许靖是汉末名士，他和从弟许劭都以点评人物闻名于世（许劭曾点评曹操是“子治世之能臣，乱世之奸雄也”），董卓掌握朝政时许靖是尚书郎，掌管官员选用；
当时董卓刚刚进京还远没有日后那样飞扬跋扈和倒行逆施，出于收买人心的目的，董卓重用吏部尚书周毖和尚书郎许靖提拔了大批人出任公卿和地方郡守，比如韩馥为冀州牧、刘岱为兖州刺史、孔伷为豫州刺史、张邈为陈留太守等等，所以董卓算得上是许靖的第一任老板。
韩馥等人到职后不仅没感谢董卓，反而纷纷举兵反对董卓，董卓大怒之下迁怒于周毖并将其斩首，许靖怕董卓会对自己下手于是逃到豫州刺史孔伷处避难，所以孔伷是许靖的第二个老板。
孔伷死后，许靖投靠扬州刺史陈祎，不过他在第三个老板陈祎这里也没能待多久，因为陈祎很快就被袁术赶跑了，许靖无奈之下只能再一次投靠和他关系良好的吴郡太守许贡和会稽太守王朗，许贡和王朗是许靖的第四和第五任老板。
人都说刘备是灾星，他投靠谁谁倒霉，其实许靖也不逞多让，先是孔伷和陈祎，现在又轮到许贡和王朗了，没过几年，孙策以狂飙突进之势横扫江东，许贡被杀、王朗逃亡，许靖无处可去和当时很多人一样纷纷难逃至交州，交州太守士燮倒是对许靖很不错，对他厚加敬待，士燮也是许靖的第六任老板。
或许是许靖和刘璋父亲刘焉之前有交情，刘璋征召许靖入川，先后出任巴郡、广汉、蜀郡太守，214年刘备围困成都，许靖居然企图越城投降（从许靖跳槽如此频繁和这番举动来看，许靖的人品似乎有点问题），幸亏是成都陷落在即，许靖的第七任老板刘璋才没有杀他。
刘备入主益州后，原本看不起许靖的背主之举没打算启用他，后来在法正以燕昭王厚待郭隗的例子劝说下，加上许靖名声大、资格老，于是任命许靖为左将军长史，其实只是给许靖一个虚名把他高高挂起而已，并没有实权。
219年刘备拿下汉中后，群臣上《汉中王劝进表》，“左将军领长史镇军将军臣许靖”仅在“平西将军都亭侯臣马超”之下位居第二，刘备进位汉中王后封许靖为太傅，位在众臣之上，连诸葛亮都向他下拜，可见许靖的第八个也就是最后一个老板刘备对他还是不错的。