唐诗人崔珏曾写过一篇著名的悼亡诗《哭李商隐》，缅怀好友李商隐，替他打抱不平。诗中说他“虚负凌云万丈才，一生襟抱未曾开。”可说是对他才华遭遇最为精到的概括。李商隐自称皇室后裔，但并未得到官方认证，自然也就没有给他的前程生活带来什么实际好处。倒是他李氏一族也算是书香门第，虽然门第不高，好歹也是官宦世家，曾祖父还曾中过进士，五代以内，都曾做过县令之类的基层官员。只是到了李商隐这代便家道中落了，因为他父亲过世得早，那年他才十岁。所以生活十分清苦，他说自己在少年时期曾“佣书贩舂”，艰难一至于此。但他天赋既佳，学习又勤奋，“五岁诵经书，七岁弄笔砚”，是个神童级的孩子。
公元825年，李商隐移家洛阳，认识了当时的文坛名家白居易和令狐楚等前辈。白居易十分欣赏他的才华，甚至开玩笑地说：“我死后，得为尔儿足矣。”令狐楚对他更是看重，亲自教他官府奏章之学。那时官方文章注重骈俪，自成体系，学得此行，做个幕僚是绰绰有余的。令狐楚还“岁给资装，令随计上都”。对他生活上诸多照顾，并让儿子令狐绹跟他结为好友，共同学习交流。后来又聘其入幕为巡官，曾先后随往郓州、太原等地。在跟随令狐楚的这段时间里，李商隐不仅生活无忧，诗文渐佳，还增长了见识，初识了官场。并先后几次参加科举考试，但屡试不第。直到他24岁时，在令狐楚的力荐之下，终于考中进士，此时他的考龄已经十年了。应该说，李商隐能顺利通过考试进入仕途，完全得益于令狐楚的教导援引。说令狐楚有大恩于李商隐是一点也不为过的。
令狐楚的去世让李商隐的人生之路变得开始坎坷曲折。那时李商隐刚刚考上进士，正欲施展抱负，实现远志。令狐楚却突然离去，这让他顿时无所凭依。这时泾原节度使王茂元向他伸出了橄榄枝，正好无所适从的李商隐痛快地答应前往泾州，作了王茂元的幕僚。王茂元对李商隐的才华很是欣赏，还把女儿王晏媄嫁给了他。这桩在当时看起来郎才女貌幸福美满的婚姻，却将李商隐拖入了“牛李党争”的政治漩涡。“牛李党争”是以牛僧孺、李宗闵为首的牛党，和以李德裕、郑覃为首的李党之间的权力争斗。牛党代表的是庶族出身的进士官僚，李党代表的是士族出身的贵族官僚。他们有不同的理念、阅历和传统。新兴的庶族阶层与没落的门阀世族形成了尖锐的矛盾，两党注定是一对宿敌，相互的缠绕争斗持续了四十余年。乃至于唐文宗有“去河北贼易，去朝中朋党难”之叹。
早年对李商隐有厚恩的令狐楚及其子令狐绹属于“牛党”，而李商隐的岳父王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员。李商隐与王茂元的女儿结婚，被世人误解为弃牛投李，属于政治上的投机分子。政治上最讲究忠诚，能力倒在其次，党政激烈的时候左右摇摆，最容易变得两不讨好，遭人厌弃。宋朝的苏轼就因为新旧党争之时，左右皆得罪，后来遭到贬谪，后半生蹉跎蹭蹬，差点客死蛮荒之地。李商隐身处党争时代，一个不小心，就卷入了残酷的党争之中，处境十分不妙。其实当时的李商隐才刚刚进士及第，还没真正进入官场，一个初出茅庐阅历浅显的年轻人，根本够不着朝廷核心的党争高度。但跟他关联密切的令狐楚和王茂元，可是牛党和李党中有分量的人物。受此牵连，他被早早划入派系之中亦属正常。本来他是进士出身，又受令狐楚的恩泽，理所当然该是牛党中人。但他又因为婚姻这种至亲关系，跟李党有了瓜葛，当然该当列入李党的门庭。左右都有交集，难以分辨，李商隐的人生悲剧就此展开。
839年，李商隐顺利通过授官考试，得到了首个仕途职位秘书省校书郎。这本是个极好的起点，因为很多朝廷政要都从这里开始腾飞。但李商隐却在不久后调任弘农县尉，这显然不是个好兆头。结果此去，辗转漂泊，宦海浮沉，虽然几次通过选拔考试，都榜上有名，但只是在低位徘徊，终是未能奋飞。其中也并非没有机会，只是他的运气实在是差了点，上天未予眷顾。李商隐的岳父王茂元身份本就颇高，兼之与李党之代表人物李德裕关系密切，这对于李商隐从政应该说很有帮助。只是在李党得势之时，李商隐一来官职较低，二来他母亲在其时去世，他必须回家丁忧数年。李德裕执政的黄金时段，李商隐未得其便，错过了最佳时机。等他丁忧完返回朝廷，恰是李党将被清理之时。以白时敏为代表的牛党开始接管朝政。李商隐再也难以仕进。
无奈之下，他应南迁的桂管观察使郑亚之邀，前往离京城万里之遥的桂林任职。一年不到，郑亚持续遭贬，李商隐也就失去了政治屏障，只得返回长安。情急之下，他写信给旧日好友令狐绹求助，但遭到拒绝。李商隐数番欲与他和解，但令狐绹对他的背叛一直怨恨未消，避而不见。令狐绹后来官居宰相之职，从未对他施以援手。在李商隐穷困潦倒之时，幸好武宁军节度使卢宏正对他很是欣赏，邀请他前往徐州任职。卢宏正能力和声望都不错，仕途很有前景，任职其幕府，是李商隐的一次绝好机会。可惜天不假年，卢宏正在李商隐入幕的次年病故。李商隐又一次失业，生计都成了问题。屋漏偏遭连夜雨，李商隐的妻子王晏媄在此时病逝。从李商隐的诗中可以看出，他和妻子的感情非常好。这位出身于富贵之家的女性，多年来默默地支持着李商隐，而他却仕途不顺，长年漂游在外，两人聚少离多，家庭完全靠他妻子操持。现在妻子英年早逝，李商隐心中的愧疚之情可想而知。天无绝人之路，毕竟李商隐还有一身的才华，这让很多人都很赞赏。851年，西川节度使柳仲郢邀请李商隐到西南自己的幕府中任职，李商隐很快就答应了。在四川生活的四年间，大部分时间李商隐都郁郁寡欢。几年后，柳仲郢调回京城任职，特别给李商隐安排了个盐铁推官的职位，虽然品阶不高，待遇却较丰厚。李商隐在这个职位上工作了两三年，罢职回到故乡闲居，不久便病故，享年46岁。
