襲人是寶玉房中的首席大丫鬟。一開始她在寶玉眼中，和晴雯、麝月之流並沒有太大的不同，也只是比她們更恪盡職守，更服侍小心，更辦事穩妥才榮登首席而已。
至於要做寶玉的準姨娘，還有很艱難的一段路要走。
因爲在賈母心中，早已爲寶玉物色好了姨娘人選，那就是晴雯，晴雯模樣比襲人俊俏出挑，女紅針線比襲人嫺熟精湛，更兼伶牙俐齒，事事掐尖，符合賈母的審美標準，不像襲人似的笨嘴拙舌，像“鋸了嘴的葫蘆”。
襲人正愁如何籠絡住寶玉的心，正好寶玉夢遊太虛幻境，被警幻仙子密授雲雨之事，夢裏遺精是她先發覺得，一般少女遇到此種情形都急急掩過不提，更羞於啓齒發問，偏她含羞笑問道：“你夢見什麼故事了？是那裏流出來的那些髒東西？”
至於寶玉強她雲雨，一向老實持重的她竟亦半推半就遂了寶玉的心意。
自此後，她和寶玉的關係纔有了質的飛躍。
寶玉對她也有了“一日不見，如隔三秋”的惦念，她被接回家一日，寶玉竟然帶着茗煙，私自離府去她家探望，讓她在家人面前露了好大一臉，這可是別的丫鬟從未有過的待遇。
襲人回來後又以母兄要贖自己回去來試探寶玉，寶玉一時竟有如被摘去心肝之痛，頓覺五內俱焚，忍不住流下淚來。
襲人見寶玉如此在乎自己，竟有了改造寶玉的想法，襲人是個有志向的丫鬟，她的終極目標可不是給寶玉做姨娘那般簡單，而是規勸寶玉走上正途，日後可以跟着顯世揚名的寶玉滿足自己的爭榮誇耀之心。
所以她一籠絡住寶玉，就變着法的規勸寶玉走正途。
她先試探着讓寶玉爲她不要說些不着邊際的混話，不吉利；也再不要發些詆譭讀書人、毀僧謗道的不良言論，小心老爺聽到了寶玉喫虧；最後是戒掉愛紅、喫女孩嘴上胭脂的毛病。
寶玉平日裏最痛恨被規勸、被約束，可第一因和襲人還處於蜜月期，襲人的話又說得委婉，且句句替寶玉考慮，情真意切；第二又因襲人以離開相要脅，做了好大一段鋪墊，寶玉這時只要能留住襲人，怎樣都行，以致寶玉竟欣然依言一一應承下來。
襲人實在也是高估了自己在寶玉心裏的分量，以爲寶玉會爲她從此洗心革面，走上正途。
可是不久後寶玉的一記窩心腳便粉碎了襲人的美夢，灰了她的爭榮誇耀之心。
一向勤謹小心的襲人爲什麼會挨寶玉的“窩心腳”？
第一、因爲襲人管得太寬了，自從她和寶玉暗度陳倉以來，她就將寶玉當成自己的私有物件小心提防着。
她在怡紅院擁有了絕對的話語權，於是將近身服侍寶玉的事大包大攬，根本不願讓別的丫鬟染指以防節外生枝。
襲人一次次委託湘雲給寶玉做針線活，其實怡紅院裏誰最手巧？晴雯最巧。襲人偏偏不用晴雯卻要給本就十分辛苦的湘雲添負擔，還把責任推在“牛心古怪”的寶玉身上，幸得寶釵提醒纔給湘雲擋了下來。
襲人不敢指派晴雯第一層原因是立身不正，怕嘴快的晴雯抖露自己和寶玉間的那點子私密事；第二層原因便是怕晴雯爭了自己的寵，所以寧可受累也要親歷親爲。
於是襲人給領導階層留下的印象便是：寶玉身邊的其他丫鬟都是喫乾飯的，少了襲人的怡紅院哪哪都不行。
