五十歲的時候，孟郊纔好不容易獲得個溧陽縣尉的職位，這跟他遠大的政治抱負實在是相去甚遠，心中難免憤憤不平。韓愈是他極少的好友之一，專門爲他送別，並寫了一篇《送孟東野序》，以慰藉孟郊不平之心。文章開篇明義：“大凡物不得其平則鳴”，提出了著名的觀點“不平則鳴”。韓愈闡釋道：“草木之無聲，風撓之鳴。水之無聲，風蕩之鳴。其躍也，或激之；其趨也，或梗之；其沸也，或炙之。金石之無聲，或擊之鳴。人之於言也亦然，有不得已者而後言，其歌也有思，其哭也有懷。凡出乎口而爲聲者，其皆有弗平者乎？”物有不平則鳴，人也一樣，歌也好，哭也罷，作詩也好，爲文也罷，都是情滿於懷，思結於心之故，爲了抒懷暢心，出而爲聲爲字。所以無論是聲還是字，都是爲了表達心中的不平之氣。
韓愈認爲“唐之有天下，陳子昂、蘇源明、元結、李白、杜甫、李觀，皆以其所能鳴；其存而在下者，孟郊東野始以其詩鳴。其高出魏晉，不懈而及於古，其他浸淫乎漢氏矣。”將孟郊與陳子昂、李白、杜甫等人相提並論，而且覺得他的詩好的可以上追古之先賢，一般的也可比肩漢之名家，比魏晉詩人要高出一截。這個評價極高。也正因爲孟郊詩文高妙，理想遠大，他才覺得一個小小的縣尉不足以展現自己的才華，心中彷徨苦悶。韓愈爲解其心結，最後在文中提出：“抑不知天將和其聲而使鳴國家之盛耶？抑將窮餓其身，思愁其心腸，而使自鳴其不幸耶？”所有一切皆是天命，是高歌頌揚，還是苦吟哀鳴，由天作主，既然人力不可爲，何必還要鬱悶？釋然瞭然，一切就按照命運的安排進行吧。
孟郊一生確實命途多舛。他出生於唐天寶十年，也就是公元751，四年後便爆發了持續八年之久的“安史之亂”。父親孟庭玢曾任崑山縣尉，雖是小官僚之家，但清貧如洗，適逢天下大亂，孟郊少小時過着顛沛流離的生活，青年時代隱居於河南嵩山。從他後來的詩歌中可以約略知道，孟郊年輕時還是很有政治志向的，但因爲生性孤僻，不善交往，他沒能像有些詩人一樣，在年輕時即遊歷兩京，爲自己博得聲名。四十歲之前，孟郊幾乎沒有任何作爲，且爲了生活四處奔波。除了與少數詩人如韋應物等偶有唱和外，沒有任何資料顯示，孟郊有什麼可值得抒寫的人生大事。但因爲生活在底層，他見到的民間苦難是真實的，情感體驗是真切的。這爲他的詩歌創作獲得了充分的素材。在教育方面，孟郊應該是不缺乏的，他的學問底蘊很豐厚，詩歌寫作水準也很高，眼光意氣風骨都超乎常人。四十一歲那年，不知受何觸動，孟郊開始了他的考試生涯。第一次考進士，幾乎是不出意料地落第了。像他這樣一個沒有家庭背景，又無朋友援引，更無才名聲譽的人，硬考當然是難以中第的。但幸運的是，他在這次入京考試中遇到了韓愈。韓愈比孟郊小17歲，卻早已聲名遠揚，影響力很大。而作爲文壇名士的韓愈卻對孟郊一見如故，引爲知交。孟郊雖然寫詩筆力雄健，質量上乘，但命運坎坷，藉藉無名。而韓愈卻對他高看一眼。《新唐書》說孟郊“性介，少諧合。愈一見爲忘形交。”大抵兩人性格都異乎流俗，詩歌都追求險僻新奇，故而一拍即合，成爲忘年交。孟郊雖長，卻得了晚輩韓愈的大力揶揚推介，一時詩名大振，在詩壇獲得了一席之地。
可惜他的官運不是很好，貞元九年，孟郊再次參加進士考試，又一次落第。直到796年，孟郊四十六歲時，才榮登進士第。當時他按捺不住興奮的心情。寫下了他平生的第一快詩《登科後》：
昔日齷齪不足誇，今朝放蕩思天涯。
春風得意馬蹄疾，一日看盡長安花。