李商隐政治上郁郁不得志，文学上却取得了惊人的成就，将唐诗推向了另一个高峰。他与同时的杜牧齐名，并称“小李杜”。与李贺、李白合称“三李”。与温庭筠并称“温李”，因诗文与段成式、温庭筠风格相近，且三人都在家族排行第十六，故合称“三十六体”。他为后人留下了600多首诗。清蘅唐退士编选的《唐诗三百首》中，收入李商隐的诗作32首，数量仅次于杜甫的38首，居第二位。李商隐是对后世最有影响力的诗人之一，喜欢他的人比喜欢李白杜甫王维白居易的人甚至还多。他的爱情诗更为后人所推崇，从晚唐的韩偓，宋初的西昆诗人，两宋的婉约派词人、明朝的前后七子、明清的戏曲家直到清代的黄景仁、龚自珍，诗风上均受其影响。王安石认为他的一些诗作“虽老杜无以过也”。清叶燮说：“宋人七绝，大概学杜甫者什六七，学李商隐者什三四。”清吴乔云：“于李、杜后，能别开生路，自成一家者，唯李义山一人。”历朝历代的诗人词家都对他赞不绝口。
李商隐为人多情善感，敏于物事，生逢晚唐国力衰弱、社会动荡之时，政治上又常遭蹉跌，故而感慨良多。诗中表达的忧时伤世，人生愁苦的情绪比较浓烈，特别是爱情诗写得独树一帜，开创了诗歌的新风格、新境界、新天地。其构思新奇独特，风格浓郁艳丽，手法含蓄朦胧，情感缠绵悱恻，读后令人神伤。部分诗歌因为过于隐晦，扑朔迷离，难以理解。故金元好问曾有“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺”之说。李商隐诗歌成就最高的是近体诗，尤其是七言律绝。他是继杜甫之后，七律发展史上的又一里程碑。在诗歌创作方面，他真正做到了杜甫所言的“别裁伪体亲风雅，转益多师是汝师。”齐梁诗歌的浓艳绮丽，杜甫诗歌的沉郁顿挫，韩愈诗歌的雄放奇崛，李贺诗歌的幽幻瑰伟都能在李商隐的诗中找到踪迹。
李商隐的诗有状物者，有抒怀者，有咏史者，有酬唱者，有无题者。最有特色的是他的咏史诗和无题诗。他的咏史诗取材精妙，剪裁得当，长于融史于实，寓意于事，寄情于人，巧妙结合，具有极强的艺术表现力。如《隋宫二首》其一，在讽刺隋炀帝的同时，又给统治者以前车之鉴的警醒。《马嵬二首》其二中，对唐玄宗既有惋惜又有嘲讽，言在此而意在彼。《瑶池》则借周穆王故事，暗讽皇帝们求仙之荒唐。更具代表性的是《贾生》：
宣室求贤访逐臣，贾生才调更无伦。
可怜夜半虚前席，不问苍生问鬼神。
贾谊贬长沙，是历代诗人们抒写较多的题材。李商隐独辟蹊径，特意取材贾谊自长沙召回，宣室夜对之事例进行议论抒发，一方面直刺今上的求道访仙，一方面感叹自身的怀才不遇，既有启示性，又富艺术性。
李商隐诗歌最为人们所称道的还是无题诗。《全唐诗》共收入他此类诗十六首，且以篇首或句中二字作为标题者更多。这些诗看似无题，却寓寄着作者难言的哀伤，飘渺的情感，变化的心绪，玄远的思想。具有代表性的是：相见时难别亦难，东风无力百花残。
春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。
晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒。
蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。
相见本难，别时更难，况是暮春时节，百花凋残，青春易逝，时光荏苒，思念伤神，长夜难寐，只能借助青鸟传信，倾诉心意。全诗意境清新，情调凄美，文辞绮丽，具有极强的感染力。再看他的《锦瑟》：
锦瑟无端五十弦，一弦一柱思华年。
庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。
沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。
此情可待成追忆？只是当时已惘然。
明代王世贞《艺苑卮言》云：“然不解则涉无谓，既解则意味都尽，以此知诗之难也。”一语道尽该诗真谛，这种无题诗只能凭着感觉去意会，无法解释其中之真意。朦胧之意，朦胧中悟就好，不必准确定义。他的无题诗都具有这种语意含蓄，情感婉约，辞藻富丽的特征，读来凄然感伤，缠绵唯美。
李商隐一生惨淡，深受党争之害，志不获骋，才不能展，郁郁而终。却留下了终古的思，哀婉的情，凄美的境，隐约的意，让我们体味无限，收益无穷。