宋朝著名词人姜夔有首《扬州慢》，描述兵火之后的扬州时提到：“杜郎俊赏，算而今重到须惊。纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。”杜牧之于扬州，早已在人们心中紧密地融为一体。似乎提扬州则不能不思杜牧。而扬州从来都被称为富贵温柔乡。但凡与扬州结下不解之缘的人，自是秉性风流，才华横溢。杜牧确曾在扬州生活过，也在扬州的青楼酒肆留连沉醉，纵情放意。他自己就有不少著名的诗歌记录当时的风流韵事。像《遣怀》：
落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
还有《赠别二首》：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
这类情诗在杜牧诗歌中为数颇不少，有些还带有生动的人生传奇。像他的《张好好诗》，便寓含着一则凄美的情感故事。张好好本为歌伎，杜牧早年在江西沈传师幕府时与之相识。对她很是喜欢，沈氏也对张好好颇为赏识，并将其带到宣城任所，杜牧是以得一直与其往来。后来沈传师的弟弟沈述师纳张好好为妾，沈传师也转任吏部侍郎，往日僚属星散。从此杜牧与张好好音信隔绝。五年后杜牧分司东都，到洛阳任职，在那里意外地遇到了张好好，那时她流落江湖，在洛阳东城的一家酒馆里当炉卖酒。杜牧伤逝感怀，泪下沾巾，想起初见时“君为豫章姝，十三才有余。”后来因为喜爱“自此每相见，三日已为疏。”而好时光总是短暂，人生没有不散的宴席。数年后“洛城重相见，婥婥为当垆”，彼此关切问候深情回忆，“朋游今在否，落拓更能无”，饶是杜牧风流洒脱，也难免“洒尽满襟泪，短歌聊一书。”
他的另一首关于情感的诗歌《杜秋娘诗》，虽然写的是传奇女子杜秋娘的遭遇，但其中也饱含他的人生慨叹和尘世深情。杜秋娘是金陵才女，以一首《金缕衣》闻名当时后世：劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。十五岁时，杜秋娘被时任镇海节度使的李锜纳为妾。后锜叛灭，杜秋娘被籍入宫中，幸运的是唐宪宗也是个文学青年，对杜秋娘很是宠爱，将她封为秋妃。穆宗即位，指定杜秋娘帮他教育照顾王子。因此卷入政治斗争旋涡，后王子因罪废削，杜秋娘也被牵连赐归故乡。杜牧过金陵时，感其穷且老，为之赋诗。这个才貌双全的奇女子，年轻时不仅“不劳朱粉施”，还能“与唱金缕衣”，人生的际遇也很是不错，得以“联裾见天子”“侍宴坐瑶池”，但终究人生如梦，繁花散尽。“四朝三十载，似梦复疑非。”最后落得个穷老归乡，落魄终年。“归来四邻改，茂苑草菲菲”“寒衣一疋素，夜借邻人机。”这让杜牧这个怜香惜玉风流倜傥的才子情何以堪。虽然他和杜秋娘之间并无任何瓜葛，但诗人心中有着深沉的爱，经久的悲，固有的善，凡是人间一切真情美意，他都会热情地激赏真诚地称颂。杜牧是多情的，也是善良的，更是磊落的，这样一个满是同情之心满是爱怜之意的人，难怪要被后人誉为“风流俊赏”的诗人。也难怪一提到扬州，人们就自然而然地想到了他。事实上，扬州因为他也多了几份柔情，多了几份生动。花一样的扬州，迷一样的杜牧，梦一样的诗境。是让人极为向往的历史烟云。
杜牧当然远不只是个青楼烟花之所的风流客，更是当朝权贵们的座上宾。杜牧的出身可谓高贵，祖父杜佑是德宗时的宰相，歧国公，也是个学问家，深得当时士子们的敬重。虽然他的父亲杜从郁没能承继祖父的余威，只做到员外郎。但官宦世家的家境毕竟得以延伸，杜牧出生于这样的书香家庭，从小接触的人物事情自是居于最高层。借了祖父父亲的余荫，杜牧在官场上并未受到多大的委屈。当时牛李党争正激烈，但在杜牧身上影响不大。按说，他这样一个处于官场激流中的人物，受到冲击难以避免。而且他为人性格耿直，不拘小节，很容易得罪人。但观其一生，最多只能说他不是特别得志，像其他那些诗人一样受贬谪受排挤还是说不上的。曾经相互攻击势同水火的牛李两党，其代表人物牛僧孺和李德裕都对杜牧很是欣赏。当然这跟杜牧有能力有才华息息相关，但也得益于他祖父父亲打下的深厚人脉根基。
