五十岁的时候，孟郊才好不容易获得个溧阳县尉的职位，这跟他远大的政治抱负实在是相去甚远，心中难免愤愤不平。韩愈是他极少的好友之一，专门为他送别，并写了一篇《送孟东野序》，以慰藉孟郊不平之心。文章开篇明义：“大凡物不得其平则鸣”，提出了著名的观点“不平则鸣”。韩愈阐释道：“草木之无声，风挠之鸣。水之无声，风荡之鸣。其跃也，或激之；其趋也，或梗之；其沸也，或炙之。金石之无声，或击之鸣。人之于言也亦然，有不得已者而后言，其歌也有思，其哭也有怀。凡出乎口而为声者，其皆有弗平者乎？”物有不平则鸣，人也一样，歌也好，哭也罢，作诗也好，为文也罢，都是情满于怀，思结于心之故，为了抒怀畅心，出而为声为字。所以无论是声还是字，都是为了表达心中的不平之气。
韩愈认为“唐之有天下，陈子昂、苏源明、元结、李白、杜甫、李观，皆以其所能鸣；其存而在下者，孟郊东野始以其诗鸣。其高出魏晋，不懈而及于古，其他浸淫乎汉氏矣。”将孟郊与陈子昂、李白、杜甫等人相提并论，而且觉得他的诗好的可以上追古之先贤，一般的也可比肩汉之名家，比魏晋诗人要高出一截。这个评价极高。也正因为孟郊诗文高妙，理想远大，他才觉得一个小小的县尉不足以展现自己的才华，心中彷徨苦闷。韩愈为解其心结，最后在文中提出：“抑不知天将和其声而使鸣国家之盛耶？抑将穷饿其身，思愁其心肠，而使自鸣其不幸耶？”所有一切皆是天命，是高歌颂扬，还是苦吟哀鸣，由天作主，既然人力不可为，何必还要郁闷？释然了然，一切就按照命运的安排进行吧。
孟郊一生确实命途多舛。他出生于唐天宝十年，也就是公元751，四年后便爆发了持续八年之久的“安史之乱”。父亲孟庭玢曾任昆山县尉，虽是小官僚之家，但清贫如洗，适逢天下大乱，孟郊少小时过着颠沛流离的生活，青年时代隐居于河南嵩山。从他后来的诗歌中可以约略知道，孟郊年轻时还是很有政治志向的，但因为生性孤僻，不善交往，他没能像有些诗人一样，在年轻时即游历两京，为自己博得声名。四十岁之前，孟郊几乎没有任何作为，且为了生活四处奔波。除了与少数诗人如韦应物等偶有唱和外，没有任何资料显示，孟郊有什么可值得抒写的人生大事。但因为生活在底层，他见到的民间苦难是真实的，情感体验是真切的。这为他的诗歌创作获得了充分的素材。在教育方面，孟郊应该是不缺乏的，他的学问底蕴很丰厚，诗歌写作水准也很高，眼光意气风骨都超乎常人。四十一岁那年，不知受何触动，孟郊开始了他的考试生涯。第一次考进士，几乎是不出意料地落第了。像他这样一个没有家庭背景，又无朋友援引，更无才名声誉的人，硬考当然是难以中第的。但幸运的是，他在这次入京考试中遇到了韩愈。韩愈比孟郊小17岁，却早已声名远扬，影响力很大。而作为文坛名士的韩愈却对孟郊一见如故，引为知交。孟郊虽然写诗笔力雄健，质量上乘，但命运坎坷，藉藉无名。而韩愈却对他高看一眼。《新唐书》说孟郊“性介，少谐合。愈一见为忘形交。”大抵两人性格都异乎流俗，诗歌都追求险僻新奇，故而一拍即合，成为忘年交。孟郊虽长，却得了晚辈韩愈的大力揶扬推介，一时诗名大振，在诗坛获得了一席之地。
可惜他的官运不是很好，贞元九年，孟郊再次参加进士考试，又一次落第。直到796年，孟郊四十六岁时，才荣登进士第。当时他按捺不住兴奋的心情。写下了他平生的第一快诗《登科后》：
昔日龌龊不足夸，今朝放荡思天涯。
春风得意马蹄疾，一日看尽长安花。
