这种生活是浪漫的，又是与人民隔离的、个人主义的，李白对于人世间一切的秩序表示反抗，看不起尧舜，看不起孔丘，是为了他自己要有高度的自由。他说他不能“摧眉折腰”事奉权贵，是因为自己“不得开心颜”。他的诗歌比起当时一般歌功颂德、讨得统治集团的欢心的诗是一个大进步、大解放，但这个进步和解放只停留在个人的浪漫主义的阶段上。
这时社会的富庶与秩序还能在某种条件下容许诗人和士大夫们过他们放纵而浪漫的生活。尽管他们说尧、舜之事不足为奇，尽管他们嘲笑孔丘，只要不触犯当时统治者的利益，他们放荡的生活是可以容许的。杜甫的《饮中八仙歌》就是这些人活生生的写照，其中有皇家的贵族，有宰相，有诗人，有艺术家……每人都用酒来解放自己，摆脱社会上的羁绊。所以李白在长安一出现，便和酒徒们聚在一起，如鱼得水，他的行为就是在玄宗的眼里也是新奇的、有趣的。但等到他一再在玄宗面前表露他酒后的傲慢，并且得罪了高力士和杨贵妃时，玄宗对于他的兴趣也就淡泊下去，最后觉得这个人有些讨厌了，便在744年（天宝三载）给了他一些金钱叫他离开长安。
在杜甫的诗集里我们很少读到关于游侠与求仙的诗，这两种生活他都很隔阂；可是只有在和李白在一起的这个阶段里，他被李白的风采吸住了，他受了他的影响，他看见了游侠，他也亲自去求仙访道。这在他的一生里是一段插曲。也许正因为他这时的生活没有出路，同时对于社会的现实也还缺乏认识，他在他送给李白的第一首诗里便有一大套道家的术语，而且还和李白约定，一起到梁州（开封）、宋州一带去采折瑶草。他随即和李白渡过浪涛汹涌的黄河，到了王屋山。这座山在山西阳城和河南济源的中间，当时是一个道家的圣地。他们走到山上的小有清虚洞天，去参拜道士华盖君。可是到了那里，华盖君已经死去，他们凄凉地望着寥廓的四野，不得不按着来时的路径回去。随后李白往陈留拜访他的从祖采访大使李彦允，杜甫也跟着赶来。在秋季，他们和高适遇在一起了。高适（702？—765）自从739年以来，就在梁宋和山东一带流浪，杜甫在开元末年曾经和他在汶上结识；如今重逢，这三个诗人便在这里度过一个浪漫而放荡的秋天。
我们从前边引的杜甫的诗句可以知道，当时的宋州是一个商业冲要，也是游侠出没的场所。宋州以北，直到单父（山东单县）有一片大泽叫作孟诸，从来就是适宜游猎的区域，李白在诗里常常提到这一带地方是——
鹰豪鲁草白，狐兔多肥鲜。（李白《秋猎孟诸夜归》）
这三个朋友自然少不了在这里呼鹰逐兔，过一番游猎的生活。
他们有时在城里的酒楼畅谈痛饮；有时登上吹台，南望芒砀山上的浮云；有时在黄昏时走上单父的琴台，北望没有边际的寒芜，好像能一直望到渤海的海滨。杜甫后来回忆当时的情景，他这样写：
桑柘叶如雨，飞藿去徘徊；清霜大泽冻，禽兽有余哀。（《昔游》）
他们面对这样的景色，也谈论着当时的时事，谈到近几年来玄宗好大喜功，边将们专门用立功边疆来夸耀功绩，以博得皇帝的欢心。边将驱使着成百万的兵士攻打一个不重要的城市，打胜了报告给政府，打败了就把消息隐瞒起来，将领们看待一批一批的军队有如泥土，占领一尺宽的土地要用一百个生命换取。这时海内还没有凋枯，仓廪也还充实，但是——
幽燕盛用武，供给亦劳哉！吴门转粟帛，泛海陵蓬莱（由海道运输）。（《昔游》）
这些敏感的诗人在他们痛饮高歌的时刻谈到这个局面时，对于国家不由得不感到一种危机。李白也曾用《战城南》的乐府古题写出反对侵略战争的诗歌，他在这首诗里引用了老子的话：
乃知兵者是凶器，圣人不得已而用之。
不久，这三个朋友都先后离开了这里，高适南游楚地，杜甫和李白到了山东齐州（济南）。
李白这次到齐州，要在紫极宫（即祀奉老君的玄元皇帝庙）领受北海高天师的道箓，杜甫却在这里拜访了北海太守李邕（678—747）。李邕数十年来由于他的书法、他的文章和他广泛的交游，在文艺界里享有极大的声名。他给死人写墓志，给庙宇写碑文，得到大量的馈赠，过着奢侈而豪放的生活。他的钱财来得容易，用去也容易，他任意帮助一些穷困的朋友。晚年他竟成为富有传说性的人物。他在长安、洛阳，无论走到哪里，都有人围着观看，他居住的巷子也常常被来访者拥塞得水泄不通。李白曾经写诗给他向他发牢骚：
时人见我恒殊调，见余大言皆冷笑。（李白《上李邕》）
杜甫呢，却曾经感到无上的光荣，当他少年在洛阳时，李邕和那以《凉州词》闻名的高傲的王翰都忘记了他们的盛名与高年，要与杜甫论文，与杜甫结邻。
杜甫和李邕度过一个快意的夏天后，也到了兖州。他和李白在秋日重逢，他写出这样四句诗赠给李白：
秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪（自言访道无成）。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？（《赠李白》）
随后他和李白一起走入东蒙山访问道士董炼师和元逸人；他们白天携手同行，醉时共被酣睡，友情比去年在洛阳和宋州时又增进了许多；他们有时走出兖州的北门，到荒陂漫野中寻访他们共同的友人范隐士，在那里任情谈笑；他们也常常守着一杯酒仔细讨论文学上的问题：但那时的杜甫还没有写出《北征》和《赴奉先县咏怀》等杰作，李白虽然已经有了不少代表性的作品，可是杜甫对于他的认识也还不够，他只把李白和南朝的诗人阴铿相比。
这是这两个诗人最后的会合。不久，杜甫要西去长安，李白也准备着重游江东，两个人在兖州城东的石门分手，临别时李白送给杜甫一首诗：
醉别复几月？登临遍池台。何时石门路，重有金樽开？秋波落泗水，海色明徂徕（山名）。飞蓬各自远，且尽手中杯！（李白《鲁郡东石门送杜二甫》）
从此石门路上的金樽没有能够“重开”，这两个诗人也就永久地分手了。那海阔天空的李白在他的旅程中又遇见许多新的朋友，杜甫的名字再也不在他的诗里出现；可是一往情深的杜甫，后来无论是在长安的书斋，或在秦州的客舍，或是在成都和夔州，都有思念李白的诗写出来，而且思念的情绪一次比一次迫切，对于李白的诗的认识也逐渐加深：在长安时说“白也诗无敌”，在秦州时说李白“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”，在成都时说他“敏捷诗千首，飘零酒一杯”，再也不说他的诗只像阴铿了。