這種生活是浪漫的，又是與人民隔離的、個人主義的，李白對於人世間一切的秩序表示反抗，看不起堯舜，看不起孔丘，是爲了他自己要有高度的自由。他說他不能“摧眉折腰”事奉權貴，是因爲自己“不得開心顏”。他的詩歌比起當時一般歌功頌德、討得統治集團的歡心的詩是一個大進步、大解放，但這個進步和解放只停留在個人的浪漫主義的階段上。
這時社會的富庶與秩序還能在某種條件下容許詩人和士大夫們過他們放縱而浪漫的生活。儘管他們說堯、舜之事不足爲奇，儘管他們嘲笑孔丘，只要不觸犯當時統治者的利益，他們放蕩的生活是可以容許的。杜甫的《飲中八仙歌》就是這些人活生生的寫照，其中有皇家的貴族，有宰相，有詩人，有藝術家……每人都用酒來解放自己，擺脫社會上的羈絆。所以李白在長安一出現，便和酒徒們聚在一起，如魚得水，他的行爲就是在玄宗的眼裏也是新奇的、有趣的。但等到他一再在玄宗面前表露他酒後的傲慢，並且得罪了高力士和楊貴妃時，玄宗對於他的興趣也就淡泊下去，最後覺得這個人有些討厭了，便在744年（天寶三載）給了他一些金錢叫他離開長安。
在杜甫的詩集裏我們很少讀到關於遊俠與求仙的詩，這兩種生活他都很隔閡；可是隻有在和李白在一起的這個階段裏，他被李白的風采吸住了，他受了他的影響，他看見了遊俠，他也親自去求仙訪道。這在他的一生裏是一段插曲。也許正因爲他這時的生活沒有出路，同時對於社會的現實也還缺乏認識，他在他送給李白的第一首詩裏便有一大套道家的術語，而且還和李白約定，一起到梁州（開封）、宋州一帶去採折瑤草。他隨即和李白渡過浪濤洶湧的黃河，到了王屋山。這座山在山西陽城和河南濟源的中間，當時是一個道家的聖地。他們走到山上的小有清虛洞天，去參拜道士華蓋君。可是到了那裏，華蓋君已經死去，他們淒涼地望着寥廓的四野，不得不按着來時的路徑回去。隨後李白往陳留拜訪他的從祖採訪大使李彥允，杜甫也跟着趕來。在秋季，他們和高適遇在一起了。高適（702？—765）自從739年以來，就在梁宋和山東一帶流浪，杜甫在開元末年曾經和他在汶上結識；如今重逢，這三個詩人便在這裏度過一個浪漫而放蕩的秋天。
我們從前邊引的杜甫的詩句可以知道，當時的宋州是一個商業衝要，也是遊俠出沒的場所。宋州以北，直到單父（山東單縣）有一片大澤叫作孟諸，從來就是適宜遊獵的區域，李白在詩裏常常提到這一帶地方是——
鷹豪魯草白，狐兔多肥鮮。（李白《秋獵孟諸夜歸》）
這三個朋友自然少不了在這裏呼鷹逐兔，過一番遊獵的生活。
他們有時在城裏的酒樓暢談痛飲；有時登上吹臺，南望芒碭山上的浮雲；有時在黃昏時走上單父的琴臺，北望沒有邊際的寒蕪，好像能一直望到渤海的海濱。杜甫後來回憶當時的情景，他這樣寫：
桑柘葉如雨，飛藿去徘徊；清霜大澤凍，禽獸有餘哀。（《昔遊》）
他們面對這樣的景色，也談論着當時的時事，談到近幾年來玄宗好大喜功，邊將們專門用立功邊疆來誇耀功績，以博得皇帝的歡心。邊將驅使着成百萬的兵士攻打一個不重要的城市，打勝了報告給政府，打敗了就把消息隱瞞起來，將領們看待一批一批的軍隊有如泥土，佔領一尺寬的土地要用一百個生命換取。這時海內還沒有凋枯，倉廩也還充實，但是——
幽燕盛用武，供給亦勞哉！吳門轉粟帛，泛海陵蓬萊（由海道運輸）。（《昔遊》）
這些敏感的詩人在他們痛飲高歌的時刻談到這個局面時，對於國家不由得不感到一種危機。李白也曾用《戰城南》的樂府古題寫出反對侵略戰爭的詩歌，他在這首詩裏引用了老子的話：
乃知兵者是兇器，聖人不得已而用之。
不久，這三個朋友都先後離開了這裏，高適南遊楚地，杜甫和李白到了山東齊州（濟南）。
李白這次到齊州，要在紫極宮（即祀奉老君的玄元皇帝廟）領受北海高天師的道籙，杜甫卻在這裏拜訪了北海太守李邕（678—747）。李邕數十年來由於他的書法、他的文章和他廣泛的交遊，在文藝界裏享有極大的聲名。他給死人寫墓誌，給廟宇寫碑文，得到大量的饋贈，過着奢侈而豪放的生活。他的錢財來得容易，用去也容易，他任意幫助一些窮困的朋友。晚年他竟成爲富有傳說性的人物。他在長安、洛陽，無論走到哪裏，都有人圍着觀看，他居住的巷子也常常被來訪者擁塞得水泄不通。李白曾經寫詩給他向他發牢騷：
時人見我恆殊調，見餘大言皆冷笑。（李白《上李邕》）
杜甫呢，卻曾經感到無上的光榮，當他少年在洛陽時，李邕和那以《涼州詞》聞名的高傲的王翰都忘記了他們的盛名與高年，要與杜甫論文，與杜甫結鄰。
杜甫和李邕度過一個快意的夏天后，也到了兗州。他和李白在秋日重逢，他寫出這樣四句詩贈給李白：
秋來相顧尚飄蓬，未就丹砂愧葛洪（自言訪道無成）。痛飲狂歌空度日，飛揚跋扈爲誰雄？（《贈李白》）
隨後他和李白一起走入東蒙山訪問道士董鍊師和元逸人；他們白天攜手同行，醉時共被酣睡，友情比去年在洛陽和宋州時又增進了許多；他們有時走出兗州的北門，到荒陂漫野中尋訪他們共同的友人範隱士，在那裏任情談笑；他們也常常守着一杯酒仔細討論文學上的問題：但那時的杜甫還沒有寫出《北征》和《赴奉先縣詠懷》等傑作，李白雖然已經有了不少代表性的作品，可是杜甫對於他的認識也還不夠，他只把李白和南朝的詩人陰鏗相比。
這是這兩個詩人最後的會合。不久，杜甫要西去長安，李白也準備着重遊江東，兩個人在兗州城東的石門分手，臨別時李白送給杜甫一首詩：
醉別復幾月？登臨遍池臺。何時石門路，重有金樽開？秋波落泗水，海色明徂徠（山名）。飛蓬各自遠，且盡手中杯！（李白《魯郡東石門送杜二甫》）
從此石門路上的金樽沒有能夠“重開”，這兩個詩人也就永久地分手了。那海闊天空的李白在他的旅程中又遇見許多新的朋友，杜甫的名字再也不在他的詩裏出現；可是一往情深的杜甫，後來無論是在長安的書齋，或在秦州的客舍，或是在成都和夔州，都有思念李白的詩寫出來，而且思念的情緒一次比一次迫切，對於李白的詩的認識也逐漸加深：在長安時說“白也詩無敵”，在秦州時說李白“筆落驚風雨，詩成泣鬼神”，在成都時說他“敏捷詩千首，飄零酒一杯”，再也不說他的詩只像陰鏗了。