負責防守蔣壩鎮東城門的是盱眙縣常備旅的一團，這也是一個超編的民團，不僅人員比國軍正規軍多，而且武器裝備也比身邊的國軍33師強。
這也許是當時的一種奇怪現象，地方常備旅的裝備和實力竟然比那些非嫡系的國軍正規軍還要強。其實說怪也不怪，33師是在原來西北軍宋哲元殘部的基礎上改編而成的。自西安事變以來，因西北軍的統帥楊虎誠被蔣介石抓捕後殺害，西北軍在抗戰中一直被蔣介石當做炮灰來使用，人員怎麼可能不越戰越少呢？
而建立盱眙縣常備旅的秦慶霖出身行伍，在他到盱眙縣就任縣長前，他就曾經擔任過國民革命軍暫編第四師師長，1936年1月他就被授予了陸軍少將軍銜，此人帶兵多年，建軍也確實有兩把刷子。
秦慶霖到盱眙縣上任縣長後，他把自己原來部隊的老底子和親信都帶了過來，然後再通過在本地拉壯丁，讓他整治出了這麼一個現在實力不弱的盱眙縣常備旅。
這個盱眙縣常備旅喫穿裝備既有上面下拔，又有從本縣搜刮徵用的便利，而盱眙縣原本是明王朝祖宗所在地，上百年來多得明王朝關照，向來是一個人口多、地面廣的富裕之地，這就讓秦慶霖的常備旅越養越壯。
此時，盱眙縣常備旅有三個滿編團，近四千人，一團、二團跟隨秦慶霖把守蔣壩鎮，三團奉秦慶霖命令正在三河南岸組織反革命叛亂，妄圖顛覆新四軍在盱眙縣建立的一些地方政權。
這防守蔣壩鎮東門外圍彭城鄉一帶的守軍是秦慶霖常備旅一團一營，由菜大寶任營長，此人有勇有謀，很會打仗，該營有官兵不下五百人，還有一個機炮連，實力一點不遜色於我八路軍687團1營。這些守敵久居此地，養精蓄銳，彈藥充足，憑藉早已修築好的防禦工事，打退了我八路軍687團1營的數輪強攻。雙方激戰至中午，687團1營硬是沒能拿下頑敵固守的東城門外圍陣地。
八路軍687團1營攻打蔣壩鎮東門不順，687團2營攻打頭壩和北城門(古稱大營門)也同樣受阻。這頭壩有水塘阻隔，北門迎面地域狹長，本來就不利於進攻，而在687團2營攻打頭壩不久，高鑄九和陳佩華兩股湖匪武裝又從湖上登岸，趁亂從687團2營背後攻打過來，687團2營只得分兵應對，陷入苦戰。
黃克誠見我軍兩面攻打蔣壩鎮都不順利，而被調往東雙溝區的頑敵33師獨立團這時也已向蔣壩鎮趕來增援，敵獨立團先頭部隊已經與我687團三營接上了火，如讓這種局勢發展下去，那對687團將非常不利。
綜觀目前的蔣壩鎮戰況，黃克誠決定立即調整戰術，暫時主動放棄攻打蔣壩鎮，變被動爲主動，決定先解決掉外圍之敵，然後率軍北上，攻打目前敵軍防守兵力空虛的高良澗鎮，直取頑敵33師師部，這必將打亂頑敵的通盤部署。待687團取得攻防主動權後，再擇機攻打蔣壩鎮。
黃克誠作出此項決定後，他立即命令特務連和二營一連向從湖上登岸的高鑄九和陳佩華兩股湖匪發起猛烈進攻。
這兩股湖匪是在接到孫啓人命令後不得不出兵來增援蔣壩鎮的，他們這些湖匪在水裏還算有一點本領，而一旦上了岸就變成了軟蛋，而且他們成天想的就是怎麼借湖撈財，哪裏會真心替孫啓人賣命？