往日的一切窘迫不堪都不要再提了，今天就是应该敞开胸怀舒展畅快，在春风中得意地打马游历长安街头，恨不得把长安的绿柳繁花尽收眼底。一种由内而外溢出的由衷欢喜，跃然纸上。让人难以想象，这么欢快的诗出自于一个苦吟诗人之手。或许考中进士，是孟郊平生第一快事吧，虽然此时孟郊已年过不惑，但民间素有“五十少进士”之说，任何时候考中进士都不算晚，那种即将改变命运，踏上仕途的心境，当然是喜不自胜的。
然而高兴只是短暂的，仕途对孟郊来说，并不顺利，甚至是坎坷的。虽然四十六岁中了进士，孟郊却在五十岁时才获授溧阳尉。一个小小的县尉，孟郊根本就没瞧上，对公务自然也不上心。溧阳城外不远处有个叫投金濑的名胜，又有故平陵城，草木流水，薄雾蒙蒙，孟郊常去游玩，或静坐水旁，或徘徊赋诗，乃至公务多废。县令对他极为不满，经请示上级同意，另外请了个人来代他履行县尉之职，同时把他薪俸分出一半给那人，因此孟郊穷困至极。孟郊实在不堪忍辱，三年后辞去溧阳尉一职。
806年，对孟郊比较关照的河南尹郑余庆任他为水陆运从事，试协律郎。直到这时，孟郊的生活才稍微安定宽裕一些，可以免于冻饿之苦了。814年，郑余庆调任兴元尹，奏孟郊为兴元军参谋，试大理评事。孟郊自洛阳应命前往任职，未至而暴疾卒于河南阌乡县，终年六十四岁。诗人张籍私谥其为“贞曜先生”。郑余庆后来官至宰相，他和韩愈关系不错，对孟郊一直都比较赏识和照顾，可惜孟郊未及郑余庆当政便猝然过世，未能在政治上有所作为。这也许就是韩愈所谓的天命吧。
孟郊是个性格冷僻之人，跟一般人都难以相处。但他以一介寒士，能得到早已功成名就的韩愈、李观和郑余庆的赏识，凭的是他独树一帜的诗作。李观推许他道：“孟之诗，五言高处，在古无二，其有平处，下顾两谢。”唐李翱赞他说：“郊为五言诗，自汉李都尉、苏属国及建安诸子、南朝二谢，郊能兼其体而有之。”宋欧阳修也对他很是欣赏：“韩孟于文词，两雄力相当。”虽然他在仕途上无所作为，但诗歌方面却赢得好评如潮。
孟郊诗现存500多首，以短篇五古最多。因为仕途不得意，长期生活在底层，孟郊深知民间疾苦，深懂生活艰辛。所以他诗歌表达的多是百姓心声，穷士愁怨。题材广阔，内容真实。这方面与白居易提倡的“惟歌民生病，愿得天子知”“文章合为时而著，歌诗合为事而作”的创作理念不谋而合。虽然他没有参与新乐府运动，但却在创作中身体力行。如在《寒地百姓吟》他悲吟：“霜吹破四壁，苦痛不可逃”，写尽了贫穷者的惨状。在《织妇辞》中他为织妇鸣不平：“如何织绔素，自着蓝缕衣”。宋朝张愈名句“遍身罗绮者，不是养蚕人。”当脱胎于此。明胡震亨曾说：“以时事入诗，自杜少陵始；以名场事入诗，自孟东野始。”闻一多更是大赞：“最能结合自己生活实践继承发扬杜甫写实精神，为写实诗歌继续向前发展开出一条新路的，似乎应该是终身苦吟的孟东野。”
孟郊一直主张践行复古主义，不愿屈于流俗。明确表示“耻与新学游，愿将古农齐。”诗中赞颂的都是仁义道德，尧舜古风，而反感炎凉世态，犯上作乱，有卫道之勇和君子之风。他自云“自是君子才，终是君子识”，所以不跟俗人为伍，只与君子为朋，这也许是他不愿结交流俗，看起来冷僻倨傲的真正缘由。他的《择友》一诗道出了他慎重交友的因由：
兽中有人性，形异遭人隔。
人中有兽心，几人能真识。
古人形似兽，皆有大圣德。
今人表似人，兽心安可测。
虽笑未必和，虽哭未必戚。
面结口头交，肚里生荆棘。