往日的一切窘迫不堪都不要再提了，今天就是應該敞開胸懷舒展暢快，在春風中得意地打馬遊歷長安街頭，恨不得把長安的綠柳繁花盡收眼底。一種由內而外溢出的由衷歡喜，躍然紙上。讓人難以想象，這麼歡快的詩出自於一個苦吟詩人之手。或許考中進士，是孟郊平生第一快事吧，雖然此時孟郊已年過不惑，但民間素有“五十少進士”之說，任何時候考中進士都不算晚，那種即將改變命運，踏上仕途的心境，當然是喜不自勝的。
然而高興只是短暫的，仕途對孟郊來說，並不順利，甚至是坎坷的。雖然四十六歲中了進士，孟郊卻在五十歲時才獲授溧陽尉。一個小小的縣尉，孟郊根本就沒瞧上，對公務自然也不上心。溧陽城外不遠處有個叫投金瀨的名勝，又有故平陵城，草木流水，薄霧濛濛，孟郊常去遊玩，或靜坐水旁，或徘徊賦詩，乃至公務多廢。縣令對他極爲不滿，經請示上級同意，另外請了個人來代他履行縣尉之職，同時把他薪俸分出一半給那人，因此孟郊窮困至極。孟郊實在不堪忍辱，三年後辭去溧陽尉一職。
806年，對孟郊比較關照的河南尹鄭餘慶任他爲水陸運從事，試協律郎。直到這時，孟郊的生活才稍微安定寬裕一些，可以免於凍餓之苦了。814年，鄭餘慶調任興元尹，奏孟郊爲興元軍參謀，試大理評事。孟郊自洛陽應命前往任職，未至而暴疾卒於河南閿鄉縣，終年六十四歲。詩人張籍私諡其爲“貞曜先生”。鄭餘慶後來官至宰相，他和韓愈關係不錯，對孟郊一直都比較賞識和照顧，可惜孟郊未及鄭餘慶當政便猝然過世，未能在政治上有所作爲。這也許就是韓愈所謂的天命吧。
孟郊是個性格冷僻之人，跟一般人都難以相處。但他以一介寒士，能得到早已功成名就的韓愈、李觀和鄭餘慶的賞識，憑的是他獨樹一幟的詩作。李觀推許他道：“孟之詩，五言高處，在古無二，其有平處，下顧兩謝。”唐李翱贊他說：“郊爲五言詩，自漢李都尉、蘇屬國及建安諸子、南朝二謝，郊能兼其體而有之。”宋歐陽修也對他很是欣賞：“韓孟於文詞，兩雄力相當。”雖然他在仕途上無所作爲，但詩歌方面卻贏得好評如潮。
孟郊詩現存500多首，以短篇五古最多。因爲仕途不得意，長期生活在底層，孟郊深知民間疾苦，深懂生活艱辛。所以他詩歌表達的多是百姓心聲，窮士愁怨。題材廣闊，內容真實。這方面與白居易提倡的“惟歌民生病，願得天子知”“文章合爲時而著，歌詩合爲事而作”的創作理念不謀而合。雖然他沒有參與新樂府運動，但卻在創作中身體力行。如在《寒地百姓吟》他悲吟：“霜吹破四壁，苦痛不可逃”，寫盡了貧窮者的慘狀。在《織婦辭》中他爲織婦鳴不平：“如何織絝素，自着藍縷衣”。宋朝張愈名句“遍身羅綺者，不是養蠶人。”當脫胎於此。明胡震亨曾說：“以時事入詩，自杜少陵始；以名場事入詩，自孟東野始。”聞一多更是大讚：“最能結合自己生活實踐繼承發揚杜甫寫實精神，爲寫實詩歌繼續向前發展開出一條新路的，似乎應該是終身苦吟的孟東野。”
孟郊一直主張踐行復古主義，不願屈於流俗。明確表示“恥與新學遊，願將古農齊。”詩中讚頌的都是仁義道德，堯舜古風，而反感炎涼世態，犯上作亂，有衛道之勇和君子之風。他自雲“自是君子才，終是君子識”，所以不跟俗人爲伍，只與君子爲朋，這也許是他不願結交流俗，看起來冷僻倨傲的真正緣由。他的《擇友》一詩道出了他慎重交友的因由：
獸中有人性，形異遭人隔。
人中有獸心，幾人能真識。
古人形似獸，皆有大聖德。
今人表似人，獸心安可測。
雖笑未必和，雖哭未必戚。
面結口頭交，肚裏生荊棘。
