负责防守蒋坝镇东城门的是盱眙县常备旅的一团，这也是一个超编的民团，不仅人员比国军正规军多，而且武器装备也比身边的国军33师强。
这也许是当时的一种奇怪现象，地方常备旅的装备和实力竟然比那些非嫡系的国军正规军还要强。其实说怪也不怪，33师是在原来西北军宋哲元残部的基础上改编而成的。自西安事变以来，因西北军的统帅杨虎诚被蒋介石抓捕后杀害，西北军在抗战中一直被蒋介石当做炮灰来使用，人员怎么可能不越战越少呢？
而建立盱眙县常备旅的秦庆霖出身行伍，在他到盱眙县就任县长前，他就曾经担任过国民革命军暂编第四师师长，1936年1月他就被授予了陆军少将军衔，此人带兵多年，建军也确实有两把刷子。
秦庆霖到盱眙县上任县长后，他把自己原来部队的老底子和亲信都带了过来，然后再通过在本地拉壮丁，让他整治出了这么一个现在实力不弱的盱眙县常备旅。
这个盱眙县常备旅吃穿装备既有上面下拔，又有从本县搜刮征用的便利，而盱眙县原本是明王朝祖宗所在地，上百年来多得明王朝关照，向来是一个人口多、地面广的富裕之地，这就让秦庆霖的常备旅越养越壮。
此时，盱眙县常备旅有三个满编团，近四千人，一团、二团跟随秦庆霖把守蒋坝镇，三团奉秦庆霖命令正在三河南岸组织反革命叛乱，妄图颠覆新四军在盱眙县建立的一些地方政权。
这防守蒋坝镇东门外围彭城乡一带的守军是秦庆霖常备旅一团一营，由菜大宝任营长，此人有勇有谋，很会打仗，该营有官兵不下五百人，还有一个机炮连，实力一点不逊色于我八路军687团1营。这些守敌久居此地，养精蓄锐，弹药充足，凭借早已修筑好的防御工事，打退了我八路军687团1营的数轮强攻。双方激战至中午，687团1营硬是没能拿下顽敌固守的东城门外围阵地。
八路军687团1营攻打蒋坝镇东门不顺，687团2营攻打头坝和北城门(古称大营门)也同样受阻。这头坝有水塘阻隔，北门迎面地域狭长，本来就不利于进攻，而在687团2营攻打头坝不久，高铸九和陈佩华两股湖匪武装又从湖上登岸，趁乱从687团2营背后攻打过来，687团2营只得分兵应对，陷入苦战。
黄克诚见我军两面攻打蒋坝镇都不顺利，而被调往东双沟区的顽敌33师独立团这时也已向蒋坝镇赶来增援，敌独立团先头部队已经与我687团三营接上了火，如让这种局势发展下去，那对687团将非常不利。
综观目前的蒋坝镇战况，黄克诚决定立即调整战术，暂时主动放弃攻打蒋坝镇，变被动为主动，决定先解决掉外围之敌，然后率军北上，攻打目前敌军防守兵力空虚的高良涧镇，直取顽敌33师师部，这必将打乱顽敌的通盘部署。待687团取得攻防主动权后，再择机攻打蒋坝镇。
黄克诚作出此项决定后，他立即命令特务连和二营一连向从湖上登岸的高铸九和陈佩华两股湖匪发起猛烈进攻。
这两股湖匪是在接到孙启人命令后不得不出兵来增援蒋坝镇的，他们这些湖匪在水里还算有一点本领，而一旦上了岸就变成了软蛋，而且他们成天想的就是怎么借湖捞财，哪里会真心替孙启人卖命？
这两股湖匪见八路军687团调动大股兵力对他们猛打猛攻，他们见过来救援也已经做出了一些样子，于是见势不好，他们相约一声扯呼，立即来了个鞋底抹油，掉头下湖，升帆各自开溜了。
二营后背隐患解除了后，黄克诚立即命令一、二营停止对蒋坝镇的进攻，留取一营二连借助构筑的工事戒备蒋坝之敌，然后黄克诚率领全团主力对西进过来增援蒋坝镇的顽敌33师独立团发起了反攻。经过不到一小时的激战，顽敌33师独立团被击溃，向双沟区徐杨乡方向逃离。
击溃顽敌33师独立团后，其他援敌都担心自己被歼，也四下里散去，于是黄克诚下令全团到蒋坝镇东侧的梁墩乡休整。
待到夜色来临，八路军687团将士吃饱喝足了后亦已休整有时，黄克诚令各部趁夜色掩护，急行军奔袭高良涧。全团悄悄经过塘埂、五里牌，于午夜时分抵达高良涧南侧的越城防线，被守敌发现后双方交火。
孙启人闻听越城枪响，接报八路军来攻，他知道此时自己身边守军不多，急令东双沟区靠近高良涧的守军来援，然而不待他电话打完，高良涧南侧的越城防线就已经被八路军687团攻破。
孙启人料知凭他目前师部一个特务营肯定守不住高良涧街道，而背靠的淮泗警备旅和北边小刀会也已指望不上。因为孙启人听留守在北边的33师官兵电告，他们兵力严重不足，都在苦战日伪军，且远水解不了近渴。这时，如若率师部北去，那将离日伪军更近，处境会更加危险，于是孙启人改令东双沟区顽敌连夜北上，接应他从高良涧街道南撤。
就这样，八路军687团攻破越城防线后没多久，孙启人率其师部人员在特务营保护下，就撤出了高良涧镇街道，然后南去，在王庄一带与东双沟区前来接应之敌相遇，南撤到东双沟区街道97旅旅部安顿下来。
因孙启人撤退仓促，八路军687团在占领了高良涧镇街道后缴获颇丰，他们不仅获取了不少孙启人部从各处搜刮来的粮草，而且还查找出了孙启人暗藏的两处弹药库，让687团得到了急待补充的军需。
八路军687团首攻蒋坝镇失利继而北上占领高良涧街道的消息，当夜就传到了康家庄，并由庄丁报给了正在界河南岸指挥对两淮日伪军作战的康百万。
康百万获知这些信息后，知道目前八路军687团虽然占据了高良涧镇，但是四周众敌环伺，若不南下攻取蒋坝镇，后面仍然会很被动。康百万于是根据仇步双率队救下的33师99旅的一个叫蔡二宝的连长，设想出了一个帮助八路军攻取蒋坝镇的法子，让仇步双去找杨汉章，请杨汉章来界河边找他们议事。
第二天上午十时许，杨汉章跟着仇步双从万集区赶来了黄集区北侧的界河边，面见康百万。康百万向杨汉章询问了目前南三河一带的战况，杨汉章向康百万和仇步双等人介绍了目前我渡河新四军和八路军687团所取得的战果，也如实讲了我八路军687团首攻蒋坝镇不利的情况。
康百万正是与仇步双等人商议了一个助我军攻打蒋坝镇的法子，才找来杨汉章的。康百万对杨汉章如此如此交待了一番，然后让杨汉章带上仇步双和蔡二宝，并把这里国军士兵刚换装的几十套破军装也装包带上，一起去高良涧镇找八路军。