更可惡的是，襲人對寶玉總和黛玉親近也頗有微詞，覺得其一是覺得不符合道德規範，其二是寶玉心裏分明更在乎黛玉讓她也很不爽。
史湘雲來賈府，住在黛玉處，寶玉大清早一起牀便去找二人，連梳洗都在黛玉處解決了。
回到房內，襲人便開始對寶玉甩臉子，冷着臉不理人。還和寶釵抱怨：“姊妹們和氣，也有個分寸、禮節，也沒個黑家白日鬧的。”
在這件事上襲人也是嚴重的雙標，許自己和寶玉偷嚐禁果，許自己良宵在寶玉枕邊做解語花，也許寶釵大晚上的來找寶玉，說些“偏了我們新鮮東西了”的淡話，或者同樣大清早就來怡紅院找寶玉，甚至大中午的看到寶玉午休也不離開，襲人照樣歡迎，還騰出自己的位子讓寶釵坐，而自己識趣地離開給兩人創造獨處的機會。
偏偏寶玉去黛玉處梳洗就犯了襲人的忌諱了，不知是爲搶了自己的工作不爽，還是隻要是和黛玉在一起就不放心，還可以理直氣壯地不去理寶玉。
雖然最後寶玉以跌斷簪子賭咒發誓，但其實心裏並不覺得自己有什麼錯，反倒覺得襲人太拿大了。之所以服軟不過是在自己房裏被孤立的滋味不好受且又不想對襲人顯得無情太甚。
但寶玉也絕對不想助長閨閣女子勸自己的風氣，連寶釵、湘雲來勸，寶玉都給人下不來臺，要不擡腳就走，要不乾脆說“姑娘請別的姊妹屋裏坐坐，我這裏仔細污了你知經濟學問的”。
襲人的管東管西同樣讓寶玉很不爽，這記踢向襲人的“窩心腳”看似是寶玉的無心之失，其實是寶玉怨懟情緒的一種累積。
第二、寶玉一念是天使，一念是惡魔。
寶玉住進大觀園後，遠離了賈母王夫人等長輩的監管，乾點出格之事的心開始蠢蠢欲動。
園中的女孩子，卻還都處在混沌世界，天真爛漫之時，坐臥不避，嬉笑無心，卻不知寶玉心裏正爲找不到荷爾蒙的宣泄出口而苦悶。
還是茗煙最瞭解寶玉，他給寶玉買來的禁書給寶玉打開了一個新奇的世界，滿紙的才子佳人讓他不禁浮想聯翩。
雖然他心裏最在乎黛玉，但還沒悟到：“弱水三千，我只取一瓢飲”的道理。還屬於見一個愛一個的階段：
清虛觀打醮，張道士請下寶玉的玉讓衆道士開眼界，順便收集了衆道士的賀禮送給寶玉，寶玉聽說湘雲也戴了一個金麒麟，就在賀禮裏面摘出了和湘雲一模一樣的金麒麟藏在懷內。
那邊一個金鎖已讓黛玉頭疼不已，這邊又出現了一個金麒麟，黛玉一向多心，本就因剛剛張道士爲寶玉提親一事心裏不自在，今見寶玉私藏金麒麟，又怕他和湘雲之間不清不楚。
也難怪這個時候的黛玉對寶玉總不放心，她跟着寶玉也看了些雜書，滿眼的才子佳人私訂終身，寶玉又是專在女孩子身上下功夫的，身邊又有寶釵、湘雲等一干優秀的女子，所以總擔心寶玉見了姐姐就把妹妹給忘了。
因爲寶玉的泛愛，他一貫對女孩子的溫柔體貼反而有時也能成爲害其前程性命的毒藥。就如對金釧，他的曖昧態度給了金釧念想，出了事卻不能給其庇佑。