這兩股湖匪見八路軍687團調動大股兵力對他們猛打猛攻，他們見過來救援也已經做出了一些樣子，於是見勢不好，他們相約一聲扯呼，立即來了個鞋底抹油，掉頭下湖，升帆各自開溜了。
二營後背隱患解除了後，黃克誠立即命令一、二營停止對蔣壩鎮的進攻，留取一營二連藉助構築的工事戒備蔣壩之敵，然後黃克誠率領全團主力對西進過來增援蔣壩鎮的頑敵33師獨立團發起了反攻。經過不到一小時的激戰，頑敵33師獨立團被擊潰，向雙溝區徐楊鄉方向逃離。
擊潰頑敵33師獨立團後，其他援敵都擔心自己被殲，也四下裏散去，於是黃克誠下令全團到蔣壩鎮東側的梁墩鄉休整。
待到夜色來臨，八路軍687團將士喫飽喝足了後亦已休整有時，黃克誠令各部趁夜色掩護，急行軍奔襲高良澗。全團悄悄經過塘埂、五里牌，於午夜時分抵達高良澗南側的越城防線，被守敵發現後雙方交火。
孫啓人聞聽越城槍響，接報八路軍來攻，他知道此時自己身邊守軍不多，急令東雙溝區靠近高良澗的守軍來援，然而不待他電話打完，高良澗南側的越城防線就已經被八路軍687團攻破。
孫啓人料知憑他目前師部一個特務營肯定守不住高良澗街道，而背靠的淮泗警備旅和北邊小刀會也已指望不上。因爲孫啓人聽留守在北邊的33師官兵電告，他們兵力嚴重不足，都在苦戰日僞軍，且遠水解不了近渴。這時，如若率師部北去，那將離日僞軍更近，處境會更加危險，於是孫啓人改令東雙溝區頑敵連夜北上，接應他從高良澗街道南撤。
就這樣，八路軍687團攻破越城防線後沒多久，孫啓人率其師部人員在特務營保護下，就撤出了高良澗鎮街道，然後南去，在王莊一帶與東雙溝區前來接應之敵相遇，南撤到東雙溝區街道97旅旅部安頓下來。
因孫啓人撤退倉促，八路軍687團在佔領了高良澗鎮街道後繳獲頗豐，他們不僅獲取了不少孫啓人部從各處搜刮來的糧草，而且還查找出了孫啓人暗藏的兩處彈藥庫，讓687團得到了急待補充的軍需。
八路軍687團首攻蔣壩鎮失利繼而北上佔領高良澗街道的消息，當夜就傳到了康家莊，並由莊丁報給了正在界河南岸指揮對兩淮日僞軍作戰的康百萬。
康百萬獲知這些信息後，知道目前八路軍687團雖然佔據了高良澗鎮，但是四周衆敵環伺，若不南下攻取蔣壩鎮，後面仍然會很被動。康百萬於是根據仇步雙率隊救下的33師99旅的一個叫蔡二寶的連長，設想出了一個幫助八路軍攻取蔣壩鎮的法子，讓仇步雙去找楊漢章，請楊漢章來界河邊找他們議事。
第二天上午十時許，楊漢章跟着仇步雙從萬集區趕來了黃集區北側的界河邊，面見康百萬。康百萬向楊漢章詢問了目前南三河一帶的戰況，楊漢章向康百萬和仇步雙等人介紹了目前我渡河新四軍和八路軍687團所取得的戰果，也如實講了我八路軍687團首攻蔣壩鎮不利的情況。
康百萬正是與仇步雙等人商議了一個助我軍攻打蔣壩鎮的法子，才找來楊漢章的。康百萬對楊漢章如此如此交待了一番，然後讓楊漢章帶上仇步雙和蔡二寶，並把這裏國軍士兵剛換裝的幾十套破軍裝也裝包帶上，一起去高良澗鎮找八路軍。