杜牧从光荣家族继承到的首先是教养。他从小便大量阅读，涉猎广泛，而且善于思考，见解独特。年轻时他就曾研习军事和兵法，注解《孙子兵法十三篇》，撰写《战论》《守论》等军事文章。那时藩镇割据愈演愈烈，边患也始终不断，他的军事理论和主张还确实发挥了重要作用。黠戛斯打败回鹘军后，回鹘军溃退进漠南。杜牧劝说当时用事的李德裕趁热打铁持续进攻，不要像以往一样等到秋冬之际草黄马壮再行出击。李德裕大为赞赏并予采用。后来昭义军刘稹拒命，诏令诸镇兵讨之，杜牧又建言献策，精准地分析了当时数路进剿兵马的实际情形，提出避实击虚兵贵神速的战略方针，后来李德裕基本采用了他的方略，迅速平定了叛乱。对于杜牧，李德裕是“素奇其才”。虽然知道他和死对头牛僧孺关系非同一般，但也没怎么为难他，后来杜牧外放黄州地方为官，杜牧觉得可能是时为宰相的李德裕在排挤他，但其实对他也没有什么实质性的伤害。
杜牧不唯军事上见解独到，政治上也慧眼独具。二十出头时，他便写下著名的历史政论文《阿房宫赋》，响亮地提出了“灭六国者，六国也，非秦也。族秦者，秦也，非天下也。”，当时很多政坛要人对他的见识很是欣赏。据说，太学博士吴武陵就很喜欢杜牧的这篇文章，正值他的朋友崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考，吴武陵鼎力向他推荐了杜牧。杜牧很快得以进士及第，那年他二十六岁，正意气风发。对他这样一个世家子弟而言，官场没有太多的东西需要适应。唯一决定其沉浮顺逆的无非是固有的性格。《新唐书》说他：“刚直有奇节，不为龊龊小谨，敢论列大事，指陈病利尤切至。”他是个胸有大志，却又不愿阿谀奉承的人，所以注定他在官场不可能走得太远。但他能力强，人脉广，喜欢他的人还是很多的。所以他在朝廷里混上一段时间后，觉得不太如愿的话，就去入地方大员的幕府，做个逍遥的幕僚。要么到地方做个长官，虽然职位不高，好歹自己说了算，多少可以实现自己的一些小愿望。
从二十多岁进入仕途，他基本沿袭的是这三种路子。在朝廷，他做过弘文馆校书郎，监察御史，左补阙、史馆修撰，膳部员外郎，司勋员外郎，吏部员外郎，考功郎中、知制诰，中书舍人等官职。唐朝文人入幕府也是一条为官捷径，得地方政要赏识，可直接投奔，运气好的话，幕主得势自己也可一路攀升。杜牧就曾几度进入幕府，沈传师曾表他为江西团练府巡官，后沈到宣城，杜牧也随之前往。淮南节度使牛僧孺亦曾盛情相邀，杜牧在其幕中掌书记。那时牛僧孺对他很是关照，住在扬州那段时光，杜牧生活极为惬意。杜牧后来还在宣徽观察使崔郸的幕下干过，任宣州团练判官。可见杜牧的人缘还是很好的，在当时的官场颇受欢迎。而且请他的这几位主后来都出息得很不错，一路上升，对他多有援引。杜牧在地方上也干过几任长官。他先后在黄州、池州、睦州、湖州做过刺史，虽然不是什么大州富州，但他都是一去就做一把手，有一定的主动权。为官一任，他都尽量造福地方。特别是在黄州任所，他重教兴文，感化士民，并兴利除弊，关心民生。明弘治《黄州府志》赞其“有才名，多奇节，吏民怀服之”。
前几个地方，杜牧都是受命前往。但湖州一行，是杜牧主动请缨，先后三次上书要求调任的。当时他的好朋友周墀出任宰相，对他比较照顾，同意了他的请求。据说他这么迫切要求去湖州赴任，是因为十几年前与人立下一个约定。当年杜牧到湖州游玩，在那里遇到一个天仙般的小姑娘，杜牧当即给她下了贵重聘礼。承诺十年后来湖州做地方官，并娶其为妻。哪知岁月蹉跎，直到十四年后，杜牧才如愿以偿，下放湖州任刺史。当她寻到那个女孩时，女孩已嫁作他人妇。杜牧很是伤感，为此专门写下了一首诗《叹花》。