好人常直道，不順世間逆。
惡人巧諂多，非義苟且得。
若是效真人，堅心如鐵石。
不諂亦不欺，不奢復不溺。
面無吝色容，心無詐憂惕。
君子大道人，朝夕恆的的。
想來幾十年在社會上游蕩，人面獸心的人他看得多了。所以他要潔身自好，始終做個謙謙君子，盡力護好仁義道德。他當然知道，遊歷朱門，獲譽當時，對於他考進士入仕途極爲有益，但他依然恪守古道，不願屈就流俗，寧願鬱郁不得志，也不願奔走於形勢之途，伺候於公卿之門。創作中，他一直秉持“補風教”、“證興亡”的宗旨，維繫心中之古道。所以也獲得了同道中人韓愈李觀等人的讚譽。
除了反映黎庶生存現狀，揭示社會黑暗，鍼砭人性醜惡，他的詩中也有抒情感懷之作，如《秋懷十五首》，雖然峭拔幽冷，卻情感細膩，體悟深刻。幾首寫人倫之情的詩也出於真情，感人至深。如《結愛》寫夫妻之愛，《杏殤》寫父子之情，特別是《遊子吟》：
慈母手中線，遊子身上衣。
臨行密密縫，意恐遲遲歸。
誰言寸草心，報得三春暉。
道盡了慈母對遊子的牽掛和遊子對母親的思念，成爲流傳千古的名篇。而且關於寫母親這樣的題材，唐詩中極少觸及，孟郊不僅寫了，還寫得一往情深，無人可及。孟郊詩中還有不少寫景詩，自然曉暢，清新可喜，直追王維孟浩然之山水田園詩。筆力高簡，歷來爲人稱道。如《遊終南山》：
南山塞天地，日月石上生。
高峯夜留景，深谷晝未明。
山中人自正，路險心亦平。
長風驅松柏，聲拂萬壑清。
即此悔讀書，朝朝近浮名。
還有《洛橋晚望》：
天津橋下冰初結，
洛陽陌上人行絕。
榆柳蕭疏樓閣閒，
月明直見嵩山雪。
孟郊的詩歌極富特色，大致可以用古樸遒勁，清奇僻苦，自然深情來概括。他爲人崇古好古，不僅多寫古體詩，詩中多有古意，還多衛古道。但他復古又不泥古，經常創新求變，所以能在古樸中見新奇。如五古有上二下三的傳統，孟郊卻常用上一下四的句子，如“藏千尋布水，出十八高僧”（《懷南嶽隱士二首》其一）、“磨一片嵌巖，書千古光輝”（《吊盧殷十首》其四），陌生化的處理，讓人有耳目一新之感。
孟郊詩歌清奇僻苦的特點不僅跟生活困頓，仕途坎坷，老年喪子等造成的長期心情愁苦鬱結息息相關，也源於他好用“死、燒、折、斷、峭風、病骨、鐵發、怒水”等狠字硬語，營造出的意境和情感確實顯得奇崛險僻，與衆不同。而他有些詩歌則風格完全迥異，淺顯自然，情真意切。如前面提到的《洛橋晚望》等寫景詩和《遊子吟》等抒情詩，既流暢易誦，又意味無窮。
孟郊的詩歌品質高致且流傳深遠。特別是對宋朝詩風影響甚巨。錢鍾書曾說：“唐之少陵、昌黎、香山、東野，實唐人之開宋調者。”孟郊與賈島合稱“郊島”便是始於宋朝。歐陽修在《書梅聖俞稿後》中曾言：“孟郊、賈島之徒，又得其悲愁鬱堙之氣”，蘇軾更是在《祭柳子玉文》提出“郊寒島瘦”之說。事實上，孟郊比賈島大28歲，是賈島的前輩，兩人雖偶有詩作相和，但彼此並不真正相知。只是因爲一來二人皆是韓愈的好友。韓愈認爲孟郊詩“橫空盤硬語，妥貼力排奡”，賈島詩“奸窮怪變得，往往造平淡”，詩歌風格有得一拼。二來他們都懷才不遇，仕途不順，生活窮困，畢生苦吟。孟郊嘆“一生空吟詩，不覺成白頭”，賈島則感“二句三年得，一吟雙淚流”。二人的生活閱歷和創作體驗方面都有相似之處。
孟郊在仕宦一道幾乎毫無作爲，空有滿腔抱負。但他始終心慕古風，筆追古人，雖然風格上傾於險硬苦僻，但內容上卻多寫實，承繼了杜甫的現實主義精神，故爲後世所尊崇。