1898年，毛姆结束了为期一年的毕业旅行，从西班牙回到伦敦，专下心来推进他的写作事业。
可这时毛姆才发现，《兰贝斯的丽莎》只为他赚回了二十英镑，这远远低于他的预期。
于是，毛姆更换了他的文学代理人，继而出版了第二部小说，《一个圣徒发迹的奥秘》。这是一部关于古罗马的历史小说，毛姆为此花费很大力气，查阅了大量相关的历史书籍。
随后，短篇小说《拘谨的塞巴斯蒂安先生》《东向礼拜》《英雄》《克拉多克夫人》等接连出版，这些作品在读者中反响都还算不错，但也都谈不上让毛姆多么出名。
在长达九年时间里，毛姆都是一个产量丰厚，但名气一般的作家。真正将他第一次推向大众视野的，不是毛姆的哪部小说，而是毛姆的剧作。
事实上，毛姆从小就喜欢戏剧。还在巴黎生活时，他就会让放假回家的哥哥陪他去剧院看易卜生的戏剧。
从医学院毕业后，毛姆也两路并发，一边创作小说，一边创作剧本。
1903年，毛姆的第一部足剧本《一个体面的男人》在帝国剧院上演，毛姆的家人和朋友前来捧场。演出大受欢迎，《星期日泰晤士报》上更是专门刊登了一篇戏剧评论，对这部剧大加赞美。
接下来的几年，毛姆的小说和戏剧创作又进入到平静期。
直到1907，剧本《弗雷德里克夫人》让毛姆享受到了第一次巨大的成功，也让毛姆一跃成为当时最具名气的剧作家。
在《弗雷德里克夫人》上演前，毛姆就曾说道，“我思考了经理们想从一部戏中看到些什么：显然，这得是一部喜剧，因为观众想笑；尽量要有戏剧冲突，因为观众想激动；带一点情感戏，因为观众会喜欢；还要有一个大团圆的结局。”
首演当晚，观众表现出极大的热情，《泰晤士报》也对这部戏进行了报道，“一场令人畅快的娱乐。“报纸如此评价毛姆的戏剧。听到这些反馈后，毛姆长舒一口气。
不久，整个伦敦都开始谈论《弗雷德里克夫人》，全城的各大剧院接连上演这部戏，其中一家名叫“秣市”的剧院，更是连演了422场。
一夜之间，毛姆家门前挤满了急切的剧院经理，他们想索要毛姆之前被拒绝的剧本。一时间，随便什么剧本，只要是毛姆写的，就会马上有剧院经理把它买下来。
一天晚上，毛姆路过一家剧院，他发现剧院正在上演自己创作的剧本时，毛姆禁不住发出这样的感慨：“我停下脚步，看这可爱的景象，心里想：感谢上帝，现在我可以看着夕阳，而不用想怎么描绘它了。我当时想，再也不写书了，我要将余生献给戏剧。”