盛夏的這天中午，寶玉剛和黛玉和好，兩人在賈母處見到了本該在家看戲給哥哥慶祝生日的寶釵，寶玉打趣寶釵像楊貴妃一般體豐怯熱一下惹惱了寶釵，又遭到了黛玉的奚落，不敢發作，忍着氣百無聊賴地晃悠到王夫人房內。
王夫人正躺在竹榻上午休，腳邊是金釧在打着瞌睡爲王夫人捶腿，無所事事的寶玉看到金釧柔媚嬌俏，心動不已。於是逗引金釧說要向王夫人討了她去。
王夫人屋裏的丫鬟一向對自己的未來各有謀劃，彩雲、彩霞攀不上寶玉，一早就鎖定了不得寵的賈環，只在賈環身上下功夫。而金釧平日裏和寶玉頑笑慣了，對既尊貴又體貼的寶玉自然有想法。
現在聽寶玉這樣說，也知道這是寶玉閒得無聊的撩騷，所以俏皮地回了一句：你忙什麼！金簪子吊在井裏頭－－有你的只是有你的，又告訴了個寶玉解悶的巧宗兒：讓寶玉去拿環哥和彩雲去。
誰知這下竟觸到了王夫人的紅線，王夫人擡手就打了金釧個嘴巴子，並一迭連聲地讓金釧母親來把女兒領回去。
做了錯事的寶玉見王夫人生氣，一溜煙自顧自跑了，一副沒擔當沒心肝的樣子，全然不管自己給金釧造成了多麼惡劣的後果。
這天的寶玉一反常態，不知是得罪了寶釵黛玉無處發泄的緣故，還是貴公子的紈絝習氣被激活，平日裏對女孩子的高情商歸零，總要做點破壞性的事才能平復自己騷動的心，且一波未平，一波又起。
剛把金釧害得丟了工作的寶玉一回身又變回到了暖男。來到園中後，他路過薔薇架底下，看到一個面龐體態怯弱如黛玉的女子蹲在潮地上“畫薔”，寶玉憐香惜玉之情又起，早丟開金釧那碼子事，只隨着這女孩子的心情起起落落。
盛夏的天說變就變，一會兒竟下起雨來，寶玉也不顧自己淋沒淋到雨，只讓女孩子趕緊去避雨。在女孩的提醒下才發現自己身上早溼透了，於是急急往怡紅院跑去。
因第二日是端陽節，小戲子們放了學，有兩個小戲子來到怡紅院和襲人等頑耍，被大雨阻在了怡紅院。大家把院門關了，積了水，趕着鴨子戲水玩，院裏一派歡聲笑語。即使寶玉把門擂得山響，院裏的聲浪也將其蓋過了。
門裏面的歡樂和寶玉的狼狽形成了強烈反差。最後，終於有人聽到了敲門聲，大家又你推我，我推你的不想去開。最後還是負責任的襲人撇開了衆人來開門。
這時的寶玉已到達了忍耐的極限，一天裏都是不順心：寶釵的慍怒、黛玉的諷刺、金釧的冤屈、小戲子的眼淚，自己一個堂堂貴公子成日家做小伏低，憐香惜玉，操碎了這顆心也換不來女孩子們的真心相待，還以爲襲人是他永遠溫柔的港灣，誰知自己淋了雨回來，竟然連門都敲不開。
那夜黛玉來看自己也是被這樣拒之門外，難怪黛玉傷心當時還錯疑是自己指使的。看來自己對她們平日裏太寬縱了，這還不算，襲人一開門看到是淋成落湯雞的寶玉，竟然笑得直不起腰來，難怪寶玉不問青紅皁白，狠狠地踹向了襲人。
作爲寶玉，他非完人，也有自己的脾氣，當情緒累積到一定程度，他也會暴露作爲貴公子紈絝的一面。
作爲襲人，以前她高歌猛進，總想全自己的爭榮誇耀之心，寶玉的這記“窩心腳”讓她認清了自己在寶玉心裏的位置，開始謀劃投靠王夫人尋求靠山。