喬布斯隱瞞了其私人生活的大部分細節——從他那令人好奇的家庭生活，到他與胰腺癌的抗爭史——後者最終於2011年10月5日奪走了他的生命，享年56歲。喬布斯的一生都是作爲蘋果公司掌舵人在鎂光燈下度過的，即便是在其死後，在很多方面他也依然是一個謎一樣的人物。
1.早期生活與童年
1955年2月24日，喬布斯出生在舊金山。在他出生不久後即被保羅與克拉拉夫婦收養，此後他們生活在加利福尼亞州的山景城。他的養父——喬布斯公開表示反對這一稱呼——是一家激光公司的機械工人，養母則是一名會計。後來，喬布斯慢慢瞭解到他那疏遠陌生的親生父母。
他的生母名叫喬安妮·辛普森，當時是一名研究生，而今是一位語言病理學家；他的生父名叫阿卜杜拉法塔赫·約翰·詹達利，是一名敘利亞穆斯林，在18歲時就已移民，現在他是內華達州里諾市一家賭場的副總裁。儘管幾年後，喬布斯和生母逐漸有了聯繫，但他同詹達利的關係依舊疏遠。
2.大學輟學
儘管身爲這個星球上最成功公司的總裁，但喬布斯甚至都沒有從大學畢業。在加州庫比蒂諾市——這座小城現在成了位於無限循環路l號的蘋果公司總部的代名詞——唸完高中後，喬布斯被裏德學院錄取。喬布斯在裏德學院只待了一個學期，就因爲他的父母負擔不起這傢俬立高校的高昂學費而輟學。
在其知名的2005年斯坦福大學的演講中，喬布斯提到了他在裏德學院的那段時光：“那並非浪漫。我沒有寢室，所以只能借宿在朋友房間的地板上。爲了5美分，我去回收可樂瓶，並以此維持生活；每週日晚，我都步行7英里穿過整個城市前往克利須那寺，只爲好好吃一頓。”
3．在雅達利工作期間欺騙夥伴
喬布斯在個人計算機、移動科技及軟件方面的革新衆所周知，但人們卻不知道，他還曾開發了一款知名的視頻遊戲。1975年，喬布斯奉命開發一款同“乒乓”相似的遊戲“突出重圍”。
據稱，他拿到的研發經費爲750美元，並且在最終設計上每削減一個不必要的芯片即可獲得額外的100美元。喬布斯邀請了史蒂夫·沃茲尼雅克來一起應對這一技術挑戰。沃茲尼雅克也是蘋果公司的聯合創始人，他設法簡化了原型設計，雅達利公司爲此獎勵了5000美金——但是喬布斯把這筆獎金留給了自己，只支付給他那毫無戒心的朋友375美元。這段往事被記載在了沃茲尼雅克的自傳中。
4.背後的妻子
正如其家庭生活的其他部分，喬布斯亦始終讓妻子遠離公衆的視線。人們一想到喬布斯，腦海深處所浮現的影像便是他站在臺上，身着黑色高領毛衣和牛仔褲，指揮演示發佈會的步驟。那些表演極具其個人特質。但是在他們位於帕羅奧圖的家裏，喬布斯和勞倫共同支撐起整個家庭。勞倫自己也是一個企業家，她曾就讀於賓夕法尼亞州久負盛名的沃頓商學院，此後又在斯坦福大學獲得了工商管理碩士學位——也正是在那裏，她遇見了自己未來的丈夫。
雖然喬布斯從一開始就全身心投入到對蘋果公司的建立中，但他曾爲了同勞倫的第一次約會而“逃避”公司會議：“我當時就在停車場，而車鑰匙已經插在了車上。我想：‘如果這是我生命裏的最後一個夜晚，我與其把它浪費在商業會議上，還不如用來和這個女人共同度過。’我奔跑着穿過停車場，問她是否願意與我共進晚餐。她回答說願意，於是我們徒步走進城裏，從此一直在一起。”
1991年，喬布斯和勞倫在優勝美地國家公園裏的Ahwahnee酒店結婚，這場婚禮由禪宗僧人千葉主持。
5．妹妹是個名作家