好人常直道，不顺世间逆。
恶人巧谄多，非义苟且得。
若是效真人，坚心如铁石。
不谄亦不欺，不奢复不溺。
面无吝色容，心无诈忧惕。
君子大道人，朝夕恒的的。
想来几十年在社会上游荡，人面兽心的人他看得多了。所以他要洁身自好，始终做个谦谦君子，尽力护好仁义道德。他当然知道，游历朱门，获誉当时，对于他考进士入仕途极为有益，但他依然恪守古道，不愿屈就流俗，宁愿郁郁不得志，也不愿奔走于形势之途，伺候于公卿之门。创作中，他一直秉持“补风教”、“证兴亡”的宗旨，维系心中之古道。所以也获得了同道中人韩愈李观等人的赞誉。
除了反映黎庶生存现状，揭示社会黑暗，针砭人性丑恶，他的诗中也有抒情感怀之作，如《秋怀十五首》，虽然峭拔幽冷，却情感细腻，体悟深刻。几首写人伦之情的诗也出于真情，感人至深。如《结爱》写夫妻之爱，《杏殇》写父子之情，特别是《游子吟》：
慈母手中线，游子身上衣。
临行密密缝，意恐迟迟归。
谁言寸草心，报得三春晖。
道尽了慈母对游子的牵挂和游子对母亲的思念，成为流传千古的名篇。而且关于写母亲这样的题材，唐诗中极少触及，孟郊不仅写了，还写得一往情深，无人可及。孟郊诗中还有不少写景诗，自然晓畅，清新可喜，直追王维孟浩然之山水田园诗。笔力高简，历来为人称道。如《游终南山》：
南山塞天地，日月石上生。
高峰夜留景，深谷昼未明。
山中人自正，路险心亦平。
长风驱松柏，声拂万壑清。
即此悔读书，朝朝近浮名。
还有《洛桥晚望》：
天津桥下冰初结，
洛阳陌上人行绝。
榆柳萧疏楼阁闲，
月明直见嵩山雪。
孟郊的诗歌极富特色，大致可以用古朴遒劲，清奇僻苦，自然深情来概括。他为人崇古好古，不仅多写古体诗，诗中多有古意，还多卫古道。但他复古又不泥古，经常创新求变，所以能在古朴中见新奇。如五古有上二下三的传统，孟郊却常用上一下四的句子，如“藏千寻布水，出十八高僧”（《怀南岳隐士二首》其一）、“磨一片嵌岩，书千古光辉”（《吊卢殷十首》其四），陌生化的处理，让人有耳目一新之感。
孟郊诗歌清奇僻苦的特点不仅跟生活困顿，仕途坎坷，老年丧子等造成的长期心情愁苦郁结息息相关，也源于他好用“死、烧、折、断、峭风、病骨、铁发、怒水”等狠字硬语，营造出的意境和情感确实显得奇崛险僻，与众不同。而他有些诗歌则风格完全迥异，浅显自然，情真意切。如前面提到的《洛桥晚望》等写景诗和《游子吟》等抒情诗，既流畅易诵，又意味无穷。
孟郊的诗歌品质高致且流传深远。特别是对宋朝诗风影响甚巨。钱锺书曾说：“唐之少陵、昌黎、香山、东野，实唐人之开宋调者。”孟郊与贾岛合称“郊岛”便是始于宋朝。欧阳修在《书梅圣俞稿后》中曾言：“孟郊、贾岛之徒，又得其悲愁郁堙之气”，苏轼更是在《祭柳子玉文》提出“郊寒岛瘦”之说。事实上，孟郊比贾岛大28岁，是贾岛的前辈，两人虽偶有诗作相和，但彼此并不真正相知。只是因为一来二人皆是韩愈的好友。韩愈认为孟郊诗“横空盘硬语，妥贴力排奡”，贾岛诗“奸穷怪变得，往往造平淡”，诗歌风格有得一拼。二来他们都怀才不遇，仕途不顺，生活穷困，毕生苦吟。孟郊叹“一生空吟诗，不觉成白头”，贾岛则感“二句三年得，一吟双泪流”。二人的生活阅历和创作体验方面都有相似之处。
孟郊在仕宦一道几乎毫无作为，空有满腔抱负。但他始终心慕古风，笔追古人，虽然风格上倾于险硬苦僻，但内容上却多写实，承继了杜甫的现实主义精神，故为后世所尊崇。