李治无意间成为大唐接班人。
公元636年，父子两人的关系悄然发生了变化。这一年，长孙皇后生病，大限之期将近。李承干这时才17岁。他想要通过天下大赦来为母亲祈福，但是被长孙皇后拒绝。李世民就想出另一种办法来为长孙皇后祈福。他命令将近四百座已经废弃的庙宇重新修建。可惜李世民的钟爱与李承干的孝顺，都没能留住年轻的长孙皇后。她崩逝于立政殿，年仅三十六岁。
这时候的李承干没了母亲，不禁就放纵享受起来，患了足疾，从此走路一瘸一瘸，性格也开始叛逆起来。李世民之前给李承干找了很多儒学大师。而这些人，大多以当时流行的谏臣的标准，来要求自己。因为当时的朝堂风气就是这样的，皇帝不是高高在上，相反，李世民常与大臣之间讨论争执，甚至嬉笑怒骂。这些东宫的大臣，对未来储君李承干，自然也抱有这样的投射。但可惜的是，李承干只是一个处于叛逆期的年轻人，受不了太多的批评和指责。
有个东宫的老师叫于志宁，知道李承干盖个新宫殿，就给李世民告状太子奢侈。孔颖达也经常当面批评李承干，完全不留颜面。
连李承干的乳母都看不过去了，提醒孔颖达要注意尊重太子的身份。但他却回答"死无所恨！"也就是他甚至希望死谏，来证明自己铁骨铮铮。
这样的情况多了，李世民也开始怀疑太子不争气，怒斥李承干。李承干自然受不了，越发反感东宫的大臣和老师。于是形成了恶性循环。
公元643年，李世民第五子李佑谋反。他与李承干谋反的原因类似，同样是与父亲失和。谋反失败后，李世民下令将他赐死。但在调查这起谋反的过程，竟然无意中带出了李承干的心腹。心腹为了自保，把李承干的计划吐了个一干二净。
于是，李承干的谋反大计就这样胎死腹中。
李世民决不允许"玄武门之变"重演。所以，跟随太子李承干谋反的臣子和将军全部被处死，这里面包括侯君集这样从天策府开始就跟随李世民的老臣。
但是，对于李承干的处理，他就为难了。对于不被疼爱的李佑，李世民可以干脆赐死。但对于李承干这个孩子，他始终对他抱有希望。在李承干未谋反之前，他还派魏征，房玄龄这样的重臣到东宫给他授业解惑，就是希望孩子及时回头，表明自己对东宫的重视一如既往。
虽然他谋反了，李世民仍下不了决心去处死他。这时，通事舍人来济，也就是后来的大唐宰相察觉到了他的犹豫。他上奏："陛下上不失作慈父，下得尽天年，即为善矣。"
大臣给了台阶，李世民就顺势下令，将李承干废为庶人，流放黔州。虽然难受，但好歹保住了李承干的性命。但他在下这道《废皇太子承干为庶人诏》中也不免感慨道："况乎，宁不钟心！"
史学界现在有一个考究，认为李世民考虑新太子的人选，出于保住三兄弟的性命考量，才选择了性情更加温和的晋王李治。