杜慎卿出生於官宦之家，祖父是禮部尚書。其府中“一門三鼎甲，四代六尚書。門生故吏，天下都散滿了。督、撫、司、道，在外頭做，不計其數。管家們出去，做的是九品雜職官。”
杜慎卿本人非常有才學。二十七州縣詩賦合考，杜慎卿是首卷。杜慎卿的顏值也是比較高的，“面如傅粉，眼若點漆，溫恭爾雅，飄然有神仙之概。”
杜慎卿的生活情趣也不同於常人。朋友聚會，蕭金鉉道：“今日對名花，聚良朋，不可無詩。我們即席分韻，何如？”杜慎卿笑道：“先生，這是而今詩社裏的故套，小弟看來，覺得雅的這樣俗，還是請談爲妙。”“雅的這樣俗”，這話別致！
後來，杜慎卿組織了莫愁湖湖亭大會，定出梨園榜，表現出獨特的審美情趣。這是他做的最大的一件“雅”事。
在《紅樓夢》裏，寶釵給寶玉起了個綽號叫“富貴閒人”。在《儒林外史》裏，杜慎卿有家世，有才學，有顏值，又不爲生計奔波，有大把的時間可以揮霍，也算是個”富貴閒公子”。這樣的人走到哪裏，身邊都會聚集一幫幫閒的。杜慎卿享受着衆星捧月般的待遇，言語間也是自帶驕衿之氣。
如諸葛天申向朋友介紹“是杜十七先生的首卷。”杜慎卿笑道：“這是一時應酬之作，何足掛齒。況且那日小弟小恙進場，以藥物自隨，草草塞責而已。”
如郭鐵筆奉承他家世顯赫，有狀元之才，杜慎卿回來就對季葦蕭說：”他一見我偏生有這些惡談，卻虧他訪得的確。”
與之投合的季葦蕭，杜慎卿對的評價，也只是一句“才情是有些的。”
他評論蕭金鉉的詩，雖中肯，卻也毫不客氣，幾句話，就把蕭金鉉說的透身冰涼。
金東崖把自己纂的《四書講章》送來請教，離去後，杜慎卿鼻子裏冷笑了一聲，向大小廝說道：“一個當書辦的人都跑了回來講究《四書》！聖賢可是這樣人講的！”
杜慎卿一面享受別人對他的奉承，一面卻又嫌棄着，實在算不得厚道。小說中，杜慎卿的不厚道還表現在借錢之事上。
鮑廷璽爲生活計，做了杜慎卿的門客，幫助他迎來送往。可是當鮑廷璽想重起戲班，欲向杜慎卿借錢時，杜慎卿卻把他推向杜少卿處，讓他向杜少卿借錢，並教他如何投杜少卿之所好。
所以，我不喜歡杜慎卿，他所行的是雅事，但骨子裏有太多的的算計。我懷疑，定梨園榜，也是他爲自己出名造勢。
最終，他成功了，名震江南。
