輔助劉邦擊敗項羽、奪得天下、建立漢朝的功臣裏，蕭何、張良、韓信被稱爲“漢初三傑”。
之所以這麼歸納，大約是源於劉邦在剛剛擊敗項羽，定都洛陽後所說的一段話：
“夫運籌策帷帳之中，決勝於千里之外，吾不如子房。鎮國家，撫百姓，給饋餉，不絕糧道，吾不如蕭何。連百萬之軍，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。此三者，皆人傑也，吾能用之，此吾所以取天下也。”——《史記》
這段話裏透露了兩個信息。
第一，張良是其中唯一有字的，字子房，蕭何和韓信沒有。這大約是因爲張良是韓國國相的相二代，貴族身份。而蕭何和韓信卻是民間百姓，雖然有很多學者推測韓信是沒落王孫，但從無字來看，至少這兩人目前的階級成分的確是無法和張良相比的。
第二，劉邦認爲，從出謀劃策、處理內政、攻城略地方面來衡量，張、蕭、韓是各自領域內不世出的天才，足以相提並論，並把其他人遠遠甩在身後。
並論是並論了，不過從和劉邦的關係來看，三人又各有不同。
對於劉邦來說：張良是心腹，韓信是心腹大患，而蕭何介於兩者之間。
同樣在劉邦帶出來鬧革命的沛縣團伙裏，蕭何也是最特殊的一個，其他如樊噲、曹參、夏侯嬰等人，劉邦都可以當兄弟一樣無所顧忌，但和蕭何，還略有一些尊重和距離感。
他們之間的交情，應該在劉邦還是遊俠身份的時候就開始了。當時沛縣還屬楚國，而劉邦在偶像信陵君、兄長張耳的感召下，也任俠鄉里。這樣的生活自然不可避免地要在違法邊緣試探，而蕭何作爲沛縣主吏，經常庇護着劉邦。
高祖爲布衣時，數以吏事護高祖。——《漢書》
再到沛縣被秦國拿下，在法家理念下，遊俠生活被禁止，人到中年的劉邦只好也去考試當了亭長，他的頂頭上司正是蕭何。劉邦鞍前馬後地跟隨，對蕭何的尊重和距離感應該都是這段時期逐漸鞏固起來的。
反過來在蕭何眼裏，看這位屬下也有些矛盾。一方面他欣賞劉邦的人格魅力，在劉邦負責押送本縣刑徒時，別人都送三百錢，他獨獨贈送了五百錢。另一方面他又覺得劉邦有時喜歡吹牛，不切實際，所以他也勸呂公慎重地結交劉邦。但這種認識應該隨着後來起義的進程改變了，看起來，所謂的不切實際只是因爲小小的沛縣拘束了劉邦的大志。
陳勝起義後不久，蕭何和曹參作爲沛縣衙門的兩位主要當差，就開始和縣令一起商量也反秦。反秦需要兵力，蕭何和曹參適時地進言：聽說當年的亭長劉邦，押送犯人去徭役時，因走失了一部分人，所以現在他帶着剩下的人躲在山裏呢，我們可以叫樊噲去把他的一百多人叫回來。
之所以叫樊噲去召回劉邦，是因爲樊噲是劉邦的連襟，肯定知道劉邦的躲藏之處。而蕭何和曹參知道得也這麼詳細，可見平時也沒有少和劉邦暗中聯絡。
等到劉邦帶着人馬趕到城外，縣令反悔了，他決定反秦肯定是要趁機撈個功名，這時他可能忽然意識到劉邦手中有兵，一旦進城自己就沒戲了。但後悔已經來不及，城內都是劉邦的親信、當初做遊俠時結交的兄弟，很快就殺死縣令，開門放進劉邦和一百多手下。
論身份，這時蕭何和曹參都比劉邦要高，但起義軍首領的位置還是交給了劉邦。從《史記》的說法來看，是蕭何和曹參怕起義萬一失敗後擔責。初學歷史的人也很容易認爲：知識分子果然怕事。事實上，讓劉邦爲頭並非沒有其他因素在其中。鬧革命需要隊伍，而目前這支隊伍本來就是劉邦從芒碭山中帶來的，他不做首領誰做。
