括《汉书》记载，重水是山尔十乘人，也是今大的山东滨州人。他的曾祖父董忠曾因告发叛乱有功被封为高昌侯，爵位世袭罔替，到董永的父亲董武已经是第三代了。
公元6年2月2日，年仅25岁的汉平帝病逝，手握大权的外戚王莽成为大司马，立两岁的刘婴为皇太子。两年后，王莽假托汉高祖遗命篡位称帝，史称"王莽篡汉"。
王莽称帝后大肆改革，残酷压榨人民，加上一系列的天灾，人们生活苦不堪言，绿林军、赤眉军等起义部队纷纷揭竿而起，天下顿时大乱，百姓纷纷南逃避难。
而在王莽建国的初期，为了排除异己，他不仅大肆培植自己的势力，还罢免了许多高官，甚至削去他们的爵位，剥夺俸禄。董永的父亲董武就是其中之一，还被抄家赶了出来。
于是，短短一夜之间，董武就从享受朝廷俸禄的侯爷变成了平民，董永也由富四代变成了落魄公子。他们只能住在破庙里，穿粗布衣裳，吃粗茶淡饭。
但董永没有怨天尤人，反而安慰父亲。为了赚钱养家，他就利用所学知识去谋生，可在乱世之中，即使他满腹经纶，却不知道如何赚钱，没人愿意给他一份工作。
于是，董武就建议儿子干脆与难民一起南下，或许有一条生路。其实董永也有过南下的打算，可他担心父亲的身体承受不住，就没有说出来。如今自己又挣不到钱，就同意了父亲的建议。
南下逃难，父亲病重去世
为了给父亲看病，董永把所有的钱都花光了，甚至连买棺材的钱都没有。
《论语．为政》中写道："孝应'生事之以礼，死葬之以礼，祭之以礼'。"也就是说，无论父母生前还是死后，都应该按照礼的规定来侍奉。
想着父亲无法依礼下葬，董永恨自己无能。思索一番后，董永决定去集市上卖掉自己，给人做奴仆，以换取为父亲下葬的费用。
在古代社会，阶层划分得非常明确。早在《左传》中就有记载，"天有十日，人有十等"，为人奴仆者是十等中的第九等，处境仅比最下层的奴隶稍强一点。对于董永来说，他曾是侯爷公子，属于中层贵族，以当时他所受的教育来讲，要放下身份和面子去给别人做奴仆，恐怕比死还难受。但为了父亲，他却甘愿这样做，可见其孝心。
然而，董永一连几天也没能把自己卖出去，但他卖身葬父的消息却像长了翅膀一样传遍了整个安陆地区。又过了几天，曾经帮助过董永的客商外出采买，无意撞见了董永。
董永一见到客商，就向对方诉说了自己父亲去世的消息，再次恳求对方能借给自己一点钱，等三年守孝期满了之后，一定会入府为奴，报答恩情。