後來，喬布斯在尋找親生父母的過程中結識了他的同胞妹妹。他的妹妹名叫莫娜·辛普森（出生時名叫莫娜·詹達利），自其出版第一部小說《芳心天涯》後聲名鵲起。那是一個有關母親與女兒的故事，後來被改編成了電影，由娜塔麗·波特曼和蘇珊·薩蘭登出演。
在兄妹相認後，喬布斯和辛普森關係逐漸密切。關於這個妹妹，他告訴《紐約時報》的記者：“我們是一家人。她是我在這個世界上最好的朋友之一，每隔幾天我就會給她打電話。”小說《芳心天涯》正是妹妹獻給“哥哥史蒂芬”的。
6．名人羅曼史
在一本未經授權的傳記中，喬布斯的一位大學同學披露，喬布斯曾和民歌手瓊·貝茲有過一段短暫的戀情。貝茲自己也證實那是“極其短暫的”，而她同鮑勃·迪倫的風流韻事則比這更爲知名。這本傳記裏還提到，喬布斯同女演員黛安·基頓也有過短暫的戀情。
7.第一個女兒
在喬布斯23歲時，他的高中女友克里斯安·布倫南爲他產下了一個女孩——莉薩·布倫南·喬布斯。莉薩出生的那一年，蘋果公司正處於剛開始在科技王國嶄露頭角的時期。喬布斯和布倫南從未結婚，並且據說有一段時間他甚至否認這個女兒，以至於在法庭文件裏稱其不育。此後他和勞倫育有3個子女。在同莉薩的關係明朗化後，喬布斯爲這個大女兒支付了哈佛的學費。她於2000年畢業，現在是一家雜誌的作者。8.離經叛道的生活方式
在喬布斯很少接受的幾次採訪當中，他都流露了其早年接觸迷幻藥物LSD的一些經歷。談到微軟創始人比爾·蓋茨時，喬布斯說：“我真心希望他是最優秀的。我只是覺得他和微軟都有些狹窄。如果他在年少時吸過毒或者去過修道院，那他將會變得比現在寬廣。”
極具說服力的是，最早合成並吸食LSD的瑞士科學家阿爾伯特·霍夫曼曾吸引喬布斯爲其提供資金，以支持他對該毒品在治療方面的研究。
在一份書面採訪中，喬布斯稱他對毒品的經驗是“生命裏所做的爲數不多的幾件重要事情之一”。正如喬布斯自己曾建議的那樣，LSD有益於“不同凡響”的思考方式，並保證了蘋果公司的設計能在與對手的競爭中脫穎而出。
喬布斯永遠都是一個理想主義者，他的個人生活也反映了這種前瞻性，這也促成了蘋果公司向成功躍進。在一次前往印度的旅行中，喬布斯參觀了一所知名的寺院，並在返回美國後成了一名佛教禪宗信徒。
喬布斯還是一名魚素者，即除魚肉外，不食任何其他肉類。他也是堅定的東方醫學信徒，一直試圖通過古怪的偏方和特定的飲食來治療自己的癌症。直到2004年，他才勉強接受了第一次腫瘤手術。
9.財富
作爲全球最有價值品牌的首席執行官，喬布斯每年只領取1美元薪金。雖然這在企業界並非沒有先例——譬如Coogle公司的拉里·佩奇、謝爾蓋·布林以及埃裏克·施密特，他們也都只領取1美元——自1997年就任蘋果公司總裁以來，喬布斯就一直維持自己的這一薪資水平。
對自己的年薪，喬布斯在2007年時曾開玩笑道：“我每年拿50美分用於顯擺，另外拿50美分用於獎勵自己的表現。”
在2011年初，喬布斯擁有價值550萬美元的蘋果公司的股票。在他過世後，蘋果公司的股票價值爲每股377.64美元——在過去的10年間，這大約增長了43倍，且未有跡象表明這一增速會減緩。
也許他每年只拿1美元的薪金，但他卻留下了鉅額的財富。這筆財富中很大一塊來自於2006年迪斯尼對皮克斯的收購，大約價值70億美元。在《福布斯》2011年公佈的全球富豪排行榜上，喬布斯以83億美元身家名列第110位。假設1985年他離開蘋果公司時未將手中股票拋售的話，那麼他現在會是世界第五大富豪。
儘管喬布斯未對遺產分配留下隻言片語，但他卻確確實實留下了3個婚生子和一個非婚生的大女兒。