歐麗娟老師將賈寶玉的啓蒙進程劃出了四個節點：一是太虛幻境中兼美的性啓蒙，性成熟是成長的初步階段，寶玉由此初次接觸到成人世界；二是薛寶釵說《寄生草》對其出世思想的啓蒙，薛寶釵點出了熱鬧之下的空妄，也由此引出了後文的寶玉解悟；三是“齡官畫薔”對寶玉情緣分定觀的啓蒙，寶玉從自我爲中心的兒童階段走出，體悟到自己欲佔領天下之情的虛妄，原來人生情緣，各有分定；第四次是“藕官燒紙”給寶玉的婚戀觀啓蒙，情理兼備而兩盡其道的癡理說讓他認識到“情”的執着不是“全無”或“全有”的，而且心誠意潔比外在形式更重要。
脂評本第三十回尾批：愛眾不常，多情不壽；風月情懷，醉人如酒。賈寶玉無疑是一個情癡情種。警幻情榜對其的判語是“情不情”，脂硯齋評他“凡世間之無知無識,彼俱有一癡情去體貼”，他把整個世界都當作生命對話的對象，對個體充滿了愛的情感。對於美的敏感和留戀，對於美真誠的維護，對純淨的精神世界的守候，正是他的赤子之心的體現。
賈寶玉的身上有一種雙重性格，他既是一個行爲偏僻的紈絝子弟，在第三十回中，他戲金釧、踢襲人，平素更是混跡脂粉、嬉笑玩鬧，在當時的評價中就是一個紈絝；但恰恰是他的赤子之心，使得他與別人區別開來，時人論其“下流癡病”，但這正是他對美的執着，從某種意義上講，他是一個唯美主義者，他看到了美的幻滅，爲了美可以捨棄自己的一切。
寶玉是一個成長中的少年。從“情不情”到“情悟”，正是他的心靈成長過程，因爲“愛衆不長，情深不壽”，“情之表見於愛，愛衆則心無定像，心不定則諸幻叢生，諸魔蜂起，則汲汲乎流於無情。此寶玉之多情而不情之案。”
在前頭的第二十二回中，寶玉悟禪卻被黛玉機鋒問住，自忖釵黛二人知覺在他先卻不曾解悟，便放開去不再糾結。寶釵和黛玉雖看得通透，卻未能解悟，須知“悟”與“知”是兩回事情，而寶玉則有解悟的稟賦。只是當時的賈寶玉被一出《寄生草》挑起了出離之心，但還未到境界。賈寶玉的一生就是悟道的一生，“因空見色,由色生情,傳情入色,自色悟空”。