城南旧事第一个主角是作者林英子，讲述了林英子的小时候的故事，在惠安馆认识了妞妞也是她的第一个小伙伴，他们每天约好见面，一起玩耍，一起分享好吃的。妞妞经常被爸爸打得遍体鳞伤，英子很同情妞妞，也很不理解。因为英子生活里，爸爸妈妈虽然也会批评她打她但只是给她一个教训而已，后来才知道妞妞的父母不是亲生的，英子多么庆幸自己的父母是亲生的。英子在惠安馆遇到了一个别人眼中的疯子，可英子却无意中发现这个所谓的疯子并不像其他的人说的那么可怕，她愿意接触秀贞，并且经常去找秀贞，很想了解秀贞的故事。得知秀贞为什么会变成这个样子，原来是以前一个大学生在他家寄宿，她在与这个大学生接触的过程中，他们相爱了，并且秀贞不久怀孕了，那个大学生想回去争取父母的同意之后带着秀贞过他们的小日子，可是这一去不复返。秀贞瞒不过去告诉了父母，遭到父母的唾弃，后来秀贞把孩子生了下来，父母就把孩子送走了，秀疯了，每天想着给小桂子做各种衣服鞋子，并且和小桂子一起去找他爸。英子把秀贞的话和妞妞联系起来知道了妞妞就是小桂子，为了帮助秀贞，她拿了父母的金镯子给秀贞当旅费，见证了母女团圆的情景，送他们去找小桂子他爸，就在这时候英子晕倒了。醒来之后父母不想让他想起以前的事，他们搬到了一个新的地方。
英子开始上小学了，在放学后的一天晚上因为同学的足球被丢，她帮去捡足球，见到了一个蹲在草地的男的，英子和他聊天过程中了解到这个男的有个弟弟，成绩非常优秀，他会资助弟弟读书甚至去海外留学，英子和他约好还会来这里。这里都流传着有个小偷，她又去到那片草地，发现周围围了很多人，那个曾经和她讲故事的男的是小偷，她并不认为他会是个坏人，他不明白为什么周围的人总是和自己看到的不一样。
英子的妈妈有了妹妹，家里来了个新成员兰姨，兰姨和爸爸之间有了一种很微妙的关系，英子感受到妈妈的凄苦，为了帮妈妈化解内心的痛苦，她想了一个办法促成了兰姨和德先叔的关系，虽然父母也为此事争吵过，又慢慢化为和谐，英子看到母亲的痛苦慢慢消失了。英子的妈妈因为忙不过来请了一个奶妈宋妈，宋妈是一个很淳朴的人，他丈夫在农村，对他很不好因为不为了生活而奔波，面对着生活的压力，宋妈出来打工。她有个儿子和女儿，他的儿子因为丈夫疏于照料掉在河里淹死了，他的女儿被丈夫送人了，他带着英子去找自己的丫头，经过一番周折后也没有找到丫头，宋妈对英子留下最后的叮嘱跟着丈夫回老家了，英子马上就要六年级毕业了，完成了父亲曾经的愿望，可这时候父亲病重未能参加英子的毕业典礼，之后父亲病逝了。
英子嫁入了一个大户人家，他的公公不单有婆婆还有婆姨，原来公公更钟情于婆姨，好几次发表诗表达爱意，豫生排行第六，他的二嫂不太会处理人情世故，好几次的无意中刺激到婆婆，他和二嫂的接触之后了解到三哥的故事，三哥以前还有个三嫂，因为旧时婚姻的束缚，三哥结婚不久逝世。三嫂也回了娘家，从此公公婆婆不再主持儿女的婚姻，四哥后来因留学认识了一个外国人，太过痴情，最后病了，哥哥在抗战后牺牲了。英子被介绍到图书馆工作，在工作期间了解到同事之间的一些故事，听秦姐讲了琼的故事，琼只有高中水平，在吕先生的帮助下她考上了大学，在这个过程中产生了情愫，吕先生不想给琼压力，但又爱上了琼，于是托付他的朋友去牵线搭桥，后来琼不愿被人说成忘恩负义，他接受了吕先生，并且两人结婚了。可是结婚后问题来了，活泼可爱的琼想出去玩，而吕先生选择读书，并且吕先生像女儿一样丢给朋友，在经常和朋友接触中，居然和朋友私奔了。然而吕先生选择原谅了琼，琼之后才发现了吕先生的朋友原来是有妇之夫，琼穷困潦倒的时候吕先生还给琼寄了生活费，吕先生遇到了贤良淑德的妻子他们结婚了，琼在一筹莫展的时候找到琼只为看到吕先生的结婚照，这种幸福之后的巨大落差似乎是对他的巨大惩罚。她在散步的过程中遇到了方先生，听了方先生的婚姻故事，话说方先生和方太太是神仙伴侣，他们是志趣相投、文学爱好相似的两个人，方太太抵住家里的压力嫁给了方先生，可后来方先生并未对方太太很好，方太太因为不能生育郁郁寡欢，后来生病逝世。原来方先生还有一个老婆为他生了儿女，难道方太太不知道么，为了维护家里的和谐，方太太肯定是做了巨大的让步。
孟珠是一个歌女，因为租房认识了好心的蔡夫人，在这里相遇了许午，许午对歌女存在偏见，孟珠在歌坛认识了雪子，雪子因为有段失败的婚姻，对男的展开报复，她压在自己身上的东西太多了，本来以为找到一个绳子头可以解开，没想到把他缠得更紧了，接受不了选择自杀。刘专员对孟珠也是关爱有加，以一个父亲的角色照顾她，可是当她表露心意之后，孟珠不能接受这样的爱，他更喜欢许午，许午的冷静，君子之风，并且他还用贝多芬的音乐感染他，在许午回家看父亲的时候，他发现了妹妹喜欢的那位老师正是许午，他选择刘专员，就在这时，她和妹妹出现了，他知道可能是妹妹让步，他和许午结婚了。
姚亚德是一个老干部，因为妻子女儿失散后，一直没联络，因为思念那分情亲，把这份感情转嫁到一个船员的夫人和孩子身上，相互之间的照应，建立了感情，发现妻子死了还有女儿，晚晴也因丈夫在外很少回来变成了凄苦的母女，和姚书记之间成了相互救赎的对象。
童年的我们和英子一样，是纯真无邪的，我们会竭尽全力去帮助那些和我们毫无关系处于困境之中的人，去相信那些存在潜在危险的人，这一切在大人看来，多么幼稚，因为现实社会残酷得多，这些是经历一些磨难之后才会明白的道理。
对于婚姻来说，英子是幸福的，他和丈夫的结合是新时代的婚姻，是自主的，而不幸的婚姻各有各的不幸，有的屈服于旧时的婚姻，甘愿忍受漫长的痛苦，有的对就婚姻的抵抗，为了报恩而选择的婚姻，掺杂了太多的东西，就会使得爱情失去颜色，那么人总会在接下来的日子里遇到了变奋不顾身。从他们的婚姻里也看到了一种平衡的重要性，一旦天平失去平衡，那么婚姻就藏着危险，不管哪一方要忍耐和包容才能换取这样的平衡。
孟珠的故事里面，看到的是面对各种爱的抉择，不同的抉择将会意味着不同的人生，在选择的时候往往就会看到人的利益取向，人格的高低优劣，我们的人生就是一段旅程，不管有多崎岖，往前走，总会走到坡顶，多走两步，就会找到出路。
晚晴是一个善良的女的，她相夫教子，遇到了姚先生，体会到处于残缺状态下的人，总会寻找一种很需要的精神寄托，同处于这样环境的人很容易心中找到共鸣。