公子名为阮郁，两人一见如故互生情意，一起结伴游湖，谈诗作对。自此才华横溢的俊朗公子与兰心慧性的女子，坠入爱河，在乳母贾姨的见证下，两人结为夫妻。
苏小小忆起两人初时的场景，内心欢喜，有感而发写下"妾乘油壁车，郎骑青骧马。何处结同心，西陵松柏下。"这也是在苏小小考证中最早出现的诗句，被收录在南朝著名文学家徐陵编纂的一部诗歌总集《玉台新咏》中。
两人在湖边小屋度过了一段甜蜜的日子，突然有一天，阮郁收到一封父亲的信。这时，苏小小才知道阮郁为宰相之子。丞相得知儿子要娶艺伎大怒，身为富贵之家的婚姻怎能如此随意，命其立刻动身回家。阮郁虽不情愿，也不能违背父命，离别之时，阮郁答应苏小小会说服父亲答应娶她过门。
"夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨"，苏小小日日坐在窗前盼望阮郁归来，爱人却再无音信。再真挚的爱情也敌不过门第之见，两人终究逃不过分离的命运，苏小小相思成疾，身体越发孱弱。
一次外出游玩散心时，苏小小在西湖边看到一个书生模样的人，背影与阮郁十分相似，兴奋地跑到他跟前喊着阮郁的名字，上前一看并不是她所朝思暮想的面孔，心情再次跌入谷底。
看到书生愁容满面，小小便上前询问，在交谈中得知书生名叫鲍仁，要去金陵求仕，但路费不够。鲍仁满腹诗书，不仅样貌神似阮郁，他的谈吐与才华也让小小心生欢喜。
书生名叫鲍仁，要去金陵求仕，但路费不够。鲍仁满腹诗书，不仅样貌神似阮郁，他的谈吐与才华也让小小想起阮郁，小小不忍看到鲍仁伤心，便拿出自己的积蓄助他完成心愿。
而鲍仁高中后，回到钱塘寻小小报恩，只得到她香消玉殒的消息。在贾姨的口中得知她的遗愿："生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，恕不负我苏小小山水之癖"。
鲍仁完成了苏小小的心愿，将她葬于西湖之畔，并亲自提笔立碑曰："钱塘苏小小之墓"。同时他还建了一座六角攒尖顶亭，名"慕才亭"，亭上挂着他写给后人看的对联："湖山此地曾埋玉，花月其人可铸金"。中唐以后，随着江南逐渐成为文化中心和咏史风气盛行，苏小小墓成为文人必去之地，苏小小则成为文坛中争相吟咏的人物，其中有着"诗鬼"之称的李贺在公元709年，写出"幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。"其中"无处结同心"是在呼应苏小小的"何处结同心"，是李贺对苏小小的爱情哀悼，也是为户己因小人和谣言不能参加科举的遭遇而悲伤。
苏小小重才轻利、有情有义，不被时代裹挟，对生活有着自己的想法，豁达洒脱洁身自好，活出了风骨，惊艳了时光。