1898年，毛姆結束了爲期一年的畢業旅行，從西班牙回到倫敦，專下心來推進他的寫作事業。
可這時毛姆才發現，《蘭貝斯的麗莎》只爲他賺回了二十英鎊，這遠遠低於他的預期。
於是，毛姆更換了他的文學代理人，繼而出版了第二部小說，《一個聖徒發跡的奧祕》。這是一部關於古羅馬的歷史小說，毛姆爲此花費很大力氣，查閱了大量相關的歷史書籍。
隨後，短篇小說《拘謹的塞巴斯蒂安先生》《東向禮拜》《英雄》《克拉多剋夫人》等接連出版，這些作品在讀者中反響都還算不錯，但也都談不上讓毛姆多麼出名。
在長達九年時間裏，毛姆都是一個產量豐厚，但名氣一般的作家。真正將他第一次推向大衆視野的，不是毛姆的哪部小說，而是毛姆的劇作。
事實上，毛姆從小就喜歡戲劇。還在巴黎生活時，他就會讓放假回家的哥哥陪他去劇院看易卜生的戲劇。
從醫學院畢業後，毛姆也兩路併發，一邊創作小說，一邊創作劇本。
1903年，毛姆的第一部足劇本《一個體面的男人》在帝國劇院上演，毛姆的家人和朋友前來捧場。演出大受歡迎，《星期日泰晤士報》上更是專門刊登了一篇戲劇評論，對這部劇大加讚美。
接下來的幾年，毛姆的小說和戲劇創作又進入到平靜期。
直到1907，劇本《弗雷德裏克夫人》讓毛姆享受到了第一次巨大的成功，也讓毛姆一躍成爲當時最具名氣的劇作家。
在《弗雷德裏克夫人》上演前，毛姆就曾說道，“我思考了經理們想從一部戲中看到些什麼：顯然，這得是一部喜劇，因爲觀衆想笑；儘量要有戲劇衝突，因爲觀衆想激動；帶一點情感戲，因爲觀衆會喜歡；還要有一個大團圓的結局。”
首演當晚，觀衆表現出極大的熱情，《泰晤士報》也對這部戲進行了報道，“一場令人暢快的娛樂。“報紙如此評價毛姆的戲劇。聽到這些反饋後，毛姆長舒一口氣。
不久，整個倫敦都開始談論《弗雷德裏克夫人》，全城的各大劇院接連上演這部戲，其中一家名叫“秣市”的劇院，更是連演了422場。
一夜之間，毛姆家門前擠滿了急切的劇院經理，他們想索要毛姆之前被拒絕的劇本。一時間，隨便什麼劇本，只要是毛姆寫的，就會馬上有劇院經理把它買下來。
一天晚上，毛姆路過一家劇院，他發現劇院正在上演自己創作的劇本時，毛姆禁不住發出這樣的感慨：“我停下腳步，看這可愛的景象，心裏想：感謝上帝，現在我可以看着夕陽，而不用想怎麼描繪它了。我當時想，再也不寫書了，我要將餘生獻給戲劇。”