人也是如此想法。的確，這是一個張揚人治、否定法治的典型案例。用現在的話說，孔子不是以法律思維來考慮問題，作爲政治家，他從政治秩序的大局來考慮問題，孔子的這種思維奠定了中國幾千年的治政理念。不可否認，人治有人治的優越，能及時、靈活處理社會關係；“徒法不足以自行”，法治也離不開人，離不開人治。但任何治政最基本的是法，否定法治必然帶來“隨意”與“專制”。
把上述記載作爲案例來分析，孔子所列五惡中，除了第二惡隱隱約約、模模糊糊地涉及行爲，其餘說的均是思想言論。看來少正卯確實沒有什麼具體明顯的犯罪行爲，但是孔子知微見著、以小知大，警覺到其思想、言論對禮樂秩序的威脅，從這一點可以看出孔子作爲政治家的敏銳。《法經》說：“王者之政莫急於盜賊”、“律始於《盜》、《賊》”，但孔子更其深刻地指出“人有惡者五而盜竊不與焉”，認識到反對禮制的思想、言論對統治階級的破壞作用之巨，與盜、賊不能相提並論。因此，孔子斷然對思想或言論定罪處刑，並且毫不避諱地說：“此七子者，皆異世同心，不可不誅也”——公開表明誅的就是“異世同心”的“心”——即思想，此案可以說是給思想和言論定罪的典型案例，一定意義上講，開啓了後世赦事誅意、原心定罪的刑罰思想，也是後來“偶語棄市”、“謗訕棄市”、“文字獄”等歷代統治者不擇手段控制人民思想的發端。
《論衡·講瑞》中記載：“少正卯在魯與孔子並。孔子之門，三盈三虛，唯顏淵不去。……門人去孔子，歸少正卯……”說的是少正卯與孔子同時講學，孔子的生源被少正卯搶走，因此，有人說孔子誅卯是因爲私怨，這實在是小瞧聖人，非聖爲凡。
社會發展到現在，思想自由（包括言論自由和出版自由）作爲人權的基本組成部分，成爲聯合國《世界人權宣言》、《公民權利和政治權利國際公約》以及各國憲法、法律保障的公民權利，但這種權利無疑是有邊界的，任何威脅現政權、危害現存政治制度和社會秩序的思想言論無不受到各國刑罰的嚴厲制裁。1789年法國《人權宣言》第十一條聲明：“自由傳達思想和意見是人類最寶貴的權利之一；因此，各個公民都有言論、著述和出版的自由，但在法律所規定的情況下，應對濫用此項自由負擔責任。”我國憲法同樣規定了公民在行使自由和權利的時候，不得損害國家的、社會的、集體的利益和其他公民的合法的自由和權利；同時我國刑法規定了以語言作爲行爲方式的煽動類型犯罪、侵犯名譽信譽類型犯罪和傳播色情類型犯罪等。
給言論治罪有其合理性和必要性，在網絡發達的今天，言論的傳播和影響超過任何時代，言論更應成爲法律關注的對象。一方面要最大限度地保護每個人的言論自由權，另一方面，應設置一些權利行使的邊界，從而避免不當行使權利對他人、對社會造成侵害。但關鍵的問題是要堅持罪刑法定、依法定罪，絕不能以言代法、言出法隨、任意構罪。
最後需要說明的是，孔子之誅少正卯，有也無也，衆說紛紜，歷來是史家疑案。其實此案之有無並不重要，重要的是這一案例客觀上對於中國曆代統治思想產生了巨大影響，其事屬疑，其流毒卻屬實。可以說，孔子誅卯這一案例，倡導了中國幾千年的人治超越法治、權力超越法律的治政觀念，發源了後世言禁、書禁傳統和赦事誅意、原心定罪的刑罰思想，開啓了歷代統治者貼標籤、扣帽子構人入罪的打擊手法，其流毒之深，中古案例無出其右者。