出生
成化六年（1470年）唐寅出生於蘇州吳縣吳趨裏。因恰逢次年爲庚寅年，故取名“寅”。
1483年
與祝允明相識
唐寅十四歲時，能爲科舉文字，所以其父希望他能走仕途，唐寅聽從。是年，與祝允明交約。
1484年
與文徵明相識
成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明，並得到其父太僕文林的欣賞。
1485年
結識好友張靈
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名補蘇州府府學附生，並結識好友張靈。兩人交情極深，張靈畫作受唐寅影響極大，兩人並稱“吳中四子”。
1487年
題詩《壑舟園》
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、塗瑞、劉機等人在沈石田所繪的《壑舟園》圖上題詩。壑舟園爲王鏊之從兄王盤的別業。
1488年
與徐氏完婚
弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。
1490年
作《對竹圖》
弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。《對竹圖》是唐寅的一件重要的繪畫作品，作於唐寅經歷會試泄題案回蘇州後不久,並且有自畫像的性質,爲後人觀察他此時期的生活狀態提供了最爲形象的資料。
1494年
家生變故
弘治七年（1494年），父母、妻子先後去世，唐寅深受打擊，無心科舉。後得好友祝允明勸解，全力以赴準備科舉，同年與徐禎卿相識。
1496年
作《中州覽勝序》
弘治九年（1496年），唐寅作《中州覽勝序》。《中州覽勝序》作於唐寅27歲時，卻表現出了濃厚的理性色彩。《中州覽勝序》作爲一篇文學作品雖然算不得十分出色，但作爲唐寅早年的一篇重要的思想自傳，卻是意味深長的。
1497年
錄科考試名落孫山
弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學御史方誌十分厭惡這種行徑，唐寅在錄科考試中名落孫山。後蘇州知府曹鳳愛惜人才，文徵明父親文林、沈周、吳寬等人爲曹寅求情，方誌才同意“補遺”讓曹寅參加鄉試，錄於榜末。
1498年
參加應天府鄉試，高中解元
弘治十一年（1498年），唐寅參加應天府鄉試，以第一名的成績高中解元。在南京期間曾赴某侯家宴會，席間創作《六朝金粉賦》。同年，唐寅向學士程敏政乞文踐行，程敏政念其才學甚高，贈文。
1499年
會試被捲入科場案，身敗名裂
弘治十二年（1499年），唐寅參加會試，與徐經一同赴考。後戶科給事華昶稱程敏政事先泄題給徐經、唐寅，要求暫緩放榜。唐寅堅辭不就，徐經被派發浙江充吏役。從此，唐寅絕意仕途。
1500年
休妻
弘治十三年（1500年），唐寅被黜爲浙藩小吏，他深以爲恥，堅決不去就職。唐寅歸家後夫妻失和，遂休妻。
1501年-1502年
雲遊贛、湘、閩、浙諸省
弘治十四年-弘治十五年（1501年-1502年），唐寅雲遊贛、湘、閩、浙諸省，所經之地均有詩爲記。
1505年-1507年
建桃花庵
弘治十八年（1505年），唐寅謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。同年，唐寅作《答文徵明書》，由書中意思可知二人關係失和。
1513年
與文徵明釋嫌
正德八年（1513年），唐寅寫信給文徵明，兩人冰釋前嫌。唐寅爲時任吳縣知縣何炌繪圖畫。
1514年
發現寧王謀反，裝瘋返回蘇州
正德九年（1514年）秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。正德十年（1515年），唐寅發現寧王圖謀作亂，於是飲酒、裝瘋裸露，逼得寧王放他回蘇州，逃過一劫。同年唐寅繪《梅枝圖》，此後他更加無心仕途，寄心山水書畫。
1524年
去世
嘉靖二年（1524年），唐寅去世，葬在桃花塢北，身後僅遺一女。