杜牧出身名门，家学渊源，自小就打下了深厚的文化功底。他的祖父杜佑曾撰《通典》200卷，杜牧继承家学都足以傲视群雄，他曾为此十分自豪地说：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂”。杜牧集多种才华于一身，又风流多情，绝对称得上是个翩翩佳公子。他的诗、赋、文、书都身趁名家。政论文和军事著作如《阿房宫赋》《战论》等观点新颖，文采斐然，为当世所重。其书法亦跻身名家之列，《宣和书谱》评其书云：“牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”，名作《张好好诗卷》已为后世之瑰宝，历代热爱书法者如宋徽宗、贾似道、乾隆等好之不倦。
杜牧成就最大的当然还是诗歌。他与同时代的著名诗人李商隐合称“小李杜”，以别于盛唐之李白杜甫，可见两人诗歌之成就及地位。后人对杜牧的诗好评如潮。宋刘熙载说他：“其诗雄姿英发。细读杜牧，人如其诗，个性张扬，如鹤舞长空，俊朗飘逸。”明胡震亨赞道：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条画率中机宜，居然具宰相作略。”明杨慎评价云：“诗豪而艳、宕而丽，于律诗中特寓拗峭，以矫时弊。”清赵翼在《欧北诗话》中写道：“自中唐以后，律诗盛行，竞讲声病，故多音节和谐，风调圆美。杜牧之恐流于弱，特创豪宕波峭一派，以力矫其弊。山谷因之，亦务为峭拔，不肯随俗为波靡，此其一生命意所在也。”
杜牧诗歌的艺术风格总体上可用“雄姿英发，风神俊朗”来概括。他的诗大致可分为两大类：一是豪迈的，一是清丽的。前者多是咏史怀古，感逝遣怀之作；后者多是文辞清丽，意境优美的风景诗和抒情诗。他的古诗像《张好好诗》《杜秋娘诗》写得固然形象生动，寄寓深刻，耐人寻味。但他的律诗和绝句写得好的更多，很多佳句名篇流传千古，为后人所珍爱。像他的《清明》：
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。
借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。
还有《山行》：
远上寒山石径斜，白云深处有人家。
停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
这是两首非常典型的写景抒情诗，新颖清丽，富有情感，有画面有温度有深意。显得高级雅致，非同凡响。
再看他的《赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
以及《泊秦淮》：
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
这两首则是怀古咏史诗。杜牧总能从不同的角度不同的场景找到与历史相关联的人或物，沿此散发开去，最后得出意外的思考，总结出历史的得失，并借此抒怀兴叹，展现出独特的史识史见。所以他的这类诗读后总让人有种厚重感和峭拔感。其他诸如《江南春》《寄扬州韩绰判官》《秋夕》《题乌江亭》《过华清宫绝句三首其一》等名篇大抵如此，或遣愁，或吊古，或感怀，或状景，篇幅皆不长，却蔚为大观。
杜牧的仕途并不坎坷，也算不上十分得志。官做得不小，而且中央地方幕府都待过，了无遗憾。虽然他偶尔也有怀才不展之叹。但人生还算舒展，日子也过得风流潇洒。比起与他齐名的李商隐，杜牧还是很幸运的，除了寿年不长略有遗憾外。毕竟五十岁的寿命就算是在古代，也稍显短促了些。