薰是乐团的大提琴手，三年前她将与摄影师许卓要举行婚礼时，许卓出车祸并失踪了。之后，她一直忘不了许卓。三年后，许卓突然回来，要给她补办婚礼，可穿上婚纱将要举行仪式时，她突然改变主意，不想嫁和高富帅结婚，反而去找一个相亲了九十九次还不成功农包工头黄达。
其实，叶薰和黄达认识，是因为她不想辜负闺蜜桃子托人给她介绍对象的好意，去和赵老板相亲。她万万没想到说要每个月付给她二十万，让她一心钻研音乐的赵老板原来是有妻室的男人。
明明赵老板来与叶薰约会，他却骗妻子在谈生意。如此妻子跟踪找到餐桌时，就把气撒在叶薰身上，把她羞辱得无地自容。赵老板不忍心让妻子一直羞辱叶薰，让黄达来解围，对妻子说叶薰是黄达的女朋友。
其实黄达是是个装修包工头，他给赵老板装修别墅，完工后赵老板欠了十万块钱的装修款没有付。如今他也是来相亲了，相亲对象是会计，是个现实的拜金女，注定不会有结果。让他觉得庆幸的是在这里碰上赵老板，顺便讨要装修款，但赵老板忽悠着没有付款。
如此，赵老板的妻子当然不相信叶薰是黄达的女朋友。但叶薰为了挣回面子，在他们夫妇两面前与黄达秀起恩爱来，这才得以逃脱。
从餐馆出来后，叶薰主动开车送黄达回家。路上，她问黄达是怎么认识赵老板的，他就把赵老板欠十万块钱装修费告诉她。还说这是他第九十九次相亲。叶薰鼓励他继续努力，不要失去信心。
明明与黄达相亲的姑娘打电话给他手下的工人为何独自走了，可居然还有个姑娘送他回来，工人都以为他相亲成功了。
第二天，黄达及几个工人一同跟踪赵老板要收装修款。本来工人想与黄达一齐进去堵赵老板，可黄达却不想把事情闹大，让工人站在远处等，他进去收款。
恰巧叶薰的乐团在里面排练，赵老板就是冲着她来与乐团谈合作的。如此黄达开口让他付欠款时，他当然在哭穷。
黄达为了安抚工人，他去取款机取出自己的钱给工人。这一切都被叶薰看在眼里，她在钦佩黄达的同时也想帮他一把。如此，她亲自来到办公室，要正在和乐团谈合作的赵老板给黄达结了欠款。碍于面子，赵老板只能乖乖付钱。
黄达很感激叶薰，他和工人执意要请叶薰及桃子吃饭。餐桌上，叶薰问黄达为何相亲总不成功。他说归根结底都是因为没有钱。
叶薰听了有些生气地回答说，你从来没有真心付出过，怎么能轻易下结论呢？要真的想成为有钱人，不如去买彩票吧！说罢就独自先走了。
黄达不知道叶薰为什么会生气，向桃子追问原因。桃子把叶薰要结婚时就失去未婚夫的事一五一十告诉他，还叫他他追求叶薰。
晚上，黄达翻来覆去睡不着。次日，他拿出所有的积蓄去买了彩票去见叶薰，两人一起对号码，还算幸运，中了两万块钱。
叶薰居然也到黄达做工的地方来看他了，工人告诉叶薰，黄达喜欢唱歌，而且唱得很好听。她走到黄达身边时，黄达果然在唱歌，可看见她来后，黄达就停止唱歌了。
看到叶薰拉琴坐的椅子不适合她，黄达还特意给她制作了一张。本来叶薰的心里只有前男友，无法容下其他人。可在与黄达的交往中，她的心慢慢被黄达占据。
可就在黄达买来戒指向叶薰求婚时，叶薰接到前男友的电话，他又回来了。当年失踪是因为他在车祸中失忆了，如今恢复记忆，他第一件事就是来找叶薰。
如此叶薰让黄达先回家，她去机场接前男友。或许是因为有了三年的隔阂，叶薰觉得与前男友相处远没有与黄达在一起开心。可黄达觉得，许卓更有能力带给叶薰幸福，如此他抢先开口说分手。
可话一出口，黄达又后悔了。从来不敢在陌生人面前唱歌的他为了叶薰，居然报名参加了电视台的歌手大赛。
站在台上，黄达说，他唯一的希望就是叶薰能快乐，因为他爱叶薰，愿意为她做任何事。
当叶薰通过屏幕看到黄达的表白时，她问许卓，要是当年没有出车祸，你没有失忆，我们现在过的是什么日子？
许卓说不知道，接着又说，其实发生车祸他并没有失忆。只是家里让他结婚后放弃摄影，接手家里的产业。觉得结婚太不顺了，他才玩起失踪。最后，许卓对叶薰说，黄达更爱你，我决定放手，你自由了。
穿着婚纱的叶薰跑到电视台找黄达，泪流满面地问：”黄达，能给我一次机会，让我追求你吗？”
”我考虑一下。”黄达嘴上这么说，心里乐开了花。他们紧紧地拥抱在一起。台上台下的观众都一齐祝福他们。
这是电影《第101次求婚》的故事情节，按理来说，一个女音乐家肯定看不上一个包工头的。可黄达却能用真心打败情敌许卓，让音乐家下嫁给她。
由此可见，门当户对固然重要，但更难打动人心的是真诚。若你真的爱一个人，哪怕你不富有，但只要你全竭尽全力身心地付出，定能打动你所爱之人的心。
你认为叶薰是与许卓结婚幸福，还是与黄达结婚幸福呢？
