曾靖南是个典型的打坏一手好牌的人。
出生在白沙镇数一数二的大户人家，家中的财富，足够几代人享用，祖母、父母疼爱有加，迎娶门当户对、才貌双全的夏梦寒为妻 ，生下粉雕玉琢的可爱女儿，可谓是人生赢家。
然而，曾靖南既没有很好地利用自己的优厚资本，成就一番事业，也没有把家庭经营好，却落得个年纪轻轻就意外横死的悲惨下场。
他悲剧的源头，是来自祖母无原则的溺爱。
在他出生前，母亲生过一子一女，都没活下来，曾家几代单传，老夫人自然把这个来之不易的孙子，当成捧在手心里的宝贝，把他溺爱得十分任性蛮横，父母的管教也不听。
曾靖南凡事只顾自己开心，他看到丫鬟卓秋桐秀丽温柔，就去强行霸占，骗到手没多久，又为了要娶妻，把卓秋桐甩掉。
他贪图新鲜，满足了一时的情欲，过后拍拍屁股就想赖账，全然不想为这个被他强占的姑娘负责，他是能再风风光光举行婚礼，完全不去想，被他夺走贞操的卓秋桐，是名节已毁，难以再觅良缘，她一个单纯的乡村姑娘，也想不到有什么出路，只有死路一条。
卓秋桐的娘家人，是老实的小百姓，除了上门讨公道，没有别的办法为卓秋桐争取权益。
曾靖南对找上门来的卓家人，没有一丁点的歉意、反思，只有嫌恶，怪江雨杭没有帮他把这件事善后，把他的责任彻底推卸。
进了洞房，他不去安抚被卓家人的抗议惊吓的新娘，不跟夏梦寒解释前面的事，只急着要行周公之礼，数落夏梦寒不如卓秋桐温柔体贴，数落一切祸事都是为了娶夏梦寒，把责任推卸给一无所知的新娘。
夏梦寒怀孕了，曾靖南却出轨，看上戏子杨晓蝶，妹妹曾靖萱看不过去他对夏梦寒的糟糕态度，指责他，他把气出在妹妹身上，打骂妹妹，夏梦寒来保护小姑，被乱发脾气的丈夫推到楼梯下面。
身怀六甲的妻子从高处摔下去，曾靖南半点不关心，只顾着赶到戏院，跟他相好的杨晓蝶卿卿我我，和喜欢杨晓蝶的方晓东吃醋吵架，连最溺爱他的祖母都生气了，他还是我行我素。
夏梦寒难产，生下女儿曾书晴搞得去了大半条命，曾靖南只有一点点歉意，回头又跟方晓东争夺杨晓蝶，打斗中额头上留下疤痕。
他只想遮住疤痕，襁褓中的女儿哭个不停，他也不管，还怪夏梦寒不关心他，一言不合，就跑到外面去，也不带个随从跟班。
就这样，曾靖南自我为中心的坏脾气，愚蠢和自以为是，导致他被方晓东寻仇，送往西天。
曾家失去了独子，悲痛得大哭大叫，两位老太太，怪罪夏梦寒不让着曾靖南，才会让他跑出去，被方晓东杀死。
其实，就算没有方晓东和杨晓蝶，曾靖南也会被他的自私蛮横、傲慢跋扈、狂妄自大给害死。
20世纪上半叶的中国，社会环境动荡不安，曾靖南不懂做人，只会用家世和财富当成炫耀的资本，用来压迫别人，这样很容易得罪坏人、小人，给自己和家人招来灾难。
如果曾老夫人不是无原则地溺爱曾靖南，而是和儿子儿媳一起，把曾靖南教育得有礼貌有思想有文化，他不会成为一个强占丫鬟、虐待妻子、和戏子厮混的恶少，而是能继承家业，和妻子相敬如宾，生儿育女，为家族开枝散叶。
曾老夫人怎么也想不到，她倾注所有爱去疼孙子，竟是为他铺好了一条前往地狱的路。
