三十四岁前，董其昌仅是松江府董家汇里默默无闻的读书人一枚。靠着祖上留下的二十亩瘠田，勉强维持温饱却也并不富足。两次乡试接连落第，落魄时为了生计，一度拿起教鞭当起了教书先生。
后世对董其昌在书、画上的造诣极为推崇，其书法及理论甚至左右后世书坛。他提出“学书不从临古入，必坠恶道”，临学古帖方面极力反对“与真无异”，突破前人另辟蹊径。
跳出历代临古神似、形似、形神兼备三个层面，以展现书家自性本相为目的。为探究古人笔法笔意，董其昌还自创一套方法: 以兰亭用笔之意书米芾《天马赋》；以王献之笔意写怀素《千字文》……等。
毫不夸张地说，董其昌观点的出现，是书法临古观的一道分水岭。名声大噪后，历代书画作品若经他品题，身价顿时便飞涨。只是这个百年不遇的奇才，在十七岁时，却因为写出的字太丑而遭嫌弃。
据董其昌所撰《画禅室随笔》记载: “郡守江西衷洪溪，以余书拙，置第二。自是始发愤临池矣…”按他自己所说，十七岁那年参加松江府会考，本来是拿了第一，只因写出的字，在松江知府看来太过“不堪入目”。结果，被换成了第二名。
事后，董其昌从临帖入手开始学习书法，终成书、画、鉴赏三绝的一代宗师。万历十七年(公元1589年)，董其昌考中进士。士子中举，算身一朝“咸鱼翻身”，从送报录报喜时的“改换门庭”起，巴结送钱的接踵而至。
明朝税赋沉重，按规定举人不仅免税赋，还有各项的福利。万历年间，走驿路、水路的货商，有的为逃避过路费，不惜花钱请个举人坐镇。
董其昌中进士后，先是供职于翰林院，还成了皇长子朱常洛的讲官，后相继担任湖广提学副使、福建副使、河南参政等官职。平实地说，董其昌为官时，口碑并不差。
《明史》曾对其评价: “怡和易，通禅理，箫闲吐纳，终日无俗语”。桃李不言，下自成蹊。在翰林院时，他对老师的一个举动，就赢得士林一片赞誉。“礼部侍郎田一俊以教习卒官，其昌请假，走数千里，护其丧归葬”。
老师病逝，董其昌告假护枢南下，一直送到福建大田县。后身为帝师，授太常太卿，三次出仕，为官十八年归隐二十八载。身居高位告病回乡后，自是不乏攀附之人。
此时的董其昌，“画风渐变”，贪鄙、横暴、老而渔色，俨然地方一霸。最终，演变出著名的“民抄董宦”事件。历史学家邓之诚先生在《骨董琐记》中，斥其晚年是: “思白书画，可行双绝，而作恶如此，异特有玷风雅？”。
“民抄董宦”事件发生前，坊间便流传: “若要柴米强，先杀董其昌”。回乡后的董其昌，级别高于地方官，投靠拜其门下之人络绎不绝，靠收受钱财和不菲的润笔费，短时间内累积了不少的财富。
不仅妻妾成群良田万顷，就连游船也置了上百艘，一跃成为松江首富。原本落魄的穷书生，入仕为官展现的是恭谦一面，衣锦还乡时却是另一副嘴脸。既是一流的书画家，也是十足的恶霸。
即便是书画一事，为应付众多的求购者，董其昌竟公开找人代笔，以至于当时市面上就有不少的赝品流传。“民抄董宦”事件的起因，是已六十高龄的董其昌看中诸生陆绍芳佃户的女儿绿英。
其二儿子董祖常得知父亲心意后，带了人强抢绿英给老子做小妾。陆绍芳对董氏父子强抢民女十分愤慨，逢人便将此事告知，一时闹得人尽皆知。
民众早已对董家的恶行相当不满，有人更将此事编出一个《黑白传》的故事，甚至还有说书艺人到处说唱这个故事。董其昌怀疑是一位叫范昶的人在背后捣的鬼，便派人将范昶抓起来逼问。
受了惊吓的范昶最终暴病而亡，范母领着儿媳龚氏、孙媳董氏等到董家门要求给个说法。结果，董其昌父子指使家奴对她们大打出手，又将几个关起门来羞辱，其手段极为残忍。
官府即便收到诉状后，也是不闻不问，“封钉民房，捉锁男妇，无日无之”令人发指的罪行终于引发众怒。一连五天，各处飞章投揭布满街衢，大街上到处张贴声讨董其昌的大字报。徽州、湖广、川陕、山西等处受过董家欺凌的客商、民众纷纷加入。
五天后，聚集的人群越来越多，怒不可遏的民众冲进董其昌手下陈明的家，将数十间精华房屋尽行拆毁。而从上海青浦、金山等处闻讯赶来的民众，干脆一把火烧掉董家数百间的精美房舍。
第九天，依旧群情汹涌的民众又将董其昌建在白龙潭的书园楼居焚毁，珍藏多年的众多名家字画也一并付之一炬。事件发生后，朝野震动，董其昌带着家眷辗转多地四处躲藏，过了半年才敢回家。
按说，激起民愤这么大的事件，董其昌难辞其咎，可事件最终还是草草收场。朝廷之上，虽说与其私交甚笃主持朝政的唯一宰辅叶向高刚获准辞官，可董其昌仍有深厚的人脉。
且神宗皇帝疏于朝政多年，朝中党争剧烈，事件经苏州、常州、镇江三府会审后，官府也不敢得罪曾为帝师的董其昌，仅走过场般给出一个“奴辈不法，董宦未知”的结论。反而松江府的儒生有的被革去功名，参与打砸董府的部分人员，有的被处以极刑。
三年后，神宗皇帝驾崩，董其昌、叶向高等重新被启用，董其昌被授太常太卿，天启五年官至南京礼部尚书，此时在松江府内再无人敢过问。
纵观整个大明王朝，身居高位又在艺术上取得如此辉煌成就的，仅董其昌一人。为官时，四处钻营；回乡后，鱼肉乡里成了地方一霸，有才情但缺人品。
到了后来，对艺术上的追求，更像是为了捞取政治资本而进行的搭桥铺路。天启元年，魏忠贤专擅朝政，叶向高再度出山成为首辅，二人势成水火。
董其昌却能左右逢源投其所好，一边与叶向高套交情，一边又极力巴结魏忠贤，常为其书楹联赠画作。魏忠贤一倒，当即为东林党人题写碑坊、著文……，十足墙头草作派。
董其昌成为恶霸，既有自身贪婪蛮横的一面，也与明朝对艺术家较为宽容的氛围有关。有了高官的的身份，艺术家的头衔，反过来又成了有恃无恐横行乡里的资本。
因此，就连朋友陈继儒，也在《太平清话》中，借旁人的话狠狠地调侃了一番: “今日生前画靠官，他日身后官靠画”。
(本文同时发表于头条号、企鹅号)