從起義開始，蕭何一下子從劉邦的上司變成了臣屬，這種心態的轉變需要他們兩個人共同來調整。
對蕭何的內政能力，劉邦是絕對放心的。當年蕭何曾在秦國治下年終考覈時得過全郡第一，有調入中央任事的機會，他自己放棄了。所以劉邦在當漢王后東征，其他兄弟都帶在身邊征戰，只把蕭何留在後方負責政事，而蕭何也果然不負所托，把戶籍、人口、賦稅整理得井井有條，保證有源源不斷的軍糧和兵力輸送過前方的劉邦，甚至把當地的少數民族板楯蠻（注①：賨（cóng）人，歷史上的少數民族，又稱寅（yín）人、板楯蠻）等徵發到了前線。
不過長居後方也讓蕭何逐漸處於危險之中，劉邦在疑心方面不算是特別過分的，問題是他長期在外親征，又屢屢和項羽戰局僵持，前方受挫，不免擔心後方是不是會生變。更何況對蕭何雖然敬重，但兩人其實從來沒有推心置腹。
精明的蕭何自然也深知這點，所以他的後半生除了料理政事，剩下的所有時間，都在竭力化解劉邦的擔憂。
漢王三年，劉邦在前線頻頻地派遣使者問責蕭何，蕭何趕緊把家族老小能打仗的全部送了過去，以示沒有異心。這一舉動令劉邦十分放心。後來論功時，諸將紛紛表示：我們披堅執銳，攻城略地，大小數十戰，憑什麼蕭何功勞在我們之上？劉邦就以此事爲例，說諸位功臣你們最多也就家族兩三人隨我出征，只有蕭丞相舉族出力，功高莫比。（注①：《漢書》：且諸君獨以身從我，多者三兩人；蕭何舉宗數十人皆隨我，功不可忘也！）
十一年，劉邦在外平定異姓諸侯王，蕭何在關中協助呂后誅殺了韓信。劉邦在前線聽聞這一消息，又驚又喜，馬不停蹄派人封賞蕭何，又派了五百人，號稱是爲蕭何守衛相府的。蕭何知道這五百人說是守衛，實際與監視無異，一旦有變，就可能變成剿滅自己的武士，於是辭掉封賞，反而捐出自己的財產來支援前線作戰。劉邦終於又放下一顆懸着的心。
十二年，劉邦親征英布，一邊打仗，一邊不斷地派使者回去問：相國最近在幹什麼呢？使者稟命說：還和過去一樣，撫慰關中的老百姓呢。門客勸說蕭何道：您大概離滅族不遠了，身爲丞相，功高無以復加，還和百姓的關係一直這麼好，就不怕陛下猜疑嗎？聽完勸告，蕭何立刻開始故意行惡來自毀聲名，向劉邦表示自己並不得民心。劉邦果然非常高興。
但即便如此，平定了英布但中箭傷重的劉邦還是在死前給蕭何了一個下馬威，將他收押關進監獄。儘管很快就釋放，至少信號已經傳送給蕭何了，不要以爲你曾經是我上司照顧過我就可以自矜，不要以爲你功高我就不會治你。在帝王的天下面前，舊日情分、功勞苦勞都比不上安分做人。
說到底，劉邦始終是對蕭何既感恩又有距離感的，他在初行封賞時，給曹參封了一萬戶食邑，張良更是可以自擇三萬戶，而名義上號稱功最大的蕭何，最初只有八千戶，只是後來才逐漸在各種因素下加了一部分。
蕭何臨終前，推薦了後期交惡的曹參繼任相國，這是因爲他知道曹參征戰一生，滅兩個諸侯國，取一百二十二縣；俘獲諸侯王二人，諸侯國丞相三人，將軍六人，在劉邦死後不穩的時局裏，唯有曹參可以服衆。對於那個曾經跟在自己身邊鞍前馬後、後來對自己既信任又防備的沛縣劉季，蕭何沒有一分虧欠。