杜慎卿出生于官宦之家，祖父是礼部尚书。其府中“一门三鼎甲，四代六尚书。门生故吏，天下都散满了。督、抚、司、道，在外头做，不计其数。管家们出去，做的是九品杂职官。”
杜慎卿本人非常有才学。二十七州县诗赋合考，杜慎卿是首卷。杜慎卿的颜值也是比较高的，“面如傅粉，眼若点漆，温恭尔雅，飘然有神仙之概。”
杜慎卿的生活情趣也不同于常人。朋友聚会，萧金铉道：“今日对名花，聚良朋，不可无诗。我们即席分韵，何如？”杜慎卿笑道：“先生，这是而今诗社里的故套，小弟看来，觉得雅的这样俗，还是请谈为妙。”“雅的这样俗”，这话别致！
后来，杜慎卿组织了莫愁湖湖亭大会，定出梨园榜，表现出独特的审美情趣。这是他做的最大的一件“雅”事。
在《红楼梦》里，宝钗给宝玉起了个绰号叫“富贵闲人”。在《儒林外史》里，杜慎卿有家世，有才学，有颜值，又不为生计奔波，有大把的时间可以挥霍，也算是个”富贵闲公子”。这样的人走到哪里，身边都会聚集一帮帮闲的。杜慎卿享受着众星捧月般的待遇，言语间也是自带骄衿之气。
如诸葛天申向朋友介绍“是杜十七先生的首卷。”杜慎卿笑道：“这是一时应酬之作，何足挂齿。况且那日小弟小恙进场，以药物自随，草草塞责而已。”
如郭铁笔奉承他家世显赫，有状元之才，杜慎卿回来就对季苇萧说：”他一见我偏生有这些恶谈，却亏他访得的确。”
与之投合的季苇萧，杜慎卿对的评价，也只是一句“才情是有些的。”
他评论萧金铉的诗，虽中肯，却也毫不客气，几句话，就把萧金铉说的透身冰凉。
金东崖把自己纂的《四书讲章》送来请教，离去后，杜慎卿鼻子里冷笑了一声，向大小厮说道：“一个当书办的人都跑了回来讲究《四书》！圣贤可是这样人讲的！”
杜慎卿一面享受别人对他的奉承，一面却又嫌弃着，实在算不得厚道。小说中，杜慎卿的不厚道还表现在借钱之事上。
鲍廷玺为生活计，做了杜慎卿的门客，帮助他迎来送往。可是当鲍廷玺想重起戏班，欲向杜慎卿借钱时，杜慎卿却把他推向杜少卿处，让他向杜少卿借钱，并教他如何投杜少卿之所好。
所以，我不喜欢杜慎卿，他所行的是雅事，但骨子里有太多的的算计。我怀疑，定梨园榜，也是他为自己出名造势。
最终，他成功了，名震江南。
